(E,R_S)-N-[(11Z)-(14-(pyridin-3′-yl))tetradec-11-en-1-ylidene]-tert-butylsulfinamide | 1569299-99-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (E,R_S)-N-[(11Z)-(14-(pyridin-3′-yl))tetradec-11-en-1-ylidene]-tert-butylsulfinamide
• CAS: 1569299-99-5
• 化学式: C₂₃H₃₈N₂OS
• 分子量: 390.634
• InChiKey: GLLBUSVHHWTYDI-HDMDTFOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.61
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  42.32
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E,R_S)-N-[(11Z)-(14-(pyridin-3′-yl))tetradec-11-en-1-ylidene]-tert-butylsulfinamide 在 盐酸 、 甲基溴化镁 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 溶剂黄146 、 magnesium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 25.08h， 生成 Methyl (2R,3R,Z)-2-phenyl-3-{N-[13′′-(pyridin-3′′′-yl)tridecyl]amino}-16-(pyridin-3′-yl)hexadec-13-enoate
  参考文献：
  名称：

  （-）-（2 S，3 R，Z）-那金那汀A：第一不对称合成和绝对构型分配

  摘要：

  与甲基苯乙酸的曼尼希型反应ñ -叔丁基亚亚胺从（派生- [R ）-叔-butylsulfinamide和（Ž）-14-（吡啶-3'-基）十四碳-11-烯醛已被用作关键制备2，3-顺-和2，3-抗-非对映异构体两者；（-）-那金那汀A的第一不对称合成中的步骤。光谱和特定旋转数据的比较有助于在天然产物中分配绝对（2 S，3 R，Z）-构型。（−）-（2 S，3 R，Z）-那金那定A由11-溴苯甲酰胺-1-醇分10步制备，总产率为10％，dr [（Z）:( E）比]为97：3 dr，ee≥98 ％。

  DOI：

  10.1021/ol500096r
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-14-(pyridin-3'-yl)tetradec-11-en-1-ol 在 4-甲基苯磺酸吡啶 、 magnesium sulfate 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 (E,R_S)-N-[(11Z)-(14-(pyridin-3′-yl))tetradec-11-en-1-ylidene]-tert-butylsulfinamide
  参考文献：
  名称：

  （-）-（2 S，3 R，Z）-那金那汀A：第一不对称合成和绝对构型分配

  摘要：

  与甲基苯乙酸的曼尼希型反应ñ -叔丁基亚亚胺从（派生- [R ）-叔-butylsulfinamide和（Ž）-14-（吡啶-3'-基）十四碳-11-烯醛已被用作关键制备2，3-顺-和2，3-抗-非对映异构体两者；（-）-那金那汀A的第一不对称合成中的步骤。光谱和特定旋转数据的比较有助于在天然产物中分配绝对（2 S，3 R，Z）-构型。（−）-（2 S，3 R，Z）-那金那定A由11-溴苯甲酰胺-1-醇分10步制备，总产率为10％，dr [（Z）:( E）比]为97：3 dr，ee≥98 ％。

  DOI：

  10.1021/ol500096r