1-tert-butyl 3-methyl 3-(7-methoxybenzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-2-oxopyrrolidine-1,3-dicarboxylate | 1216960-89-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 1-tert-butyl 3-methyl 3-(7-methoxybenzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-2-oxopyrrolidine-1,3-dicarboxylate
• 英文别名: O1-tert-butyl O3-methyl 3-(7-methoxy-1,3-benzodioxol-5-yl)-2-oxo-pyrrolidine-1,3-dicarboxylate；1-O-tert-butyl 3-O-methyl 3-(7-methoxy-1,3-benzodioxol-5-yl)-2-oxopyrrolidine-1,3-dicarboxylate
• CAS: 1216960-89-2；1245654-30-1；1245654-31-2
• 化学式: C₁₉H₂₃NO₈
• 分子量: 393.394
• InChiKey: DNKUEIRZORHSAL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-tert-butyl 3-methyl 3-(7-methoxybenzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-2-oxopyrrolidine-1,3-dicarboxylate 在 三乙基硼氢化锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以93%的产率得到O1-tert-butyl O3-methyl 2-hydroxy-3-(7-methoxy-1,3-benzodioxol-5-yl)pyrrolidine-1,3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  （±）-鲍威尔碱和（±）-丁香碱的全合成

  摘要：

  （±）-鲍威尔碱（13个线性步骤，总产率为6％）和（±）-布啡啶碱（14个线性步骤，总产率为6％）的总合成，并已使用一种新的方法制备了克力烷骨架。有机催化氧化偶合可以高产率直接构建关键的季碳-芳基键，从而可以快速进入目标生物碱。

  DOI：

  10.1021/ol1000654
• 作为产物：
  描述：

  溴氯甲烷 、 1-tert-butyl 3-methyl 3-(3,4-dihydroxy-5-methoxyphenyl)-2-oxopyrrolidine-1,3-dicarboxylate 在 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以2.03 g的产率得到1-tert-butyl 3-methyl 3-(7-methoxybenzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-2-oxopyrrolidine-1,3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  （±）-鲍威尔碱和（±）-丁香碱的全合成

  摘要：

  （±）-鲍威尔碱（13个线性步骤，总产率为6％）和（±）-布啡啶碱（14个线性步骤，总产率为6％）的总合成，并已使用一种新的方法制备了克力烷骨架。有机催化氧化偶合可以高产率直接构建关键的季碳-芳基键，从而可以快速进入目标生物碱。

  DOI：

  10.1021/ol1000654

文献信息

• Laccase-catalysed α-arylation of cyclic β-dicarbonyl compounds
  作者：Jörg Pietruszka、Chuan Wang

  DOI：10.1039/c2gc35662g

  日期：——

  In this protocol we described an environmentally friendly synthesis of α-arylated cyclic β-dicarbonyl compounds employing various catechols as precursors through an oxidation/Michael addition sequence. The process proceeded under the catalysis of a commercially available laccase at room temperature with the use of aerial oxygen as the oxidant affording the products in moderate to excellent yields (36–96%)

  在该协议中，我们描述了一种环境友好的合成α-芳基化环状β-二羰基化合物的方法， 儿茶酚通过氧化/迈克尔加成序列作为前体。该过程在室温下使用市售漆酶的催化下进行，使用空气中的氧气作为氧化剂，可提供中等至极佳收率的产品（36-96％）。此外，高度功能化环戊烷通过芳基化以优异的非对映选择性（dr> 99 ：1，95％ee）合成了一个全碳四元立体中心的轴承。
• An oxidative coupling for the synthesis of arylated quaternary stereocentres and its application in the total synthesis of powelline and buphanidrine
  作者：Katherine M. Bogle、David J. Hirst、Darren J. Dixon

  DOI：10.1016/j.tet.2010.04.132

  日期：2010.8

  Catechol derivatives directly bonded to all-carbon quaternary stereocentres are prevalent in nature. An oxidative coupling strategy for the synthesis of this motif is described. Pivoting on the base-catalysed Michael addition of carbon-centred pro-nucleophiles to in situ generated ortho-benzoquinones, the method is broad in scope, high yielding and provides remarkably simple access to this challenging motif. The application of this methodology in the total synthesis of the crinane-type amaryllidaceae alkaloids (+/-)-powelline and (+/-)-buphanidrine is demonstrated and our efforts towards an enantioselective synthesis described. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Total Synthesis of (±)-Powelline and (±)-Buphanidrine
  作者：Katherine M. Bogle、David J. Hirst、Darren J. Dixon

  DOI：10.1021/ol1000654

  日期：2010.3.19

  The total synthesis of (±)-powelline (13 linear steps in an overall yield of 6%) and (±)-buphanidrine (14 linear steps and a 6% overall yield) and has been achieved using a novel approach to the crinane skeleton. An organocatalytic oxidative coupling allowed direct construction of the key quaternary carbon-to-aryl bond in high yield allowing rapid access to the target alkaloids.

  （±）-鲍威尔碱（13个线性步骤，总产率为6％）和（±）-布啡啶碱（14个线性步骤，总产率为6％）的总合成，并已使用一种新的方法制备了克力烷骨架。有机催化氧化偶合可以高产率直接构建关键的季碳-芳基键，从而可以快速进入目标生物碱。