溴-环己基-苯基-甲烷 | 116211-30-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 溴-环己基-苯基-甲烷
• 英文名称: (bromo(cyclohexyl)methyl)benzene
• 英文别名: (Bromocyclohexylmethyl)benzene；[bromo(cyclohexyl)methyl]benzene
• CAS: 116211-30-4
• 化学式: C₁₃H₁₇Br
• 分子量: 253.182
• InChiKey: CDOWJKSJODCJTM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  41-42 °C
• 沸点：
  303.4±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.274±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  溴-环己基-苯基-甲烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 1-Benzyl-4-[cyclohexyl(phenyl)methyl]piperazine
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOUNDS, PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS AND USE THEREOF AS INHIBITORS OF RAN GTPASE
  [FR] COMPOSÉS, COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES ET LEUR UTILISATION EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA RAN GTPASE

  摘要：

  以下概述了通式IA、IB和IC的化合物，包括其药用盐、溶剂合物和水合物。这些化合物和包含它们的药物组合物可用于涉及Ran GTP酶的医疗状况。

  公开号：

  WO2019046931A1
• 作为产物：
  描述：

  环己基苯基甲酮 在 sodium tetrahydroborate 、 三溴化磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 溴-环己基-苯基-甲烷
  参考文献：
  名称：

  新型膦基-恶唑啉配体的开发及其在苄基卤化物不对称炔基化中的应用

  摘要：

  开发了一组新的立体化学多样化的膦基-恶唑啉配体，衍生自简单的L-氨基酸和 2-(二苯基膦基)苯甲酸。这些单阴离子三齿 N,N,P-配体以高产率和优异的对映选择性促进末端炔烃与多种苄基卤化物（包括苯并稠合环状 α-卤化物和 α-甲硅烷基苄基卤化物）的对映选择性自由基偶联。反应条件温和。具有多个不同的结构修饰位点，可以轻松访问各种手性 N、N、P 配体库，从而可以快速优化特定底物的配体结构。值得注意的是，苯并环分子中苄基卤键的对映选择性炔基化也是首次实现。

  DOI：

  10.1002/cjoc.202200074

文献信息

• Silver-Catalyzed Decarboxylative Bromination of Aliphatic Carboxylic Acids
  作者：Xinqiang Tan、Tao Song、Zhentao Wang、He Chen、Lei Cui、Chaozhong Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00439

  日期：2017.4.7

  The silver-catalyzed Hunsdiecker bromination of aliphatic carboxylic acids is described. With Ag(Phen)2OTf as the catalyst and dibromoisocyanuric acid as the brominating agent, various aliphatic carboxylic acids underwent decarboxylative bromination to provide the corresponding alkyl bromides under mild conditions. This method not only is efficient and general but also enjoys wide functional group

  描述了银催化的脂肪族羧酸的Hunsdiecker溴化。以Ag（Phen）2 OTf为催化剂，二溴异氰尿酸为溴化剂，各种脂肪族羧酸经过脱羧溴化，在温和条件下提供相应的烷基溴化物。该方法不仅高效通用，而且具有广泛的功能组兼容性。提出了涉及Ag（II）中间体的氧化自由基机理。
• A general asymmetric copper-catalysed Sonogashira C(sp3)–C(sp) coupling
  作者：Xiao-Yang Dong、Yu-Feng Zhang、Can-Liang Ma、Qiang-Shuai Gu、Fu-Li Wang、Zhong-Liang Li、Sheng-Peng Jiang、Xin-Yuan Liu

  DOI：10.1038/s41557-019-0346-2

  日期：2019.12

  versatile reaction for the straightforward formation of C–C bonds, forging the carbon skeletons of broadly useful functionalized molecules. However, asymmetric Sonogashira coupling, particularly for C(sp3)–C(sp) bond formation, has remained largely unexplored. Here we demonstrate a general stereoconvergent Sonogashira C(sp3)–C(sp) cross-coupling of a broad range of terminal alkynes and racemic alkyl halides

