溴-甲基-二苯基-硅烷 | 17571-61-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 中文名称: 溴-甲基-二苯基-硅烷
• 英文名称: Bromo(methyl)diphenylsilane
• 英文别名: bromo-methyl-diphenylsilane
• CAS: 17571-61-8
• 化学式: C₁₃H₁₃BrSi
• 分子量: 277.236
• InChiKey: MLSWRAMUWWNBQG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.77
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙醇 、 溴-甲基-二苯基-硅烷 生成 甲基二苯基乙氧基硅烷
  参考文献：
  名称：

  基于曙红 Y 的氢原子转移光催化剂实现多氢硅烷的逐步按需功能化

  摘要：

  有机硅烷对现代人类社会至关重要，在功能材料、有机合成、药物发现和生命科学等领域有着广泛的应用。然而，它们的制备远非微不足道，杂配取代硅试剂的按需合成是一项艰巨的挑战。通过直接氢原子转移 (HAT) 光催化从氢硅烷中产生甲硅烷基代表了氢硅烷活化的原子、步骤、氧化还原和催化剂最经济的途径。在这里，鉴于中性伊红 Y 的绿色特性（例如其丰富、低成本、无金属、吸收可见光和出色的选择性），我们表明将其用作直接 HAT 光催化剂可以实现逐步定制功能化多氢硅烷，获得完全取代的硅化合物。通过利用这一策略，我们实现了在活性 C-H 键存在下优选的 Si-H 键夺氢、氢硅烷的多样化功能化（例如，烷基化、乙烯基化、烯丙基化、芳基化、氘化、氧化和卤化），并且显着二氢硅烷和三氢硅烷的选择性单官能化。

  DOI：

  10.1038/s41557-023-01155-8
• 作为产物：
  描述：

  二苯甲基硅烷 在 palladium dichloride 3-溴丙烯 作用下， 反应 1.0h， 以91%的产率得到溴-甲基-二苯基-硅烷
  参考文献：
  名称：

  PdCl 2和NiCl 2催化的氢-卤素交换可方便地制备溴代和碘代硅烷和锗烷

  摘要：

  研究了氢硅烷和锗烷的溴化和碘化。在催化量的PdCl 2或NiCl 2存在下，用过量的乙基，丙基或烯丙基溴处理氢硅烷，可通过氢-卤素交换以高至高收率得到溴硅烷。通过使用甲基，丙基或烯丙基碘作为碘源，可以容易地进行氢化硅烷的类似碘化。水锗烷的卤化也通过类似的处理进行。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(02)02147-2

文献信息

• Der Einflu� von Substituenten auf die nucleophile Spaltung der SiSi-Bindung in Disilanderivaten
  作者：Edwin Hengge、Franz Josef Krysl

  DOI：10.1007/bf00899776

  日期：——
• El-Durini, Nabil M. K.; Jackson, Richard A., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1983, p. 1275 - 1278
  作者：El-Durini, Nabil M. K.、Jackson, Richard A.

  DOI：——

  日期：——
• Selective synthesis of halosilanes from hydrosilanes and utilization for organic synthesis
  作者：Atsutaka Kunai、Joji Ohshita

  DOI：10.1016/s0022-328x(03)00254-7

  日期：2003.11

  Selective synthesis of halosilanes has been examined. Various types of halosilanes and halohydrosilanes, such as R3SiX, R2SiHX, R2SiX2, RSiH2X, RSiHX2 (X = Cl, Br, F), were obtained by the reactions of the corresponding hydrosilanes with Cu(II)-based reagents selectively in high yields. This method could be also applied to the synthesis of chlorofluorosilanes and chlorohydrogermanes. On the other hand, iodo- and bromosilanes and germanes were obtained by Pd- or Ni-catalyzed hydride-halogen exchange reactions of hydrosilanes with alkyl or allyl halides. Their synthetic applications have been demonstrated by using iodo-and bromosilanes and chlorofluorosilanes. (C) 2003 Elsevier Science B.V. All rights reserved.