2-(4-methoxyphenyl)-5-phenyl-2,4-dihydro-3H-pyrazol-3-one | 60798-11-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-methoxyphenyl)-5-phenyl-2,4-dihydro-3H-pyrazol-3-one
• 英文别名: 2-(4-methoxyphenyl)-5-phenyl-4H-pyrazol-3-one
• CAS: 60798-11-0
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂O₂
• 分子量: 266.299
• InChiKey: KTRYFZMYJCEPBG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  121.5 °C (decomp)
• 沸点：
  421.5±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  41.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-methoxyphenyl)-5-phenyl-2,4-dihydro-3H-pyrazol-3-one 在 硫酸 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-(4'-methoxyphenyl)-3-phenyl-4,5-dihydro-4,5-dioxopyrazole
  参考文献：
  名称：

  XY–ZH潜在的1,3-偶极化合物：第41部分。α-氨基酸和酯与四氧嘧啶（去甲壳素降解）和1-苯基-3-甲基吡唑啉-4,5反应形成的偶氮甲叶立德-dione。

  摘要：

  由α-氨基酸和四氧嘧啶或吡唑啉-4,5-二酮在原位形成亚胺会导致脱羧反应生成偶氮甲亚胺，可与马来酰亚胺一起作为环加成物捕集。在不存在马来酰亚胺的情况下，四氧嘧啶产生了莫来塞德，吡唑啉-4,5-二酮产生了延胡索酸衍生物。后者被重新配制为稳定的偶氮甲亚胺。甘氨酸甲酯与吡唑啉-4,5-二酮和马来酰亚胺反应，通过酯稳定的偶氮甲亚胺叶立德产生环加合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80804-8
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰乙酸乙酯 、 (4-甲氧基苯基)肼 在 溶剂黄146 作用下， 以90%的产率得到2-(4-methoxyphenyl)-5-phenyl-2,4-dihydro-3H-pyrazol-3-one
  参考文献：
  名称：

  吡咯烷酮与铜-亚烯基的不对称[3 + 3]环状：手性1,4-二氢吡喃并[2,3- c ]吡唑的合成

  摘要：

  乙炔基苯并恶嗪酮与吡唑啉酮的铜催化不对称环化[3 + 3]已实现，可轻松获得1,4-二氢吡喃并[2,3- c ]吡唑衍生物，且产率中等至优异，对映选择性极佳（高达99 ％ee）。与以前的乙炔基苯并恶嗪酮的铜-亚烯基环化反应相比，当前反应将炔丙基部分的三个碳原子融合成杂环骨架。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b02214

文献信息

• Combined inorganic base promoted N-addition/[2,3]-sigmatropic rearrangement to construct homoallyl sulfur-containing pyrazolones
  作者：Shou-Jie Shen、Xiao-Li Du、Xiao-Li Xu、Yue-Hua Wu、Ming-gang Zhao、Jin-Yan Liang

  DOI：10.1039/c9ra07610g

  日期：——

  3]-sigmatropic rearrangement reaction of α-alkylidene pyrazolinones and propargyl sulfonium salts has been reported to construct homoallyl sulfur-containing pyrazolones with moderate to excellent yields. α-Alkylidene pyrazolinones function as N-nucleophilic agents distinguished from the reported C-addition reactions. Propargyl sulfonium salts were first involved in the [2,3]-sigmatropic rearrangement protocol

  据报道，第一个顺序组合的无机碱促进了α-亚烷基吡唑啉酮和炔丙基锍盐的N-加成/[2,3]-σ重排反应，以中等至优异的产率构建了高烯丙基含硫吡唑啉酮。 α-亚烷基吡唑啉酮作为 N-亲核试剂，与报道的 C-加成反应不同。炔丙基锍盐首先参与与成熟的成环反应不同的[2,3]-σ重排方案。优异的区域选择性、广泛的底物范围、克级合成和便捷的转化体现了该级联过程的合成优势。
• Regioselective N-Addition/Substitution Reaction of α-Alkylidene Pyrazolinones with Propargyl Sulfonium Salts to Construct Allylthio-Containing Pyrazolones
  作者：Shou-Jie Shen、Xiao-Li Du、Xiao-Li Xu、Ming-Gang Zhao、Jin-Yan Liang

