2-(4-chlorophenyl)benzo[d][1,3]selenazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-chlorophenyl)benzo[d][1,3]selenazole
• 英文别名: 2-(4-chlorophenyl)-1,3-benzoselenazole；2-(4-Chlorophenyl)benzo[d][1,3]selenazole
• 化学式: C₁₃H₈ClNSe
• 分子量: 292.626
• InChiKey: OIUALQYZWGCWOX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.61
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-chlorophenyl)benzo[d][1,3]selenazole 、 N-([1,1’-biphenyl]-4-yl)-2’-(9H-carbazol-9-yl)[1,1‘-biphenyl]-4-amine 在 sodium t-butanolate 、 二(三叔丁基膦)钯 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 以64 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  KR102576737

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯胺 在 正丁基锂 、 三丁基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.08h， 生成 2-(4-chlorophenyl)benzo[d][1,3]selenazole
  参考文献：
  名称：

  三丁基膦催化羧酸合成2-取代1,3-苯并硒唑

  摘要：

  我们报告了一种通用、实用且简单的无金属方法，用于通过双（2-氨基苯基）二硒化物与多种羧酸在三丁基膦的促进下反应来合成 2-取代 1,3-苯并硒唑。这种有效的反应以良好的产率提供了 2-芳基-1,3-苯并硒唑，并且可以耐受羧酸芳基部分的各种取代基。首次以高化学收率从脂肪族羧酸和噻唑烷-4-羧酸中获得 2-烷基-1,3-苯并硒唑。使用聚焦微波辐射将反应时间从 48 小时缩短到 2 小时。实验数据提供了对反应机理的深入了解。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402808

文献信息

• Copper-Catalyzed Three-Component One-Pot Synthesis of Substituted 2-Aryl-1,3-benzoselenazoles
  作者：Ling Huang、Xingshu Li、Tao Su、Shishun Xie、Bifu Li、Jun Yan

  DOI：10.1055/s-0034-1378934

  日期：——

  A simple copper-catalyzed, one-pot synthesis of 2-aryl-1,3-benzoselenazole derivatives was developed using inexpensive, readily available 2-iodoanilines, selenium powder, and aromatic aldehydes as the starting materials. The mild reaction conditions and simple procedure without ligands and other additives make this methodology an alternative for preparing these potential selenium-containing compounds

  使用廉价、易得的 2-碘苯胺、硒粉和芳香醛作为起始材料，开发了一种简单的铜催化、一锅法合成 2-芳基-1,3-苯并硒唑衍生物。温和的反应条件和没有配体和其他添加剂的简单程序使该方法成为非常方便地制备这些潜在含硒化合物的替代方法。
• Facile preparation of 2-arylbenzoselenazoles from three components reactions: 2-Chloronitrobenzene, Se, and arylacetic acids
  作者：Haifeng Gan、Douglas R. Macfarlane

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.151393

  日期：2020.1

  A selenium-mediated decarboxylative cyclization of 2-chloronitrobenzene and arylacetic acids to prepare 2-arylbenzoselenazoles has been established under metal-free condition. The reactions proceeded in moderate to good yields with good functional tolerance and gram-scale application.

  在无金属条件下，已经建立了硒介导的2-氯硝基苯和芳酸的脱羧环化反应，以制备2-芳基苯并硒基唑。反应以中等至良好的产率进行，具有良好的功能耐受性和克规模的应用。
• One-pot preparation of 2-(alkyl)arylbenzoselenazoles from the corresponding N-(acetyl)benzoyl-2-iodoanilines via a microwave-assisted methodology
  作者：Sébastien Redon、Youssef Kabri、Maxime D. Crozet、Patrice Vanelle

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.07.055

  日期：2014.9

  We report here the first example of a one-pot synthesis of 2-(alkyl)arylbenzoselenazoles from N-(acetyl)benzoyl-2-iodoanilines. The reaction was carried out in the presence of Woollins’ reagent under microwave irradiation and resulted in moderate to good yields.

  我们在这里报告从N-（乙酰基）苯甲酰基-2-碘苯胺单锅合成2-（烷基）芳基苯并硒唑的第一个例子。该反应在Woollins试剂的存在下在微波辐射下进行，并产生中等至良好的产率。
• Synthesis of Benzoselenazoles Catalyzed by Copper(I) Complex Supported on Magnetic Nanoparticles
  作者：Peng Hu、Weina Li、Yanmei Li、Yongxiang Su、Benshang Zhang、Li Shen

  DOI：10.1007/s10562-023-04479-9

  日期：2024.5

  Fe3O4@bis(phenyl-imine)-CuI as catalyst and ChCl-urea as solvent. One-pot three-component reactions of 2-iodoanilines with selenium powder and a broad variety of aryl acetic acids were successfully catalyzed by Fe3O4@bis(phenyl-imine)-CuI in the presence of K2CO3 in ChCl-urea; the 2-substituted benzoselenazoles products were synthesized with good to high yields. Based on the search done in the literature

  本文以现有材料为原料，通过简单的方法成功制备了Fe 3 O 4 @双(苯基亚胺)-CuI纳米复合材料，并通过FT-IR、SEM、TEM、TGA、XRD、VSM等多种技术对其进行了良好的表征。 、EDX 和 ICP-OES。我们开发了一种新颖、有吸引力且高效的催化体系，用于合成2-取代苯并硒唑，该体系以Fe 3 O 4 @双(苯基亚胺)-CuI为催化剂，ChCl-尿素为溶剂。 Fe 3 O 4 @bis(苯基亚胺)-CuI在 ChCl- 中K 2 CO 3存在下成功催化了 2-碘苯胺与硒粉和多种芳基乙酸的一锅三组分反应尿素；合成了2-取代苯并硒唑类产品，收率良好。根据文献检索，这是第一个用于合成苯并硒唑衍生物的磁性纳米催化剂。该方法具有底物库范围广、操作简单、纯度和收率高、官能团耐受性高、催化剂分离简单、反应条件温和等一系列优点。 图形概要
• Synthesis of 2-Arylbenzoselenazoles by Sulfur-Mediated Cyclization of Bis(2-aminophenyl) Diselenide and Benzyl Chlorides
  作者：X. H. Guo、H. L. Wu、H. F. Gan

  DOI：10.1134/s1070428023040206

  日期：2023.4