5-chloro-3-(4-fluoro-phenylimino)-1,3-dihydro-indol-2-one | 70758-62-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 5-chloro-3-(4-fluoro-phenylimino)-1,3-dihydro-indol-2-one
• 英文别名: 5-Chloro-3-(4-fluoro-phenylimino)-1,3-dihydro-indol-2-one；5-chloro-3-(4-fluorophenyl)imino-1H-indol-2-one
• CAS: 70758-62-2
• 化学式: C₁₄H₈ClFN₂O
• 分子量: 274.682
• InChiKey: AUTSTCKRVMOLCA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  243 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 密度：
  1.43±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对氯苯乙酸 、 5-chloro-3-(4-fluoro-phenylimino)-1,3-dihydro-indol-2-one 在 草酰氯 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以27%的产率得到(2R*,3S*)-5'-chloro-3-(4-chlorophenyl)-1-(4-fluorophenyl)spiro[azetidine-2,3'-indoline]-2',4-dione
  参考文献：
  名称：

  施陶丁格反应合成 1,3-二芳基螺[氮杂环丁烷-2,3'-二氢吲哚]-2',4-二酮：顺式或反式非对映选择性与不同加成模式

  摘要：

  基于 Staudinger 烯酮-亚胺环加成反应，通过取代乙酸与 Schiff 的一锅反应，开发了一种实现生物学相关双芳基螺[氮杂环丁烷-2,3'-二氢吲哚]-2',4-二酮的新合成方法碱在草酰氯和有机碱的存在下。使用该方法合成了一系列[氮杂环丁烷-2,3'-二氢吲哚]-2',4-二酮。为了比较，使用已知技术获得相同的化合物，其中乙烯酮是由预合成的酰氯产生的。结果表明，与先前描述的程序不同，在室温下在一锅反应中使用草酰氯生成乙烯酮可以逆转螺内酰胺形成的非对映选择性。

  DOI：

  10.1039/d0ra02374d
• 作为产物：
  描述：

  5-氯靛红 、 4-氟苯胺 在 cerium(III) chloride heptahydrate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 5-chloro-3-(4-fluoro-phenylimino)-1,3-dihydro-indol-2-one
  参考文献：
  名称：

  锡粉促进一锅合成3螺合或3,3'-二取代的2-氧吲哚†

  摘要：

  在存在下，由靛红，酰肼或芳香胺，2-（溴甲基）丙烯酸酯和锡粉的一锅反应，开发了一种方便有效的3-螺氧并吲哚衍生物或3,3'-二取代的羟吲哚的结构方法。催化量的布朗斯台德酸或路易斯酸。该方法避免了使用有毒的锡烷，并且易于操作。还证明了酰肼比胺更有利于分子内环化。

  DOI：

  10.1039/c6ob01487a

文献信息

• Kurt, Z. Kilic; Aydin; Isgoer, Letters in drug design and discovery, 2013, vol. 10, # 1, p. 19 - 26
  作者：Kurt, Z. Kilic、Aydin、Isgoer、Isgoer、Olgen

  DOI：——

  日期：——
• Varma,R.S.; Khan,I.A., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1978, vol. 16, p. 1113 - 1114
  作者：Varma,R.S.、Khan,I.A.

  DOI：——

  日期：——
• VARMA R. S.; KHAN I. A., INDIAN. J. CHEM., 1978, B16, NO 12, 1113-1114
  作者：VARMA R. S.、 KHAN I. A.

  DOI：——

  日期：——