苯丙醇,b-氯- | 109296-67-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 苯丙醇,b-氯-
• 英文名称: 2-chloro-3-phenylpropan-1-ol
• CAS: 109296-67-5
• 化学式: C₉H₁₁ClO
• 分子量: 170.639
• InChiKey: XDBGCROHSUMXHQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  282.4±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.152±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯丙醇,b-氯- 在 2,6-二甲基吡啶 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 S-(2-(benzyl(2-chloro-3-phenylpropyl)amino)ethyl) ethanethioate
  参考文献：
  名称：

  2-取代的硫代吗啉和1,1-二氧化物硫代吗啉的一般对映选择性合成

  摘要：

  在我们的药物发现计划过程中，我们需要使用手性的2-取代的硫代吗啉及其氧化同类物，硫代吗啉1,1-二氧化物。在这里，我们公开了C2官能化的硫代吗啉和硫代吗啉1，1-二氧化物的对映选择性合成的高产通用方案。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2019.151104
• 作为产物：
  描述：

  2-chloro-3-phenyl-propionaldehyde 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 苯丙醇,b-氯-
  参考文献：
  名称：

  2-取代的硫代吗啉和1,1-二氧化物硫代吗啉的一般对映选择性合成

  摘要：

  在我们的药物发现计划过程中，我们需要使用手性的2-取代的硫代吗啉及其氧化同类物，硫代吗啉1,1-二氧化物。在这里，我们公开了C2官能化的硫代吗啉和硫代吗啉1，1-二氧化物的对映选择性合成的高产通用方案。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2019.151104

文献信息

• Trichloromethanesulfonyl Chloride: A Chlorinating Reagent for Aldehydes
  作者：Ciril Jimeno、Lidong Cao、Philippe Renaud

  DOI：10.1021/acs.joc.5b02543

  日期：2016.2.5

  commercially available reagent, has been found to perform efficiently in the α-chlorination of aldehydes, including its catalytic asymmetric version, under very mild reaction conditions. Under our reaction conditions, this compound outperforms typical chlorinating reagents for organic synthesis, facilitates workup and purification of the product, and minimizes the formation of toxic, chlorinated organic waste

  已经发现三氯甲磺酰氯（CCl 3 SO 2 Cl），一种可商购的试剂，在非常温和的反应条件下，在醛的α-氯化反应中，包括催化的不对称形式，都能有效地进行醛的氯化反应。在我们的反应条件下，该化合物的性能优于用于有机合成的典型氯化试剂，有助于产品的后处理和纯化，并最大程度地减少了有毒的氯化有机废物的形成。
• Reaction of cinnamaldehyde and derivatives with Raney Ni–Al alloy and Al powder in water. Reduction or oxido-reduction?
  作者：Alina-Marieta Simion、Takashi Arimura、Cristian Simion

  DOI：10.1016/j.crci.2012.11.022

  日期：2013.5

  Résumé A series of experiments dealing with the reduction of cinnamaldehyde and parent compounds was carried out in completely aqueous media in order to assess the character of this process. We wish to show that the treatment of these substrates in water with Raney catalysts is an oxido-reductive process.

  简历 实验工作在一系列完全水介质中进行，涉及肉桂醛及其母体化合物的还原，以评估该过程的特性。我们希望展示在这些底物的水溶液中使用Raney催化剂的处理是一种氧化还原过程。
• Regioselective Conversion of Unsymmetrical Terminal Epoxides into Vicinal Chlorohydrins Using Dimethoxyboron Chloride
  作者：Chandra D. Roy

  DOI：10.1071/ch06315

  日期：——

  synthesis of chlorohydrins by chlorinative cleavage of unsymmetrical epoxides utilizing dimethoxyboron chloride is described. Except for styrene oxide, all the terminal epoxides were regioselectively cleaved following a predominantly SN2-type reaction pathway favouring the formation of primary chlorides. In the case of styrene oxide, a benzylic epoxide, (MeO)2BCl transfers the chlorine at the benzylic

  描述了使用二甲氧基氯化硼通过氯化裂解不对称环氧化物来高度区域选择性合成氯代醇。除氧化苯乙烯外，所有末端环氧化物均按照有利于形成初级氯化物的主要 SN2 型反应途径进行区域选择性裂解。在氧化苯乙烯（一种苄基环氧化物）的情况下，(MeO)2BCl 通过遵循明显的 SN1 型机制在苄基位置转移氯。
• Chemistry of Amino Acids. III. Reduction of Phenylalanine Ethyl Ester and Its Derivatives with Sodium Borohydride.
  作者：Hideo Seki、Kenji Koga、Shunichi Yamada

  DOI：10.1248/cpb.15.1948

  日期：——

  Eleven kinds of ethyl 2-substituted-3-phenylpropionates (Ia∼k) were reduced with sodium borohydride under a similar reaction condition and the effects of the α-substituents on the reduction were examined. Some esters (Ia∼c, e, f, j, k) were hydrolyzed with alkali. The obtained data of hydrolysis rate constants were roughly parallel to those of ester reductions. These results may be explained by considering both inductive and steric effects of the α-substituents.

  十一种乙基2取代-3-苯丙酸酯（Ia∼k）在相似的反应条件下被氢化钠还原，并考察了α-取代基对还原反应的影响。一些酯（Ia∼c, e, f, j, k）经过碱水解。获得的水解速率常数数据大致与酯的还原速率相平行。这些结果可以通过考虑α-取代基的诱导效应和立体效应来解释。
• Synthesis of Vicinal Dichlorides via Activation of Aliphatic Terminal Epoxides with Triphosgene and Pyridine
  作者：Alexander H. Cleveland、Frank R. Fronczek、Rendy Kartika

  DOI：10.1021/acs.joc.7b03197

  日期：2018.3.16

  Herein we report a novel synthetic reaction to convert unactivated terminal aliphatic epoxide to alkyl vicinal dichloride based on triphosgene–pyridine activation. Our methodology is operationally simple and readily tolerated by a broad of scope of substrates as well as protecting groups. Furthermore, these mild conditions generally yield clean reaction mixtures that are free of byproducts upon aqueous

  在本文中，我们报道了一种基于三光气-吡啶活化将未活化的末端脂肪族环氧化物转化为烷基邻二氯乙烷的新型合成反应。我们的方法操作简单，容易被广泛的底物和保护基团所容忍。此外，这些温和的条件通常产生干净的反应混合物，该混合物在含水后处理时不含副产物。