3-(4-吗啉-4-基苯基)丙-2-烯酸 | 66377-37-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 中文名称: 3-(4-吗啉-4-基苯基)丙-2-烯酸
• 英文名称: p-Morpholino-cinnamic acid
• 英文别名: (2E)-3-(4-Morpholin-4-ylphenyl)acrylic acid；(E)-3-(4-morpholin-4-ylphenyl)prop-2-enoic acid
• CAS: 66377-37-5
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₃
• mdl: MFCD03719705
• 分子量: 233.267
• InChiKey: PTIOADUSEPAKPX-ZZXKWVIFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.307
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-吗啉-4-基苯基)丙-2-烯酸 、 2-氨基苯硫醇 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 24.0h， 以38%的产率得到2,3-dihydro-2-(4-morpholinophenyl)-1,5-benzothiazepin-4(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  四丁基氟化铵（TBAF）催化的高效一锅法合成1,5-苯并噻唑酮

  摘要：

  使用四丁基氟化铵（TBAF）作为催化剂，已经开发出一种实用且有效的高产率制备1,5-苯并噻唑酮衍生物的方法。这项研究不仅扩大了以前在底物范围上的工作，而且使人们对这种药物支架的化学有了更多的了解。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.07.012
• 作为产物：
  描述：

  4-(4-吗啉)苯甲醛 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 3-(4-吗啉-4-基苯基)丙-2-烯酸
  参考文献：
  名称：

  Imidazolylamide derivative

  摘要：

  该发明涉及一种由式（1）表示的咪唑酰胺衍生物，该衍生物对癌细胞球形成能力具有显著的抑制作用，并且可作为一种口服抗肿瘤剂或其药理学上可接受的盐。【在该式中，环Q1代表C6-10芳基或类似物；m代表0、1、2、3、4或5；R3，当多个时，独立地代表卤原子或类似物；R1和R2独立地代表氢原子或类似物；W1代表C1-4烷基（该基团可被1-3氟原子或C3-7环烷基取代）；W2代表—NR4aC(O)—或类似物（其中R4a代表氢原子或C1-6烷基）；环Q2代表C6-10芳基或类似物】

  公开号：

  US10898469B2

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of N-(4-phenylthiazol-2-yl)cinnamamide derivatives as novel potential anti-tumor agents
  作者：Yong Luo、Yongxia Zhu、Kai Ran、Zhihao Liu、Ningyu Wang、Qiang Feng、Jun Zeng、Lidan Zhang、Bing He、Tinghong Ye、Shirui Zhu、Xiaolong Qiu、Luoting Yu

  DOI：10.1039/c4md00573b

  日期：——

  In this study, a series of novel N-(4-phenylthiazol-2-yl)-cinnamamide derivatives (7a–8n) were synthesized and evaluated for their anti-proliferative activities in vitro.

  在这项研究中，合成了一系列新型的N-(4-苯基噻唑-2-基)-肉桂酰胺衍生物（7a–8n），并评估了它们在体外对细胞增殖的抑制活性。
• Discovery of caffeic acid phenethyl ester derivatives as novel myeloid differentiation protein 2 inhibitors for treatment of acute lung injury
  作者：Lingfeng Chen、Yiyi Jin、Hongjin Chen、Chuchu Sun、Weitao Fu、Lulu Zheng、Min Lu、Pengqin Chen、Gaozhi Chen、Yali Zhang、Zhiguo Liu、Yi Wang、Zengqiang Song、Guang Liang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.11.066

  日期：2018.1

  Myeloid differentiation protein 2 (MD2) is an essential molecule which recognizes lipopolysaccharide (LPS), leading to initiation of inflammation through the activation of Toll-like receptor 4 (TLR4) signaling. Caffeic acid phenethyl ester (CAPE) from propolis of honeybee hives could interfere interactions between LPS and the TLR4/MD2 complex, and thereby has promising anti-inflammatory properties

  髓样分化蛋白2（MD2）是识别脂多糖（LPS）的必需分子，可通过激活Toll样受体4（TLR4）信号传导引发炎症。蜜蜂蜂巢蜂胶中的咖啡酸苯乙酯（CAPE）可能会干扰LPS与TLR4 / MD2复合物之间的相互作用，因此具有令人振奋的抗炎特性。在这项研究中，我们设计和合成了48种CAPE衍生物，并评估了它们在LPS激活的小鼠初级腹膜巨噬细胞（MPM）中的抗炎活性。发现活性最高的化合物10s以高亲和力与MD2结合，从而阻止了LPS / MD2 / TLR4复合物的形成。10s的结合模式揭示了与MD2的主要相互作用是通过两个关键的氢键和疏水相互作用建立的。此外，10s在体内对LPS引起的ALI（急性肺损伤）显示出显着的保护作用。综上所述，这项工作为开发抗炎药提供了新的先导结构和候选药物MD2抑制剂。
• Synthesis and study of new siderophore analog-ciprofloxacin conjugates with antibiotic activities against Pseudomonas aeruginosa and Burkholderia spp.
  作者：P. Loupias、P. Laumaillé、S. Morandat、L. Mondange、S. Guillier、K. El Kirat、S. Da Nascimento、F. Biot、N. Taudon、A. Dassonville-Klimpt、P. Sonnet