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02029

  日期：2019.10.4

  The regioselective N-addition/substitution reaction between α-alkylidene pyrazolinones and propargyl sulfonium salts has been developed to construct functionalized allylthio-containing pyrazolones with moderate to excellent yields. α-Alkylidene pyrazolinones act as N-nucleophilic agents which are distinguished from reported C-nucleophilic reactions. Excellent regioselectivity, readily available starting

  已经开发了α-亚烷基吡唑啉酮类与炔丙基salts盐之间的区域选择性N-加成/取代反应，以中等至优异的产率构建官能化的含烯丙基硫基的吡唑啉酮。α-亚烷基吡唑啉酮类作为N-亲核试剂，与已报道的C-亲核反应不同。出色的区域选择性，易于获得的起始原料，广泛的底物范围，克级合成以及简单的操作，说明了这种新反应途径的合成优势。
• Synthesis of Spiropentadiene Pyrazolones by Rh(III)-Catalyzed Formal sp³ C–H Activation/Annulation
  作者：Jiuan Zheng、Panpan Li、Meng Gu、Aijun Lin、Hequan Yao

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00930

  日期：2017.6.2

  pyrazolones with alkynes has been developed. This reaction provides a convenient route to synthesize spiropentadiene pyrazolones in good to excellent yields at room temperature, exhibiting good functional group tolerance, gram scalability, and high regioselectivity. Of note, the α-arylidene pyrazolone was introduced as a novel C3 synthon in C–H activation/annulation.

  已经开发了用Rh催化烯醇定向的形式sp 3 C–H活化/环炔基的α-亚芳基吡唑啉酮。该反应提供了在室温下以良好至优异的产率合成螺戊二烯吡唑啉酮的便利途径，表现出良好的官能团耐受性，克可扩展性和高区域选择性。值得注意的是，α-亚芳基吡唑啉酮是在C–H活化/环化反应中作为新型C3合成子引入的。
• Enantioselective Formal C(sp³ )−H Bond Activation in the Synthesis of Bioactive Spiropyrazolone Derivatives
  作者：Houhua Li、Rajesh Gontla、Jana Flegel、Christian Merten、Slava Ziegler、Andrey P. Antonchick、Herbert Waldmann

  DOI：10.1002/anie.201811041

  日期：2019.1.2

  Herein, we report the first enantioselective annulation of α‐arylidene pyrazolones through a formal C(sp3)−H activation under mild conditions enabled by highly variable RhIII‐Cpx catalysts. The method has a wide substrate scope and proceeds with good to excellent yields and enantioselectivities. Its synthetic utility was demonstrated by the late‐stage functionalization of drugs and natural products

  在本文中，我们报告了在高度可变的Rh III- Cp x催化剂所致的温和条件下，通过正式的C（sp 3）-H活化作用，通过α-亚芳基吡唑啉酮首次对映选择性环化反应。该方法具有广泛的底物范围并且以良好至优异的产率和对映选择性进行。药物和天然产物的后期功能化以及对映体富集的[3]树枝状烯类的制备证明了其合成用途。初步生物学研究还确定了螺旋吡唑啉酮是一类新的刺猬途径抑制剂。
• Targeting fungal virulence factor by small molecules: Structure-based discovery of novel secreted aspartic protease 2 (SAP2) inhibitors
  作者：Chenglan Li、Yang Liu、Shanchao Wu、Guiyan Han、Jie Tu、Guoqiang Dong、Na Liu、Chunquan Sheng

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.112515

  日期：2020.9

  antifungal target. Using docking-based virtual screening and structure-based inhibitor design, a series of novel SAP2 inhibitors were successfully identified. Among them, indolone derivative 24a showed potent SAP2 inhibitory activity (IC50 = 0.92 μM). It blocked fungi biofilm and hypha formation by down-regulating the expression of genes SAP2, ECE1, ALS3 and EFG1. As a virulence factor inhibitor, compound

  分泌的天冬氨酸蛋白酶2（SAP2）是一种毒性因子，是一种新兴的抗真菌靶标。使用基于对接的虚拟筛选和基于结构的抑制剂设计，成功鉴定了一系列新型SAP2抑制剂。其中，吲哚酮衍生物24a显示出有效的SAP2抑制活性（IC 50 = 0.92μM）。它通过下调SAP2，ECE1，ALS3和EFG1基因的表达来阻止真菌生物膜和菌丝的形成。作为毒力因子抑制剂，化合物24a在体外侵袭性念珠菌病的鼠模型中显示出强效的体内活性。它代表了发现新型抗真菌剂的有前途的先导化合物。