α-D-xylofurano<1,2,d>oxazolidin-2'-one | 90581-32-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: α-D-xylofurano<1,2,d>oxazolidin-2'-one
• 英文别名: α-D-xylofurano<1,2-d>oxazolidin-2-one；1-N,2-O-carbonyl-α-D-xylofuranosylamine；α-D-xylofurano[1,2-d]oxazolidin-2-one；(3aS,5R,6S,6aR)-6-hydroxy-5-(hydroxymethyl)-3a,5,6,6a-tetrahydro-3H-furo[2,3-d][1,3]oxazol-2-one
• CAS: 90581-32-1
• 化学式: C₆H₉NO₅
• 分子量: 175.141
• InChiKey: JHLJBMKXTOOGCW-LECHCGJUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.83
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  88.02
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-D-xylofurano<1,2,d>oxazolidin-2'-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 硫酸 、 三乙胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (3aS,4aR,8aS,8bR)-3-((2R,3S)-3-Hydroxy-2-methyl-pent-4-enoyl)-7,7-dimethyl-hexahydro-[1,3]dioxino[4',5':4,5]furo[2,3-d]oxazol-2-one
  参考文献：
  名称：

  d-Xylose derived oxazolidin-2-ones as chiral auxiliaries in stereoselective aldol reactions

  摘要：

  Chiral N-acylated oxazolidin-2-one derivatives from D-xylose have been shown to undergo diastereoselective aldol reactions via their lithium imide enolates to afford beta-hydroxylated products. Aliphatic substrates and aldehydes were shown to yield 'non-Evans' syn-aldols readily interpreted by assuming chelated chair-like transition states. When substrates and aldehydes bearing aromatic groups are used chelated boat- or twist-boat-like transition states seem to become similarly or even more probable so that anti- or syn-aldols are also formed from cis- or trans-enolates, respectively. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(97)00096-7
• 作为产物：
  描述：

  potassium cyanate 、 异恶唑，3-isocyanato-5-(1-methylethyl)-(9CI) 在 ammonium chloride 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以75%的产率得到α-D-xylofurano<1,2,d>oxazolidin-2'-one
  参考文献：
  名称：

  与氰酸钾反应将醛糖转变为糖胺1，2-（环状氨基甲酸酯）（糖恶唑烷-2-酮）

  摘要：

  摘要用磷酸氢二钠或氯化铵缓冲水溶液中的氰酸钾水溶液处理戊糖和一些己糖，得到糖胺1,2-（环氨基甲酸酯）{糖呋喃诺（或吡喃）[1,2-d]恶唑烷-2-那些}。大多数产物具有呋喃样结构，但是d-甘露糖和d-lyxose主要产生吡喃糖衍生物。在某些反应中观察到C-2的差向异构。产物及其乙酰化衍生物通过1H-和13C-nmr光谱进行表征。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(91)80119-8

文献信息

• Studies of the synthesis of 1,2-cis-(cyclic carbamates) of α-d-aldopyranosylamines
  作者：József Kovács、István Pintér、Gábor Tóth、Zoltán Györgydeák、Peter Köll

  DOI：10.1016/0008-6215(93)84206-l

  日期：1993.2

  derivatives were established by 1 H and 13 C NMR spectroscopy. 1- N ,3- O -Carbonyl-β- d -xylopyranosylamine ( 21 ) was obtained from β- d -xylopyranosyl azide when spontaneous rearrangement of the 1,2-(cyclic carbamate) 5 into 21 occurred in water.

  摘要α-d-吡喃葡萄糖基叠氮化物与三苯基膦和二氧化碳反应，生成1- N，2- O-羰基-α-d-葡萄糖基葡糖胺（7）及其α-d-呋喃糖类似物（1）和1- N， 3-O-羰基-α-d-呋喃呋喃糖胺（15）及其α-d-吡喃糖类似物（17）。类似地，α-d-吡喃吡喃糖基叠氮化物得到1-N，2-O-羰基-α-d-吡喃吡喃糖基胺（9）和其α-d-呋喃糖类似物（3），以及1-N，3-O-羰基-胺基。 α-d-核吡喃糖基胺（19）及其β-d-木吡喃糖类似物（21）。产物及其乙酰化衍生物的结构通过1 H和13 C NMR光谱确定。当水中1,2-（环状氨基甲酸酯）5自发重排为21时，从β-d-吡喃并吡喃糖基叠氮化物获得1-N，3-O-羰基-β-d-吡喃并吡喃糖基胺（21）。
• Resolution of racemic carboxylic and sulfonic acids via D-xylose derived new cyclic carbamate reagents (oxazolidin-2-ones)
  作者：Peter Köll、Arne Lützen

  DOI：10.1016/0957-4166(94)00347-e

  日期：1995.1

  Two new chiral oxazolidin-2-ones have been easily prepared from D-xylose and studied as chiral derivatizing agents (CDA's) for the resolution of racemic carboxylic and sulfonic acids The resultant diastereomers are readily separated by chromatographic methods and easily hydrloyzed to isolate the resolved materials in high optical purities and to return the CDA's for reuse.
• KOVACS, JOZSEF;PINTER, ISTVAN;LENDERING, URSULA;KOLL, PETER, CARBOHYDR. RES., 210,(1991) C. 155-166
  作者：KOVACS, JOZSEF、PINTER, ISTVAN、LENDERING, URSULA、KOLL, PETER

  DOI：——

  日期：——