(R)-N-(1-phenylethyl)-4-nitrobenzenesulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-N-(1-phenylethyl)-4-nitrobenzenesulfonamide
• 英文别名: (R)-4-nitro-N-(1-phenylethyl)benzenesulfonamide；4-nitro-N-[(1R)-1-phenylethyl]benzenesulfonamide
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂O₄S
• 分子量: 306.342
• InChiKey: ZEFQIKQUXGNXPA-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-N-(1-phenylethyl)-4-nitrobenzenesulfonamide 在 potassium carbonate 、 巯基乙酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以95%的产率得到R(+)-alpha-甲基苄胺
  参考文献：
  名称：

  Practical and Cost-Effective Manufacturing Route for the Synthesis of a β-Lactamase Inhibitor

  摘要：

  Compound 1, a potent and irreversible inhibitor of beta-lactamases, is in clinical trials with beta-lactam antibiotics for the treatment of serious and antibiotic-resistant bacterial infections. A short, scalable, and cost-effective route for the production of this densely functionalized polycyclic molecule is described.

  DOI：

  10.1021/ol4031606
• 作为产物：
  描述：

  1-phenyl-N-nosylethanimine 在 三甲氧基硅烷 、 (R)-1,1'-Bi-2-naphthol 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (R)-N-(1-phenylethyl)-4-nitrobenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  光学活性锂醇盐催化亚胺与三甲氧基氢硅烷的不对称还原

  摘要：

  光学活性的醇锂以中等对映选择性（高达 72% ee）催化亚胺与三甲氧基氢硅烷的不对称还原。

  DOI：

  10.1055/s-2003-37527

文献信息

• Catalysts for use in enantioselective synthesis
  申请人：The Research Foundation of State University of New York

  公开号：US07385064B1

  公开（公告）日：2008-06-10

  Disclosed are compounds having the following formula: in which Z11 is selected from a substituted or unsubstituted saturated adamantyl or other polycyclic group and a substituted or unsubstituted branched acyclic group containing at least 5 carbon atoms at least one of which is a tertiary carbon; and in which Z12 is a cyclic imide. Methods of using these compounds as chiral catalysts for carbenoid reactions and for enantioselective C—H aminations are also described.

  揭示了具有以下结构的化合物： 其中Z11选自取代或未取代的饱和脂肪基或其他多环基团以及取代或未取代的支链无环基团，其中至少含有5个碳原子，其中至少一个是三级碳；Z12为环酰亚胺。还描述了将这些化合物用作手性催化剂进行卡宾反应和对映选择性C—H胺化的方法。
• Catalytic asymmetric oxidative carbonylation-induced kinetic resolution of sterically hindered benzylamines to chiral isoindolinones
  作者：Qiu-Qi Mu、Yi-Xue Nie、Hang Li、Xing-Feng Bai、Xue-Wei Liu、Zheng Xu、Li-Wen Xu

  DOI：10.1039/d0cc07218d

  日期：——

  benzylamines has been achieved for the first time through transition-metal-catalyzed oxidative carbonylation, in which the new KR strategy offered a new approach to afford chiral isoindolinones (er up to 97 : 3) and the origin of chemoselectivity and stereoselectivity was confirmed by density functional theory (DFT) calculations.

  通过过渡金属催化的氧化羰基化，首次实现了位阻苄胺的高对映选择性动力学拆分，其中新的KR策略提供了一种新的方法来提供手性异吲哚啉酮（高达97：3）及其来源通过密度泛函理论（DFT）计算证实了化学选择性和立体选择性的差异。
• Kinetic Resolution of Benzylamines via Palladium(II)-Catalyzed C–H Cross-Coupling
  作者：Kai-Jiong Xiao、Ling Chu、Gang Chen、Jin-Quan Yu

  DOI：10.1021/jacs.6b04660

  日期：2016.6.22

  A Pd(II)-catalyzed enantioselective C-H cross-coupling of benzylamines via kinetic resolution has been achieved using chiral mono-N-protected α-amino-O-methylhydroxamic acid (MPAHA) ligands. Both chiral benzylamines and ortho-arylated benzylamines are obtained in high enantiomeric purity. The use of a readily removable nosyl (Ns) protected amino group as the directing group is a crucial practical advantage

  使用手性单-N-保护的 α-氨基-O-甲基异羟肟酸 (MPAHA) 配体，通过动力学拆分实现了 Pd(II) 催化的对映选择性 CH 交叉偶联。手性苯甲胺和邻位芳基化苯甲胺均以高对映体纯度获得。使用易于去除的苯磺酰基（Ns）保护的氨基作为导向基团是一个至关重要的实际优势。此外，邻芳基化的苄胺产物可以进一步转化为手性6-取代5,6-二氢菲啶作为天然产物和生物活性分子的重要结构基序。
• Unified sensing of the concentration and enantiomeric composition of chiral compounds with an achiral probe
  作者：Archita Sripada、F. Yushra Thanzeel、Christian Wolf

  DOI：10.1016/j.chempr.2022.03.008

  日期：2022.6

  Long-standing impracticalities with optical chiral compound sensing have limited the potential and acceptance of high-throughput experimentation technology despite the introduction of commercially available circular dichroism (CD) microplate readers. Chiroptical asymmetric reaction sensing typically requires UV or fluorescence measurements in combination with CD analysis to determine yield and enantiomeric

  尽管引入了商用圆二色性 (CD) 酶标仪，但光学手性化合物传感长期存在的不切实际限制了高通量实验技术的潜力和接受度。手性不对称反应传感通常需要结合 CD 分析进行紫外或荧光测量，以通过两条单独的校准曲线确定产率和对映体比率。在这里，我们介绍了一种策略，该策略通过专门使用 CD 分析和非手性探针来实现，该探针设计用于定量检测胺、氨基醇和所有标准手性氨基酸，从而消除了对紫外和荧光测量的需要。统一的 CD 传感优于传统的光学、NMR 和色谱方法，并提供速度、劳动力、减少化学废物产生的成本效益。它可以很容易地适应任何实验室，无需后处理即可应用于微尺度不对称反应筛选，并且普遍适用且不限于使用任何特定的光学探针。
• Dirhodium Tetracarboxylates Derived from Adamantylglycine as Chiral Catalysts for Enantioselective C−H Aminations
  作者：Ravisekhara P. Reddy、Huw M. L. Davies

  DOI：10.1021/ol061742l

  日期：2006.10.1

  The dirhodium tetracarboxylate, Rh-2(S-TCPTAD)(4), derived from adamantylglycine, is an effective chiral catalyst for both inter- and intramolecular C-H aminations.