  Sonogashira偶联的不断发展使它成为直接建立C–C键的公认且通用的反应，从而锻造了广泛有用的功能化分子的碳骨架。但是，特别是对于C（sp 3）–C（sp）键形成的非对称Sonogashira偶联，在很大程度上仍未得到开发。在这里，我们展示了一个一般的立体会聚Sonogashira C（sp 3）–C（sp）使用手性金鸡纳生物碱基的P，N-配体，通过铜催化的自由基参与的炔基化作用实现了广泛的末端炔烃和外消旋烷基卤化物（> 120实例）的交叉偶联。与工业相关的乙炔和丙炔已成功整合，为可扩展且经济的合成应用奠定了基础。该方法的潜在用途在具有丰富手性C（sp 3）–C（sp / sp 2 / sp 3）特征的立体富集的生物活性或功能分子衍生物，药物化合物和天然产物的简便合成中得到了证明。）债券。这项工作强调了自由基物种对发展对映会聚转化的重要性。
• Synthesis and pharmacological properties of soft drug derivatives related to perhexiline
  作者：Gilbert Marciniak、Dominique Decolin、Gerard Leclerc、Nicole Decker、Jean Schwartz

  DOI：10.1021/jm00120a007

  日期：1988.12

  cyclohexylaralkylamines II based on the "soft drug" concept and incorporating an amide function were synthesized. In a preliminary screening, compounds were evaluated for their alpha-adrenolytic activities. Several derivatives, especially N-(cyclohexylphenylmethyl)-2-(cyclohexyl-methylamino)acetamide (3), N-(cyclohexylphenylmethyl)-2-(homoveratrylmethylamino)acetam ide (7), and N-[2-(cyclohexylamino)ethyl]-alpha-

  为了减少哌克昔林的毒性，合成了一系列基于“软药物”概念并结合酰胺功能的27种环己基烷基胺II。在初步筛选中，对化合物的α-肾上腺素分解活性进行了评估。几种衍生物，尤其是N-（环己基苯基甲基）-2-（环己基甲基氨基）乙酰胺（3），N-（环己基苯基甲基）-2-（全过甲基甲基氨基）乙酰胺（7）和N- [2-（环己基氨基）乙基] -α-环己基苯乙酰胺（23）在大鼠主动脉条中的体外活性范围与哌己昔林相同。然后研究了这三种分子的体外代谢，并将其与哌己昔林进行了比较。研究了在II上引入各种N-芳烷基胺基对α-肾上腺素解活性的影响。
• Synthesis of Hindered Anilines: Three-Component Coupling of Arylboronic Acids, <i>tert</i>-Butyl Nitrite, and Alkyl Bromides
  作者：David J. Fisher、James B. Shaum、C. Landon Mills、Javier Read de Alaniz

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02523

  日期：2016.10.7

  The synthesis of sterically hindered amines has been a significant challenge in organic chemistry. Herein, we report a modular, three-component coupling that constructs two carbon–nitrogen bonds including a sterically hindered Csp3–N bond using commercially available materials. This process uses an earth-abundant copper catalyst and mild reaction conditions, allowing access to a variety of complex

  位阻胺的合成一直是有机化学中的重大挑战。在本文中，我们报告了一种模块化的三组分偶联剂，该偶联剂使用市售材料构建了两个碳-氮键，包括空间受阻的C sp 3 -N键。该工艺使用了富含地球的铜催化剂和温和的反应条件，可使用各种复杂的芳香胺。
• Comparing Halogen Atom Abstraction Kinetics for Mn(I), Fe(I), Co(I), and Ni(I) Complexes by Combining Electroanalytical and Statistical Modeling
  作者：Tianhua Tang、Nathan C. Friede、Shelley D. Minteer、Matthew S. Sigman

  DOI：10.1002/ejoc.202200064

  日期：2022.4.12

  electroanalytical and statistical modelling platform, benzyl halide activation kinetics were profiled for five low-valent first-row transition metal complexes (Mn, Fe, Co, and Ni). A unified halogen atom abstraction mechanism was identified while subtle differences can be viewed through analysis of the statistical models.

  在电分析和统计建模平台的支持下，对五种低价第一行过渡金属配合物（Mn、Fe、Co 和 Ni）的卤化苄活化动力学进行了分析。确定了统一的卤素原子提取机制，同时通过统计模型分析可以看到细微的差异。