2,4,6-trimethyl-N-(1-phenylethyl)aniline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2,4,6-trimethyl-N-(1-phenylethyl)aniline
• 英文别名: PhCH(CH3)NHMes
• 化学式: C₁₇H₂₁N
• 分子量: 239.36
• InChiKey: WUVQDHJHRTWDIU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4,6-trimethyl-N-(1-phenylethyl)aniline 在 钌 manganese(IV) oxide 、 2,6-二甲氧基-1,4-苯醌 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以90%的产率得到N-(1-phenylethylidene)-2,4,6-trimethylaniline
  参考文献：
  名称：

  芳族胺通过钌催化的氢转移脱氢成亚胺。

  摘要：

  在温和的条件下，使用2,6-二甲氧基苯醌（2）或催化剂，可实现有效的钌催化的胺向亚胺的转移脱氢反应。2 / MnO2作氧化剂。

  DOI：

  10.1039/b202117j
• 作为产物：
  描述：

  苯乙烯 在 二叔丁基过氧化物 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 90.0 ℃ 、4.0 MPa 条件下， 反应 54.0h， 生成 2,4,6-trimethyl-N-(1-phenylethyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  Metal-organic frameworks containing nitrogen-donor ligands for efficient catalytic organic transformations

  摘要：

  基于以氮为供体的有机桥联配体，包括基于1,3-二酮亚胺（NacNac）、联吡啶和柳酸亚胺的金属-有机框架（MOFs）组成物被合成，然后用金属前驱体如第一行过渡金属的络合物进行后合成金属化。有机桥联配体的金属络合物也可以直接并入MOFs中。MOFs提供了一个多功能的、可回收和可重复使用的单点固体催化剂家族，用于催化各种不对称有机转化。这些固体催化剂也可以集成到流动反应器或超临界流体反应器中。

  公开号：

  US10647733B2

文献信息

• Synthesis of Group 4 Metal Complexes Stabilized by an Amine-Bridged Bis(phenolato) Ligand and Their Catalytic Behavior in Intermolecular Hydroamination Reactions
  作者：Qiu Sun、Yaorong Wang、Dan Yuan、Yingming Yao、Qi Shen

  DOI：10.1021/om401158a

  日期：2014.2.24

  bis(phenolato) ligand, have been synthesized and characterized. Although 1 and 2 were inactive in catalyzing intermolecular hydroamination reactions, cationic complexes generated in situ from treatment of 1 and 2 with borate [Ph3C][B(C6F5)4], respectively, were found to be highly active. In general, excellent yields (up to >99%) and 100% regioselectivity for a broad range of terminal alkynes and anilines

  锆和钛配合物1和2，带有胺桥连双（苯酚）配体，已经合成和表征。虽然1和2无活性在催化分子间加氢胺化反应，从治疗的原位产生的阳离子络合物1和2与硼酸[PH 3 C] [B（C 6 ˚F 5）4]分别被认为是高度活性的。一般情况下，优异的产率（高达> 99％）和为广泛末端炔烃和苯胺的100％的区域选择性分别为1个小时的反应时间内观察到。反应中度空间相互作用也导致了良好的收益率和适度的区域选择性的内部炔烃。动力学研究还进行，其提供了一些见解加氢胺化反应的机制。
• Zirconium complexes stabilized by amine-bridged bis(phenolato) ligands as precatalysts for intermolecular hydroamination reactions
  作者：Qiu Sun、Yaorong Wang、Dan Yuan、Yingming Yao、Qi Shen

  DOI：10.1039/c5dt02643a

  日期：——

  Pentacoordinate zirconium complexes 5 and 7 stabilized by amine-bridged bis(phenolato) ligands are more active than hexacoordinate complexes 1–4 in catalyzing intermolecular hydroamination reactions.

  由胺桥联的双(酚ato)配体稳定的五配位锆配合物 5 和 7 比六配位的配合物 1–4 在催化分子间氢氨化反应时更为活跃。

• Catalytic CH Amination with Aromatic Amines
  作者：Raymond T. Gephart、Daria L. Huang、Mae Joanne B. Aguila、Graham Schmidt、Andi Shahu、Timothy H. Warren

  DOI：10.1002/anie.201201921

  日期：2012.6.25

  A β‐diketiminato copper(I) catalyst enables CH amination of anilines employing low catalyst loadings to preclude oxidation to the diazene ArNNAr (see scheme). Electron‐poor anilines are particularly resistant towards diazene formation and participate in the amination of strong and unactivated CH bonds. N‐alkyl anilines also take part in CH amination.

  苯胺加入俱乐部：一个β-二酮亚胺基铜（I）催化剂使C  ħ使用低催化剂载量，以排除氧化成氮烯ArNNAr苯胺的胺化（参见方案）。贫电子苯胺特别抗重氮形成，并参与强和未活化的CH键的胺化。N-烷基苯胺也参与CH胺化反应。
• Commercial Supported Gold Nanoparticles Catalyzed Alkyne Hydroamination and Indole Synthesis
  作者：Shengzong Liang、Luisa Hammond、Bo Xu、Gerald B. Hammond

  DOI：10.1002/adsc.201600804

  日期：2016.10.20

  on titanium dioxide (TiO2) were found to be a highly efficient catalyst for alkyne hydroamination. Terminal alkynes could easily undergo intermolecular hydroamination with low catalyst loadings (0.2 mol% Au) under solvent‐free conditions. Indoles were efficiently synthesized using microwave heating through intramolecular hydroamination.

  发现负载在二氧化钛（TiO 2）上的商业金纳米颗粒是炔烃加氢胺化的高效催化剂。在无溶剂条件下，末端炔烃很容易在低催化剂负载量（0.2 mol％Au）下进行分子间加氢胺化反应。使用微波通过分子内加氢胺化有效地合成了吲哚。
• Transition Metal-Catalyzed C-H Amination Using Unactivated Amines
  申请人：Warren Timothy H.

  公开号：US20110213146A1

  公开（公告）日：2011-09-01

  One aspect of the invention relates to a method of animation or amidation, comprising the step of combining a substrate, comprising a reactive C—H bond, and an amine or amide, comprising a reactive N—H bond, in the presence of an oxidizing agent and a metal-containing catalyst, thereby forming a product with a covalent bond between the carbon of the reactive C—H bond and the nitrogen of the reactive N—H bond.

  发明的一个方面涉及一种动画或酰胺化方法，包括将包含反应性C—H键的底物与包含反应性N—H键的胺或酰胺，在氧化剂和含金属催化剂的存在下结合，从而形成具有反应性C—H键的碳与反应性N—H键的氮之间的共价键的产物。