3-溴萘-2-羧醛 | 89005-11-8

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 多环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 3-溴萘-2-羧醛
• 中文别名: 3-溴-2-萘甲醛
• 英文名称: 3-bromo-2-naphthaldehyde
• 英文别名: 3-bromonaphthalene-2-carbaldehyde
• CAS: 89005-11-8
• 化学式: C₁₁H₇BrO
• 分子量: 235.08
• InChiKey: ZKTRKPUSTOGJMJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2913000090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-溴萘-2-羧醛 在 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 双氧水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.5h， 以92%的产率得到3-溴萘-2-羧酸
  参考文献：
  名称：

  使用不对称钯催化多烯环化全合成 (+)-Xestoquinone

  摘要：

  使用 (S)-(+)-BINAP 作为手性配体，通过钯 (0) 催化的三氟甲磺酸萘酯 44 的多烯环化反应以 68% ee 完成了 (+)-xestoquinone (1) 的首次全不对称合成。即使在银盐存在的情况下，使用相应的萘基溴 41 进行不对称多烯环化的尝试也给出了较差的对映选择性，因此举例说明了钯的配位状态对对映选择性的影响。还描述了一种在七元环醚前体上使用 [1,2]-Wittig 重排制备 6,7-二氢异苯并呋喃的新方法。

  DOI：

  10.1021/ja960807k
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-3-甲基萘 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化氢苯甲酰 、 calcium carbonate 作用下， 以 四氯化碳 、 水 为溶剂， 生成 3-溴萘-2-羧醛
  参考文献：
  名称：

  生成萘并[1,2- c ]呋喃和萘并[2,3- c ]呋喃的简单方法

  摘要：

  萘并[1,2- c ]呋喃和新型萘并[2,3- c ]呋喃分别由2-（羟甲基）-1-萘醛和3-（羟甲基）-2-萘醛生成，并被捕集Diels–Alder与马来酸酐的反应。

  DOI：

  10.1039/c39830001197

文献信息

• Synthesis of 1,1-Disubstituted Indenes and Dihydronaphthalenes through C–C/C–C Bond-Forming Pd-Catalyzed Autotandem Reactions
  作者：Raquel Barroso、Miguel Paraja、María-Paz Cabal、Carlos Valdés

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01870

  日期：2017.8.4

  A novel synthesis of 1,1-disubstituted 1H-indenes is described involving the Pd-catalyzed cascade reaction between o-bromophenyl-β-bromostyrenes and N-tosylhydrazones in a process comprising the consecutive formation of two Csp3–C bonds on the same carbon atom: the cross-coupling of the N-tosylhydrazone with the alkenyl bromide and the intramolecular Heck reaction on the newly formed double bond. A

  描述了一种新型的1,1-二取代1 H-茚的合成方法，该方法涉及Pd催化邻溴苯基-β-溴苯乙烯与N-甲苯磺酰hydr之间的级联反应，该过程包括在C上连续形成两个Csp 3 -C键。相同的碳原子：N-甲苯磺酰with与烯基溴的交叉偶联以及新形成的双键上的分子内Heck反应。类似的方法已经应用于制备1，1-二取代的萘。
• [EN] PYRIMIDINE DERIVATIVES AS PGE2 RECEPTOR MODULATORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRIMIDINE UTILISÉS EN TANT QUE MODULATEURS DES RÉCEPTEURS DES PGE2
  申请人：IDORSIA PHARMACEUTICALS LTD

  公开号：WO2018210988A1

  公开（公告）日：2018-11-22

  The present invention relates to pyrimidine derivatives of formula (I) wherein (R1)n, R3, R4a, R4b, R5a, R5b and Ar1 are as described in the description and their use in the treatment of cancer by modulating an immune response comprising a reactivation of the immune system in the tumor. The invention further relates to novel benzofurane and benzothiophene derivatives of formula (II) and their use as pharmaceuticals, to their preparation, to pharmaceutically acceptable salts thereof, and to their use as pharmaceuticals, to pharmaceutical compositions containing one or more compounds of formula (I), and especially to their use as modulators of the prostaglandin 2 receptors EP2 and/or EP4.

