2-bromo-4-(pyrrolidin-1-yl)benzaldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 2-bromo-4-(pyrrolidin-1-yl)benzaldehyde
• 英文别名: 2-bromo-4-pyrrolidin-1-ylbenzaldehyde
• 化学式: C₁₁H₁₂BrNO
• 分子量: 254.126
• InChiKey: KXJRLVFRNNYMOM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-4-(pyrrolidin-1-yl)benzaldehyde 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  发现一种超快速和灵敏的溶酶体荧光自噬过程

  摘要：

  构建了一系列全新的大斯托克斯位移和高稳定性荧光染料。特别是，QP-ARh荧光染料作为一种近红外发射溶酶体特异性探针，具有超低浓度和超快染色特性，可用于完整的脂肪吞噬过程成像。

  DOI：

  10.1002/anie.202116439
• 作为产物：
  描述：

  间溴苯胺 在 potassium carbonate 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 2-bromo-4-(pyrrolidin-1-yl)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  发现一种超快速和灵敏的溶酶体荧光自噬过程

  摘要：

  构建了一系列全新的大斯托克斯位移和高稳定性荧光染料。特别是，QP-ARh荧光染料作为一种近红外发射溶酶体特异性探针，具有超低浓度和超快染色特性，可用于完整的脂肪吞噬过程成像。

  DOI：

  10.1002/anie.202116439

文献信息

• Synthesis of unsymmetrical Si-rhodamine fluorophores and application to a far-red to near-infrared fluorescence probe for hypoxia
  作者：Kenjiro Hanaoka、Yu Kagami、Wen Piao、Takuya Myochin、Koji Numasawa、Yugo Kuriki、Takayuki Ikeno、Tasuku Ueno、Toru Komatsu、Takuya Terai、Tetsuo Nagano、Yasuteru Urano

  DOI：10.1039/c8cc02451k

  日期：——

  Si-Rhodamines are bright fluorophores with red to near-infrared (NIR) emission, and are widely used for fluorescence imaging of biological phenomena. Here, in order to extend the scope of Si-rhodamine fluorophores, we established a versatile synthesis of unsymmetrical Si-rhodamines. To illustrate its value, we used one of these new fluorophores to synthesize a far-red to NIR fluorescence probe for

  Si-Rhodamines是具有红色至近红外（NIR）发射光的亮荧光团，广泛用于生物现象的荧光成像。在这里，为了扩展Si-rhodamine荧光团的范围，我们建立了不对称Si-rhodamines的通用合成方法。为了说明其价值，我们使用了其中一种新的荧光团来合成远红外至NIR荧光探针进行的低氧试验，并表明它可以可视化小鼠体内的肝脏缺血。
• 硅基罗丹明荧光染色试剂及其制备方法和应用
  申请人：四川大学

  公开号：CN112251043B

  公开（公告）日：2022-03-01

  本发明公开了一种硅基罗丹明荧光染色试剂及其制备方法和应用，属于有机化学和生物化学领域。本发明以硅原子取代的罗丹明衍生物为基础骨架，通过进行不同形式的芳香胺的修饰，合成了具有大斯托克斯位移、高荧光强度能够标记免疫球蛋白IgG的硅基罗丹明荧光染色试剂，从而可用于体外SARS‑CoV‑2病毒特异性抗体荧光ELISA检测。本发明的硅基罗丹明荧光染色试剂具有较大的斯托克斯位移(＞140nm)可以有效避免激发和发射光的相互干扰，检测灵敏度高，基于该荧光抗体建立的荧光ELISA检测方法能够适用于不同带宽的酶标仪，应用范围广。
• 基于碳原子的罗丹明衍生物骨架的溶酶体靶向染色试剂及其制备方法和应用
  申请人：四川大学

