3,6-二甲氧基-4-甲基苯-1,2-二醇 | 919289-38-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 3,6-二甲氧基-4-甲基苯-1,2-二醇
• 英文名称: 1,2-dihydroxy-3,6-dimethoxy-4-methylbenzene
• 英文别名: 3,4-dihydroxy-2,5-dimethoxytoluene；3,6-Dimethoxy-4-methylbenzene-1,2-diol
• CAS: 919289-38-6
• 化学式: C₉H₁₂O₄
• 分子量: 184.192
• InChiKey: KNXILUUVCQEGQH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  332.7±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.223±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,6-二甲氧基-4-甲基苯-1,2-二醇 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 caesium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 4,7-dimethoxy-5-methyl-6-(3-methylbut-3-en-1-ynyl)benzo[d][1,3]dioxole
  参考文献：
  名称：

  Isolation and Synthesis of a Bioactive Benzenoid Derivative from the Fruiting Bodies of Antrodia camphorata

  摘要：

  从台湾乳菇（Antrodia camphorata，台湾真菌)的子实体中分离得到一种新的烯炔基苯并二氧戊环类化合物antroca mphin O（1，4，7-二甲氧基-5-甲基-6-（3'-甲基丁-3-烯炔基）苯并[d][1，3]二氧戊环）和已知的苯并二氧戊环类化合物antrocamphinA 和 7-二甲氧基-5-甲基-1，3-苯并二氧戊环。通过光谱数据（包括一维和二维核磁共振波谱、高分辨质谱、红外和紫外光谱）分析和全合成明确指认了antrocamphin O的结构。化合物1的关键步骤是通过Sonogashira反应制备，即以5-碘-4，7-二甲氧基-6-甲基苯和2-甲基丁-1-烯-3-炔作为原料。本研究所分离的苯并二氧戊环类化合物被用于检测其对人结肠癌HT29、HTC15、DLD-1、和COLO 205细胞株的细胞毒活性，并报道了其活性。

  DOI：

  10.3390/molecules18077600
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,5-四甲氧基甲苯 在 aluminum (III) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以34%的产率得到3,6-二甲氧基-4-甲基苯-1,2-二醇
  参考文献：
  名称：

  Isolation and Synthesis of a Bioactive Benzenoid Derivative from the Fruiting Bodies of Antrodia camphorata

  摘要：

  从台湾乳菇（Antrodia camphorata，台湾真菌)的子实体中分离得到一种新的烯炔基苯并二氧戊环类化合物antroca mphin O（1，4，7-二甲氧基-5-甲基-6-（3'-甲基丁-3-烯炔基）苯并[d][1，3]二氧戊环）和已知的苯并二氧戊环类化合物antrocamphinA 和 7-二甲氧基-5-甲基-1，3-苯并二氧戊环。通过光谱数据（包括一维和二维核磁共振波谱、高分辨质谱、红外和紫外光谱）分析和全合成明确指认了antrocamphin O的结构。化合物1的关键步骤是通过Sonogashira反应制备，即以5-碘-4，7-二甲氧基-6-甲基苯和2-甲基丁-1-烯-3-炔作为原料。本研究所分离的苯并二氧戊环类化合物被用于检测其对人结肠癌HT29、HTC15、DLD-1、和COLO 205细胞株的细胞毒活性，并报道了其活性。

  DOI：

  10.3390/molecules18077600

文献信息

• Process for the Preparation of 4,7-Dimethoxy-5-Methyl-1,3-Benzodioxole and Derivatives Thereof
  申请人：Tarng Kai-Yih

  公开号：US20110137050A1

  公开（公告）日：2011-06-09

  Disclosed herein is a novel process for the preparation of a compound of formula (I), In which a compound of formula (II) is reacted with a Lewis acid to produce a compound of formula (III); and the compound of formula (III) is subsequently reacted with dihalomethane to give the desired compound of formula (I); wherein R is nil or C 1-6 alkyl, and X is nil, a nitro group, an amino group or a halogen selected from the group consisting of F, Cl, Br and I.

  本文披露了一种用于制备化合物的新工艺的公式（I），其中用Lewis酸与公式（II）的化合物反应以产生公式（III）的化合物；然后将公式（III）的化合物与二卤甲烷反应，得到所需的公式（I）的化合物；其中R为零或C1-6烷基，X为零、硝基、氨基或从F、Cl、Br和I组成的卤素中选择的卤素。
• COGNITIVE IMPAIRMENT AMELIORANT
  申请人：Yamaguchi Kikuji

  公开号：US20110287106A1

  公开（公告）日：2011-11-24

  A cognitive impairment ameliorant is provided that is useful for the prevention or treatment of cognitive impairment, and particularly Alzheimer's disease. The cognitive impairment ameliorant contains royal jelly as an active ingredient thereof.

  提供一种认知障碍改善剂，可用于预防或治疗认知障碍，特别是阿尔茨海默病。该认知障碍改善剂包含蜂王浆作为其活性成分。
• Holton, Dolores M.; Murphy, David, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1980, p. 1757 - 1760
  作者：Holton, Dolores M.、Murphy, David

  DOI：——

  日期：——
• Isolation and Synthesis of a Bioactive Benzenoid Derivative from the Fruiting Bodies of Antrodia camphorata
  作者：Pi-Yu Chen、Jen-Der Wu、Kai-Yih Tang、Chieh-Chou Yu、Yueh-Hsiung Kuo、Wen-Bin Zhong、Ching-Kuo Lee

  DOI：10.3390/molecules18077600

  日期：——

  A new enynyl-benzenoid, antrocamphin O (1,4,7-dimethoxy-5-methyl-6-(3′-methylbut-3-en-1-ynyl)benzo[d][1,3]dioxide), and the known benzenoids antrocamphin A and 7-dimethoxy-5-methyl-1,3-benzodioxole, were isolated from the fruiting bodies of Antrodia camphorata (Taiwanofungus camphoratus). The structure of antrocamphin O was unambiguously assigned by the analysis of spectral data (including 1D and 2D NMR, high-resolution MS, IR, and UV) and total synthesis. Compound 1 was prepared through the Sonogashira reaction of 5-iodo-4,7-dimethoxy-6-methylbenzene and 2-methylbut-1-en-3-yne as the key step. The benzenoids were tested for cytotoxicity against the HT29, HTC15, DLD-1, and COLO 205 colon cancer cell lines, and activities are reported herein.

  从台湾乳菇（Antrodia camphorata，台湾真菌)的子实体中分离得到一种新的烯炔基苯并二氧戊环类化合物antroca mphin O（1，4，7-二甲氧基-5-甲基-6-（3'-甲基丁-3-烯炔基）苯并[d][1，3]二氧戊环）和已知的苯并二氧戊环类化合物antrocamphinA 和 7-二甲氧基-5-甲基-1，3-苯并二氧戊环。通过光谱数据（包括一维和二维核磁共振波谱、高分辨质谱、红外和紫外光谱）分析和全合成明确指认了antrocamphin O的结构。化合物1的关键步骤是通过Sonogashira反应制备，即以5-碘-4，7-二甲氧基-6-甲基苯和2-甲基丁-1-烯-3-炔作为原料。本研究所分离的苯并二氧戊环类化合物被用于检测其对人结肠癌HT29、HTC15、DLD-1、和COLO 205细胞株的细胞毒活性，并报道了其活性。