3-溴萘-2-羧酸 | 20717-80-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 3-溴萘-2-羧酸
• 英文名称: 3-bromo-2-naphthoic acid
• 英文别名: 2-Brom-3-naphthoesaeure；3-Brom-[2]naphthoesaeure；3-Bromonaphthalene-2-carboxylic acid
• CAS: 20717-80-0
• 化学式: C₁₁H₇BrO₂
• 分子量: 251.079
• InChiKey: KJEICVAXCBDOSH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  220 °C
• 沸点：
  372.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.648±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-溴萘-2-羧酸 在 diborane(6) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 {3-[(二甲氨基)甲基]萘-2-基}(二苯基)甲醇
  参考文献：
  名称：

  Lithiations of .alpha.- and .beta.-(dimethylaminomethyl)naphthalenes with n-butyllithium and condensations with benzophenone. Some related results

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00986a010
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-3-溴萘 在 硫酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 3-溴萘-2-羧酸
  参考文献：
  名称：

  Cirigottis,K.A. et al., Australian Journal of Chemistry, 1974, vol. 27, p. 2209 - 2228

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Isoselenazolones as Catalysts for the Activation of Bromine: Bromolactonization of Alkenoic Acids and Oxidation of Alcohols
  作者：Shah Jaimin Balkrishna、Ch Durga Prasad、Piyush Panini、Michael R. Detty、Deepak Chopra、Sangit Kumar

  DOI：10.1021/jo301486c

  日期：2012.11.2

  selenium powder. The catalytic activity of the various isoselenazolones was studied in the bromolactonization of pent-4-enoic acid. Isoselenazolone 9 was studied as a catalyst in several reactions: the bromolactonization of a series of alkenoic acids with bromine or N-bromosuccinimide (NBS) in the presence of potassium carbonate as base, the bromoesterification of a series of alkenes using NBS and a variety

  异硒烯酮是通过2-卤代苯甲酰胺与硒粉之间的铜催化Se-N键形成反应合成的。研究了异戊烯酮在戊-4-烯酸的溴化中的催化活性。研究了异壬烯酮9在以下反应中的催化剂：在碳酸钾为碱的情况下，用溴或N-溴丁二酰亚胺（NBS）溴化一系列链烯酸，使用NBS以及一系列其他方法对一系列烯烃进行溴酯化羧酸，以及使用溴作为氧化剂将仲醇氧化为酮。77揭示了异硒唑啉酮催化的溴化反应的机理细节Se NMR光谱和ES-MS研究。将溴氧化添加至异硒唑啉酮可得到二溴异硒唑酮（IV），这可能是反应条件下溴的活化的原因。从空间位阻效应Ñ苯基乙基对isoselenazolone和的酰胺基团的吸电子的isoselenazolone的苯并稠合的环上的取代基氟出现增强isoselenazolone的稳定性作为用于溴化反应的催化剂。
• Total Synthesis of (+)-Xestoquinone Using an Asymmetric Palladium-Catalyzed Polyene Cyclization
  作者：Shawn P. Maddaford、Neil G. Andersen、Walter A. Cristofoli、Brian A. Keay

  DOI：10.1021/ja960807k

  日期：1996.1.1

  The first total asymmetric synthesis of (+)-xestoquinone (1) has been accomplished in 68% ee by a palladium(0)-catalyzed polyene cyclization of naphthyl triflate 44 using (S)-(+)-BINAP as the chiral ligand. Attempts at an asymmetric polyene cyclization using the corresponding naphthyl bromide 41 gave poor enantioselectivities even in the presence of silver salts, thus exemplifying the effect of the