  本发明涉及式(I)的嘧啶衍生物，其中(R1)n，R3，R4a，R4b，R5a，R5b和Ar1如描述中所述，以及它们通过调节免疫反应，包括肿瘤中免疫系统的再激活，用于治疗癌症。本发明进一步涉及新颖的苯并呋喃和苯并噻吩衍生物式(II)，及其作为药物的使用，其制备，药用可接受的盐，及其作为药物的使用，以及包含式(I)中一个或多个化合物的药物组合物，尤其是它们作为前列腺素2受体EP2和/或EP4的调节剂的使用。
• Palladium-Catalyzed Arylic/Allylic Aminations: Permutable Domino Sequences for the Synthesis of Dihydroquinolines from Morita–Baylis–Hillman Adducts
  作者：Mélanie M. Lorion、Danila Gasperini、Julie Oble、Giovanni Poli

  DOI：10.1021/ol401234v

  日期：2013.6.21

  palladium-catalyzed synthesis of 1,2-dihydroquinolines has been developed via the reaction between anilines and Morita–Baylis–Hillman adducts derived from o-bromobenzaldehyde. This new Pd(0)-catalyzed pseudo-domino type I sequence involves a Buchwald–Hartwig arylic amination and an allylic amination. When starting from an o-bromo allylic alcohol, the chronology is arylic amination/allylic arylation. However

  通过苯胺与衍生自邻溴代苯甲醛的Morita-Baylis-Hillman加合物之间的反应，已经开发出有效的钯催化的1,2-二氢喹啉合成方法。这种新的Pd（0）催化的拟多米诺骨牌I型序列涉及布赫瓦尔德-哈特维格（Buchwald-Hartwig）芳基胺化和烯丙基胺化。当从邻溴代烯丙基醇开始时，时间顺序是芳基胺化/芳基芳基化。但是，当反应在相应的邻溴代烯丙基乙酸酯上进行时，顺序相反。
• Synthesis, Structure and Properties of Fused π‐Extended Acridone Derivatives
  作者：Hongshuai Gao、Gang Zhang

  DOI：10.1002/ejoc.202000871

  日期：2020.9.7

  The angularly and linearly fused acridone derivatives were synthesized and their properties were shape‐depended. The angularly fused acridone derivatives showed weakened aromaticity of the benzene ring at the turning point, whereas the linearly fused ones demonstrated stronger fluorescence intensity and better electronic couplings with potential applications in organic electronics.

  合成了角和线性稠合的cri啶酮衍生物，它们的性质取决于形状。角稠合的cri啶酮衍生物在拐点处苯环的芳香性减弱，而线性稠合的demonstrated啶酮衍生物具有更强的荧光强度和更好的电子耦合性，在有机电子领域具有潜在的应用前景。
• Silver/Rhodium Relay Catalysis Enables C−H Functionalization of <i>In Situ</i> Generated Isoquinolines with Sulfoxonium Ylides: Construction of Hexahydrodibenzo[ <i>a</i> , <i>g</i> ]quinolizine Scaffolds
  作者：Quanzhe Li、Ruixing Liu、Yin Wei、Min Shi

  DOI：10.1002/adsc.202100141

  日期：2021.5.18

  developed. The acylmethylated isoquinoline derivatives could be afforded with broad substrate scope in 23–88% yields, which could be further transformed to the core skeleton of hexahydrodibenzo[a,g]quinolizine as drug-candidates. Moreover, this reaction was achieved in a gram-scale. A reasonable reaction mechanism has been proposed based on a series of control and KIE experiments.

  利用银/铑中继催化策略，已经开发了分子内亲电环化和CHH活化，然后进行级联氢化和还原胺化的方法。酰基甲基化的异喹啉衍生物可以以23-88％的收率在较宽的底物范围内提供，并可以进一步转化为六氢二苯并[ a，g ]喹啉嗪的核心骨架，作为候选药物。此外，该反应以克为单位进行。基于一系列的控制和KIE实验，提出了合理的反应机理。