  公开号：CN112500406B

  公开（公告）日：2023-09-22

  本发明公开了一种基于碳原子的罗丹明衍生物骨架的溶酶体靶向染色试剂及其制备方法和应用，本发明以碳原子取代的氨基罗丹明衍生物骨架作为溶酶体染料的基础，通过合理的不同形式的芳香胺的调控设计，得到了基于碳原子罗丹明衍生物骨架的不同发射波长的溶酶体靶向染色试剂，该类试剂在快速靶向染色的同时，能够实现超低浓度的靶向成像，有较高的生物相容性，不会对活细胞的生理活动产生干扰。此外，由于该染色试剂具有超大斯托克斯位移的特性，在进行生物成像时，基本不会受到激发光的散射光所造成的成像干扰，使得该类染料还具有高信噪比成像的特异表现。本发明的制备方法收率高、反应条件温和，制得的染色试剂斯托克斯位移大、靶向性高。
• Design, synthesis, and biological evaluation of novel triazoloquinazolinone derivatives as SHP2 protein inhibitors
  作者：Rongshuang Luo、Zhongyuan Wang、Dali Luo、Yumei Qin、Chunshen Zhao、Di Yang、Tian Lu、Zhixu Zhou、Zhuyan Huang

  DOI：10.1080/14756366.2021.1986491

  日期：2021.1.1

  Abstract A novel series of triazoloquinazolinone derivatives were designed, synthesised, and evaluated for their in vitro biological activities against the SHP2 protein. Moreover, some compounds were evaluated against A375 cells. The results revealed that target compounds possessed moderate to excellent inhibitory activity against SHP2 protein, whereas compounds 12f, 12l, 12j, 17e, and 17f have strong

  摘要 设计、合成了一系列新的三唑并喹唑啉酮衍生物，并评估了它们对 SHP2 蛋白的体外生物活性。此外，一些化合物针对 A375 细胞进行了评估。结果表明，目标化合物对SHP2蛋白具有中等至极好的抑制活性，而化合物12f、12l、12j、17e和17f对A375细胞具有较强的抗增殖活性。与SHP244相比，化合物12l对A375细胞具有显着的细胞毒性，对SHP2蛋白有较强的抑制作用. 构效关系（SARs）表明苯环上的给电子基团（EDGs）有利于提高抗肿瘤活性；在苯环的 2 位具有羟基取代基的化合物比在 4 位具有取代基的化合物表现出更好的活性。此外，与SHP244相比，化合物12l表现出改善的物理化学性质和代谢稳定性。我们的努力将12l确定为有前途的 SHP2 蛋白抑制剂，值得进一步研究。
• Luminescent furo[2,3-c]isoquinolines as fluorophores - Tuning the luminophore by donor substitution
  作者：Lisa Moni、Franziska Merkt-Tasch、Bernhard Mayer、Sergio Mulone、Thomas J.J. Müller、Renata Riva

  DOI：10.1016/j.dyepig.2023.111190

  日期：2023.6

  A new library of the uncommon furo[2,3-c]isoquinoline scaffold has been synthesized by coupling the Ugi multicomponent reaction with a complex one-pot Pd-mediated double cyclization. The highly convergent and diversity-oriented approach has been exploited to introduce substituents with electron donor properties directly linked to the scaffold in the most representative positions 1 and/or 8. Moreover

  不常见的 furo[2,3- c的新图书馆]异喹啉支架是通过将 Ugi 多组分反应与复杂的一锅 Pd 介导的双环化反应相结合而合成的。高度收敛和面向多样性的方法已被用于引入具有电子供体特性的取代基，这些取代基直接连接到最具代表性的位置 1 和/或 8 中的支架。此外，在支架和支架之间用作间隔物的芳环的影响已经研究了给电子体取代基以及用噻吩取代 1 位苯基取代基对光物理性质的影响。在 UV 激发下，新分子的一部分发出强烈的蓝色发光，但对于氨基供体取代基，即使在视力下也观察到向绿色发射体的显着转变。