3,5-diphenyl-4-nitroisoxazole | 53215-16-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 3,5-diphenyl-4-nitroisoxazole
• 英文别名: 3,5-Diphenyl-4-nitroisoxazol；Isoxazole, 4-nitro-3,5-diphenyl-；4-nitro-3,5-diphenyl-1,2-oxazole
• CAS: 53215-16-0
• 化学式: C₁₅H₁₀N₂O₃
• 分子量: 266.256
• InChiKey: ALGSQPBNFXGLFZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  170.0-172.0 °C(Solv: dichloromethane (75-09-2); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  434.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.280±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  71.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-diphenyl-4-nitroisoxazole 在 aluminium amalgam 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 生成 3,5-Diphenyl-4-amino-isoxazol
  参考文献：
  名称：

  4-Nitro-1,2-oxazoles from Hydroximic Acid Chlorides

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1975-23881
• 作为产物：
  描述：

  苯亚甲基苯乙酮 在 亚硝酸特丁酯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以48%的产率得到3,5-diphenyl-4-nitroisoxazole
  参考文献：
  名称：

  NO / NO2介导的芳基取代的α，β-不饱和酮的杂环杂环合成4-硝基异恶唑

  摘要：

  通过用四硝基甲烷-三乙胺（TNM-TE​​A）络合物或叔-BuONO处理芳基/杂芳基取代的α，β-不饱和酮进行杂环化，已开发出一种合成4-硝基异恶唑的直接方法。该策略的特点是在简单的反应条件下具有高效率和广泛的底物耐受性。

  DOI：

  10.1055/s-0039-1690053

文献信息

• Trifluoromethylation of Aromatic Isoxazoles: Regio- and Diastereoselective Route to 5-Trifluoromethyl-2-isoxazolines
  作者：Hiroyuki Kawai、Kentaro Tachi、Etsuko Tokunaga、Motoo Shiro、Norio Shibata

  DOI：10.1002/anie.201102442

  日期：2011.8.16

  It all adds up: The activation of aromatic isoxazoles with a nitro group at the 4‐position has enabled the first regio‐ and diastereoselective trifluoromethylation at the 5‐position of isoxazoles by nucleophilic addition using Me3SiCF3 (see scheme; DMF=N,N′‐dimethylformamide). The process was demonstrated with a broad range of 3,5‐aromatic, heteroaromatic and aliphatic substrates.

  所有这些加起来：在4位上带有硝基的芳香异恶唑的活化，使得能够通过Me 3 SiCF 3的亲核加成在异恶唑的5位上进行第一次区域和非对映选择性的三氟甲基化（参见方案； DMF = N ，N'-二甲基甲酰胺）。广泛的3,5-芳族，杂芳族和脂族底物都证明了该方法。
• Préparation de quelques 4-nitroisoxazoles à partir de pseudonitrosites de cétones éthyléniques du type chalcone
  作者：Jean-Pierre Hauff、Jacques Tuaillon、Roger Perrot

  DOI：10.1002/hlca.19780610337

  日期：1978.4.19

  The Synthesis of some 4-Nitroisoxazoles from Pseudonitrosites of Chalcones

  查尔酮的伪亚硝酸盐合成一些4-硝基异恶唑
• Sychkova, L. D.; Kalinkina, O. L.; Shabarov, Yu. S., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1981, vol. 17, p. 1277 - 1281
  作者：Sychkova, L. D.、Kalinkina, O. L.、Shabarov, Yu. S.

  DOI：——

  日期：——
• Baranski, Andrzej, Polish Journal of Chemistry, 1986, vol. 60, # 1-3, p. 107 - 119
  作者：Baranski, Andrzej

  DOI：——

  日期：——
• Baranski, Andrzej; Cholewka, Elzbieta, Polish Journal of Chemistry, 1989, vol. 63, # 4-12, p. 483 - 494
  作者：Baranski, Andrzej、Cholewka, Elzbieta

  DOI：——

  日期：——