N-甲基-N-((3S,4S)-4-甲基哌啶-3-基)-7H-吡咯并[2,3-D]嘧啶-4-胺 | 384336-73-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并嘧啶类
• 中文名称: N-甲基-N-((3S,4S)-4-甲基哌啶-3-基)-7H-吡咯并[2,3-D]嘧啶-4-胺
• 英文名称: methyl(4-methylpiperidin-3-yl)-(7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-yl)amine
• 英文别名: (3R,4R)-methyl-(4-methyl-piperidin-3-yl)-(7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-yl)-amine；N-Methyl-N-[(3S,4S)-4-methyl-3-piperidyl]-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-amine；N-methyl-N-(4-methylpiperidin-3-yl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-amine
• CAS: 384336-73-6
• 化学式: C₁₃H₁₉N₅
• 分子量: 245.327
• InChiKey: XRIARWQZLGCQDM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  56.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-甲基-N-((3S,4S)-4-甲基哌啶-3-基)-7H-吡咯并[2,3-D]嘧啶-4-胺 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 正丁醇 为溶剂， 反应 8.33h， 生成 N-甲基-N-((3R,4R)-4-甲基哌啶-3-基)-7H-吡咯并[2,3-D]嘧啶-4-胺
  参考文献：
  名称：

  EFFICIENT METHOD FOR THE PREPARATION OF TOFACITINIB CITRATE

  摘要：

  揭示了一种新颖的工业规模合成托法替尼柠檬酸盐的方法，具有高产率和纯度，从顺式-(1-苄基-4-甲基哌啶-3-基)甲胺双盐酸盐(中间体VIII)开始，包括：1. 中间体VII和VIII之间的缩合反应形成中间体VI2. 中间体VI的加氢反应形成中间体V3. 中间体V的拆分反应形成对映纯度>99%的中间体IV4. 在碱性介质中释放中间体IV形成中间体III5. 中间体III的N-酰化反应形成II (托法替尼)6. 中间体II的盐化反应形成托法替尼单柠檬酸盐(I)

  公开号：

  US20160297825A1
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-1-(苯基甲基)-3-哌啶酮 在 盐酸 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 20.0~100.0 ℃ 、344.75 kPa 条件下， 反应 160.0h， 生成 N-甲基-N-((3S,4S)-4-甲基哌啶-3-基)-7H-吡咯并[2,3-D]嘧啶-4-胺
  参考文献：
  名称：

  PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS AND METHODS OF TREATING DRY EYE DISORDERS

  摘要：

  眼科组合物包括Janus激酶-3（“Jak3”）抑制剂，用于治疗干眼症和其他需要润湿眼睛的疾病。

  公开号：

  US20130303557A1

文献信息

• PROCESS FOR THE PREPARATION OF (3R,4R)-4-METHYL-3-(METHYL-7H-PYRROLO[2,3-D]PYRIMIDIN-4-YL-AMINO)-ß-OXO-1-PIPERIDINEPROPANENITRILE AND ITS SALTS
  申请人：THIRUMALAI RAJAN Srinivasan

  公开号：US20160122354A1

  公开（公告）日：2016-05-05

  The present invention relates to an improved 7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-yl-amino)-β-oxo-1-piperidine propanenitrile compound of formula-1 and its pharmaceutically acceptable salts.

  这项发明涉及改进的7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶-4-基氨基)-β-氧代-1-哌啶丙腈化合物（化学式-1）及其药用盐。
• [EN] PROCESS FOR PREPARATION OF TOFACITINIB AND PHARMACEUTICALLY ACCEPTABLE SALT THEREOF<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE TOFACITINIB ET SON SEL PHARMACEUTIQUEMENT ACCEPTABLE
  申请人：INTAS PHARMACEUTICALS LTD

  公开号：WO2020183295A1

  公开（公告）日：2020-09-17

  The present invention relates to an improved process for preparation of tofacitinib (I) and pharmaceutically acceptable salt thereof. (I)

  本发明涉及一种改进的制备托法替尼（I）及其药用可接受盐的方法。（I）
• Method of treatment of atherosclerosis
  申请人：Changelian S. Paul

  公开号：US20050113395A1

  公开（公告）日：2005-05-26

  A method of treating or preventing atherosclerosis comprising administering a compound of the formula wherein R 1 , R 2 and R 3 are as defined above.

  一种治疗或预防动脉粥样硬化的方法，包括给予一个符合以下公式的化合物，其中R1、R2和R3如上定义。
• [EN] PROCESSES FOR PREPARING (3R,4R)-1-BENZYL-N,4-DIMETHYLPIPERIDIN-3-AMINE OR A SALT THEREOF AND PROCESSES FOR PREPARING TOFACITINIB USING THE SAME<br/>[FR] PROCÉDÉS DE PRÉPARATION DE (3R,4R)-1-BENZYL-N,4-DIMÉTHYLPIPÉRIDIN-3-AMINE OU D'UN SEL DE CELUI-CI ET PROCÉDÉS DE PRÉPARATION DE TOFACITINIB L'UTILISANT
  申请人：YUHAN CORP

  公开号：WO2020204647A1

  公开（公告）日：2020-10-08

  The present invention provides a novel process for preparing (3R,4R)-1-benzyl-N,4-dimethylpiperidin-3-amine or a salt thereof, which is an intermediate useful for the preparation of tofacitinib. The present invention also provides a novel intermediate used in the process, i.e., isopropanol solvate of methyl ((3R,4R)-1-benzyl-4-methylpiperidin-3-yl)carbamate dibenzoyl-L-tartrate. The present invention also provides a novel intermediate, having excellent stability, useful for the preparation of tofacitinib, i.e., (3R,4R)-1-benzyl-N,4-dimethylpiperidin-3-amine acetate. In addition, the present invention provides a process for preparing tofacitinib or a pharmaceutically acceptable salt thereof using the process.

  本发明提供了一种新型制备(3R,4R)-1-苄基-N,4-二甲基哌啶-3-胺或其盐的方法，该中间体可用于制备托法替尼。本发明还提供了一种用于该方法的新型中间体，即甲醇异丙醇溶剂合成的甲基((3R,4R)-1-苄基-4-甲基哌啶-3-基)氨基甲酸酯二苯甲酰-L-酒石酸盐。本发明还提供了一种具有良好稳定性的用于制备托法替尼的新型中间体，即(3R,4R)-1-苄基-N,4-二甲基哌啶-3-胺醋酸盐。此外，本发明还提供了一种使用该方法制备托法替尼或其药学上可接受的盐的方法。
• Pyrrolo[2,3-d]pyrimidine compounds
  申请人：——

  公开号：US20020068746A1

  公开（公告）日：2002-06-06

  A compound of the formula 1 wherein R 1 , R 2 and R 3 are as defined above, useful as inhibitors of protein kinases, such as the enzyme Janus Kinase 3.

  一种具有上述定义的R1、R2和R3的化合物，用作蛋白激酶抑制剂，例如酶Janus激酶3。