ethyl [(2-bromoethyl)sulfanyl]acetate | 63234-07-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl [(2-bromoethyl)sulfanyl]acetate
• 英文别名: ethyl 2-((2-bromoethyl)thio)acetate；Ethyl 2-(2-bromoethylsulfanyl)acetate；ethyl 2-(2-bromoethylsulfanyl)acetate
• CAS: 63234-07-1
• 化学式: C₆H₁₁BrO₂S
• 分子量: 227.122
• InChiKey: CBDLTRRXBYQWMF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  246.4±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.435±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl [(2-bromoethyl)sulfanyl]acetate 在 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.17h， 生成 ethyl [(2-{(3,5-dimethoxy-4-methylbenzoyl)[3-(3-fluorophenyl)propyl]amino}ethyl)sulfanyl]acetate
  参考文献：
  名称：

  [EN] TERTIARY AMIDES AND METHOD OF USE
  [FR] AMIDES TERTIAIRES ET PROCÉDÉ D'UTILISATION

  摘要：

  公开号：

  WO2017177004A8
• 作为产物：
  描述：

  1,2-二溴乙烷 、 巯基乙酸乙酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 ethyl [(2-bromoethyl)sulfanyl]acetate
  参考文献：
  名称：

  控制穿梭异双官能化反应的选择性：炔烃的电化学转移卤代硫醇化

  摘要：

  穿梭催化正在成为释放有机合成中前所未有的合成灵活性的有效策略。在此，我们公开了一个罕见的穿梭异双官能化实例，通过配对电解过程在 β-卤硫化物和炔烃之间转移两个不同的官能团，具有出色的化学选择性、区域选择性和立体选择性。这为选择性穿梭双功能化反应提供了新的机会。

  DOI：

  10.1002/anie.202213630

文献信息

• Dithio- and monothiophosphates that contain mercaptoacetic and mercaptosuccinic acid moieties
  作者：T. A. Mastryukova、A. E. Shipov、Z. K. Emkuzheva、L. G. Grineva、M. Ky. Berkhamov、M. I. Kabachnik

  DOI：10.1007/bf01179491

  日期：1977.3
• Methyldithiophosphonates that contain mercaptoacetic acid moieties
  作者：T. A. Mastryukova、Z. K. Emkuzheva、A. �. Shipov、Yu. S. Kagan、E. A. Ershova、K. N. Savchenko、S. A. Roslavtseva、N. A. Guseva、T. N. Kaluzhina、V. P. Golubeva、M. I. Kabachnik

  DOI：10.1007/bf00924843

  日期：1979.3
• [EN] TERTIARY AMIDES AND METHOD OF USE<br/>[FR] AMIDES TERTIAIRES ET PROCÉDÉ D'UTILISATION
  申请人：ABBVIE INC

  公开号：WO2017177004A8

  公开（公告）日：2017-11-30
• Controlling Selectivity in Shuttle Hetero‐difunctionalization Reactions: Electrochemical Transfer Halo‐thiolation of Alkynes
  作者：Xichang Dong、Martin Klein、Siegfried R. Waldvogel、Bill Morandi

  DOI：10.1002/anie.202213630

  日期：2023.1.9

  Shuttle catalysis is emerging as a potent strategy to unleash unprecedented synthetic flexibility in organic synthesis. Herein, we disclose a rare example of shuttle hetero-difunctionalization to transfer two distinct functional groups between β-halosulfides and alkynes with excellent chemo-, regio-, and stereoselectivity via a paired electrolysis process. This unfolds new opportunities for selective

  穿梭催化正在成为释放有机合成中前所未有的合成灵活性的有效策略。在此，我们公开了一个罕见的穿梭异双官能化实例，通过配对电解过程在 β-卤硫化物和炔烃之间转移两个不同的官能团，具有出色的化学选择性、区域选择性和立体选择性。这为选择性穿梭双功能化反应提供了新的机会。