  使用 (S)-(+)-BINAP 作为手性配体，通过钯 (0) 催化的三氟甲磺酸萘酯 44 的多烯环化反应以 68% ee 完成了 (+)-xestoquinone (1) 的首次全不对称合成。即使在银盐存在的情况下，使用相应的萘基溴 41 进行不对称多烯环化的尝试也给出了较差的对映选择性，因此举例说明了钯的配位状态对对映选择性的影响。还描述了一种在七元环醚前体上使用 [1,2]-Wittig 重排制备 6,7-二氢异苯并呋喃的新方法。
• Organocatalyst in Direct C(_sp²)–H Arylation of Unactivated Arenes: [1-(2-Hydroxyethyl)-piperazine]-Catalyzed <i>Inter</i>-/<i>Intra</i>-molecular C–H Bond Activation
  作者：Lalit Yadav、Mohit K. Tiwari、Bharti Rajesh Kumar Shyamlal、Sandeep Chaudhary

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01019

  日期：2020.6.19

  promotes both inter- and intra-molecular direct C(sp2)–H arylations of unactivated arenes in the presence of potassium tert-butoxide. While the inter-molecular C–H arylation of unactivated benzenes with aryl halides (Ar–X; X = I, Br, Cl) toward biaryl syntheses underwent smoothly in the presence of only 10 mol % organocatalyst, the intra-molecular C–H arylation catalytic system composed of 40 mol % each

  本文介绍的1-（2-羟乙基） -哌嗪的标识为一个新的，高性价比的，高效率的有机催化剂，其促进两者间-和内-分子直接C（SP 2）在未活化的芳烃的芳基化-H叔丁醇钾的存在。当未活化的苯与芳基卤化物（Ar–X； X = I，Br，Cl）朝联芳基合成的分子间C–H芳基化在仅有10 mol％有机催化剂存在下顺利进行，而分子内C–H芳基化催化体系，分别由40摩尔％的催化剂和添加剂（4-二甲基氨基吡啶（DMAP））组成。新型催化剂还能够同时在一个锅中同时进行分子间和分子内直接芳基化。机理研究证实了芳基自由基阴离子的参与，并通过单电子转移（SET）机制进行。较大的底物范围，较高的官能团耐受性，竞争实验，克级合成和动力学研究进一步凸显了该方法的重要性和通用性以及新催化剂的相容性。据我们所知，这是关于任何有机催化剂的第一份报告，该报告以单一形式详细报告了未活化芳烃的分子间和分子内直接C（SP 2）-H芳基化反应。
• 一种过渡金属配合物及其有机电子器件
  申请人：广州华睿光电材料有限公司

  公开号：CN111087413B

  公开（公告）日：2023-08-01

  本发明公开了一种过渡金属配合物及其有机电子器件。该过渡金属配合物的结构如化学式(1)所示。该过渡金属配合物作为有机电子器件的发光层掺杂材料，能提高较高的发光效率和器件寿命。
• Palladium/Acid Relay Catalyzed Tandem Heck Coupling/6‐Endo Cyclization between ortho‐Halogenated Benzoates and Unactivated Terminal Alkenes for the Synthesis of 1‐Isochromanones
  作者：Zhenkang Wen、Xiaomin Ge、Zekai Zhao、Jianbin Chao

  DOI：10.1002/adsc.201801507

  日期：——

  We report a unique and expeditious route to synthesize 1‐isochromanone derivatives through palladium catalyzed tandem Heck coupling/6‐endo hydroacyloxylation cyclization between readily available ortho‐halogenated benzoates and unactivated alkenes. Various 2‐bromo or 2‐iodo benzoates can be coupled efficiently with a broad range of alkenes to afford functionalized 1‐isochromanones in high yields. Significantly

  我们报告了一种独特且快速的途径，可通过钯催化的串联Heck偶联/ 6-内羟基加氢酰氧基化环化反应在易于获得的邻卤代苯甲酸酯和未活化烯烃之间合成1-异苯并二氢呋喃酮衍生物。各种2-溴或2-碘苯甲酸酯可以有效地与各种烯烃偶联，从而以高收率提供官能化的1-异铬酮。重要的是，这种经济高效且易于操作的合成方法将在合成和药物化学中具有广阔的应用前景。