  DOI：10.1016/j.ejmech.2022.114921

  日期：2023.1

  synthetic siderophore molecule to form siderophore-antibiotic conjugates. In this work, we describe the synthesis of six new siderophore analog-ciprofloxacin conjugates including cleavable linker or not. The siderophore analogs correspond to a mono-catechol or a hydroxypyridinone moiety recognized by both Pseudomonas and Burkholderia species. Physico-chemical studies showed that (i) conjugates were unable

  抗菌素耐药性是一种医疗负担。在革兰氏阴性菌中，铜绿假单胞菌属于世界卫生组织描述的第一批抗生素耐药“优先病原体”。类鼻疽伯克霍尔德氏菌（Burkholderia pseudomallei ）以前称为类鼻疽假单胞菌，被疾病控制和预防中心视为潜在的生物恐怖武器。我们有兴趣开发新的方法来对抗这些细菌，目标是因为它们对抗生素的高度耐药性缺乏膜渗透性或外排。使用铁转运系统是绕过细菌细胞膜并恢复传统抗生素（如环丙沙星）活性的有前途的策略。特定的外膜受体是大多数微生物所必需的，因为它们允许铁吸收，这对于它们通过铁载体依赖性机制的生存至关重要。这些系统可以允许引入抗菌剂，与天然或合成的铁载体分子化学偶联以形成铁载体-抗生素缀合物。在这项工作中，我们描述了六种新的铁载体类似物-环丙沙星偶联物的合成，包括或不包括可切割接头。铁载体类似物对应于假单胞菌和假单胞菌识别的单邻苯二酚或羟基吡啶酮部分。伯克霍尔德菌种。物理化学研究表明
• Development of novel oridonin analogs as specifically targeted NLRP3 inflammasome inhibitors for the treatment of dextran sulfate sodium-induced colitis
  作者：Lei Pang、Hongmei Liu、Hongyu Quan、Hehuan Sui、Yi Jia

  DOI：10.1016/j.ejmech.2022.114919

  日期：2023.1

  domain containing 3 (NLRP3) inflammasome is closely associated with a variety of inflammatory diseases. Herein, we describe the discovery and optimization of a series of NLRP3 inflammasome inhibitors based on the oridonin skeleton. These inhibitors exhibited moderate to potent inhibitory activity against interleukin 1β (IL-1β) release. Compound E6 showed the strongest inhibitory activity and better safety

  NLR家族pyrin domain containing 3 (NLRP3)炎性体的异常激活与多种炎症性疾病密切相关。在此，我们描述了一系列基于冬凌草甲素骨架的 NLRP3 炎症小体抑制剂的发现和优化。这些抑制剂对白细胞介素 1β (IL-1β) 的释放表现出中度至强效抑制活性。化合物E6对 IL-1β 表现出最强的抑制活性和更好的安全范围（IC 50  = 0.45 ± 0.02 μM，选择性指数 = 36.49）。与冬凌草甲素相比，化合物E6的活性和选择性指数分别提高了11.5和7.2倍。化合物E6还表现出广谱活性和特异性。化合物E6主要通过靶向 NLRP3 蛋白减少 IL-1β 的释放，从而抑制 NLRP3-caspase 1-gasdermin D (GSDMD)，以及抑制 caspase 4-GSDMD 信号通路。进一步的研究揭示了E6对葡聚糖硫酸钠诱导的结肠炎的重要治疗作用。化合物E6有望用于治疗
• In vitro and in vivo biological evaluation of newly synthesized multi-target 20(R)-panaxadiol derivatives for treating Alzheimer's disease
  作者：Lei Pang、Jin Li、Zheng Liu、Yin-Sheng Quan、He Huan Sui、Yi Jia、Fener Chen、Jung Joon Lee、Peng Liu、Zhe-Shan Quan、Qing-Kun Shen、Hong-Yan Guo

  DOI：10.1016/j.ejmech.2022.114825

  日期：2022.12

  disaggregation. The effective permeability of compound 14a across the blood-brain barrier was 26.13 × 10−6 cm/s, indicating that it can provide adequate exposure in the central nervous system. Further, compound 14a improved learning, memory, and novel object recognition in mice, and in vivo toxicity experiments confirmed a good therapeutic safety range. Thus, compound 14a is a promising multifunctional lead

  进行了广泛的研究以发现一系列在 3-OH 位置具有各种取代基的新型 20( R )-人参二醇衍生物作为治疗阿尔茨海默氏病的无毒、脑渗透性、多靶点先导物。体外分析表明，带有苄基取代氨基甲酸酯的化合物（我们将其命名为化合物14a）表现出最有效的神经保护活性，EC 50为 13.17 μM。化合物14a的神经保护作用比多奈哌齐略强，比 20( R )-人参二醇强得多。7.5–120 μM 的化合物14a在各种细胞系中表现出低毒性。此外，复合14a表现出广泛的生物学活性，包括抑制细胞凋亡；诱导 tau 过度磷酸化；影响 β-淀粉样蛋白 (Aβ)、β-分泌酶、活性氧、肿瘤坏死因子-α、环氧合酶-2 和白细胞介素-1β 的产生；促进 Aβ 25-35分解。化合物14a穿过血脑屏障的有效渗透率为26.13×10 -6  cm/s，表明它可以在中枢神经系统中提供足够的暴露。此外，化合物14a改善了小鼠的学