1-(piperidin-1-yl)-2-(4-(trifluoromethyl)phenyl)ethane-1,2-dione | 1620212-13-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(piperidin-1-yl)-2-(4-(trifluoromethyl)phenyl)ethane-1,2-dione
• 英文别名: 1-Piperidin-1-yl-2-[4-(trifluoromethyl)phenyl]ethane-1,2-dione
• CAS: 1620212-13-6
• 化学式: C₁₄H₁₄F₃NO₂
• 分子量: 285.266
• InChiKey: SIQYHMSZNOBUIN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(piperidin-1-yl)-2-(4-(trifluoromethyl)phenyl)ethane-1,2-dione 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 24.0h， 以17%的产率得到(±)-7-hydroxy-7-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-1-azabicyclo[4.2.0]octan-8-one
  参考文献：
  名称：

  从饱和氮杂环得到 N-稠合杂环的 C–H/C–C 官能化方法

  摘要：

  在此，我们报道了通过连续的 CH 和 CC 键功能化，从简单的饱和环胺合成取代的吲哚里西啶和相关的 N-稠合双环。受 Norrish-Yang II 型反应的启发，氮杂环化合物的 CH 官能化是通过在温和的可见光条件下由前体 α-酮酰胺衍生物形成 α-羟基-β-内酰胺来实现的。使用Rh复合物选择性裂解α-羟基-β-内酰胺中的远端C(sp2)--C(sp3)键产生α-酰基中间体，该中间体经历连续的Rh催化脱羰基化，1,4加成到亲电子试剂和羟醛环化，得到包括吲哚里西啶的 N-稠合自行车。计算研究为观察到的 CC 裂解的位置选择性提供了机制上的见解，这在很大程度上取决于与膦配体的 Rh 反式结合的基团。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c04278
• 作为产物：
  描述：

  哌啶 、 4'-三氟甲基苯乙酮 在 叔丁基过氧化氢 、 N-碘代丁二酰亚胺 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以48%的产率得到1-(piperidin-1-yl)-2-(4-(trifluoromethyl)phenyl)ethane-1,2-dione
  参考文献：
  名称：

  从饱和氮杂环得到 N-稠合杂环的 C–H/C–C 官能化方法

  摘要：

  在此，我们报道了通过连续的 CH 和 CC 键功能化，从简单的饱和环胺合成取代的吲哚里西啶和相关的 N-稠合双环。受 Norrish-Yang II 型反应的启发，氮杂环化合物的 CH 官能化是通过在温和的可见光条件下由前体 α-酮酰胺衍生物形成 α-羟基-β-内酰胺来实现的。使用Rh复合物选择性裂解α-羟基-β-内酰胺中的远端C(sp2)--C(sp3)键产生α-酰基中间体，该中间体经历连续的Rh催化脱羰基化，1,4加成到亲电子试剂和羟醛环化，得到包括吲哚里西啶的 N-稠合自行车。计算研究为观察到的 CC 裂解的位置选择性提供了机制上的见解，这在很大程度上取决于与膦配体的 Rh 反式结合的基团。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c04278

文献信息

• Water dispersed gold nanoparticles catalyzed aerobic oxidative cross-dehydrogenative coupling: An efficient synthesis of α-ketoamides in water
  作者：Narasimha Swamy Thirukovela、Ramesh Balaboina、Ravinder Vadde、Chandra Sekhar Vasam

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.08.042

  日期：2018.10

  An effective green synthesis of α-ketoamides was developed for the first time in water via gold nanoparticles (AuNPs) catalyzed aerobic oxidative cross-dehydrogenative coupling of secondary amines with phenylglyoxals with a broad substrate scope.

  通过金纳米粒子（AuNPs）催化仲胺与苯基乙二醛的好氧氧化交叉脱氢偶联，在广泛的底物范围内在水中首次开发了一种有效的绿色合成α-酮酰胺的方法。
• Metal free synthesis of α-keto amides from 2-hydroxy acetophenones through domino alcohol oxidation–oxidative amidation reaction
  作者：Surya Srinivas Kotha、Govindasamy Sekar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.09.053

  日期：2015.11

  An efficient method for the synthesis of α-keto amides using 2-iodoxybenzoic acid (IBX) promoted domino alcohol oxidation and oxidative amidation reaction sequence between 2-oxoalcohols and amines under metal-free conditions is developed. In this protocol, IBX is used as an oxidizing agent to synthesize the α-keto amides, which makes this methodology highly efficient, practical, and environmentally

  开发了一种在无金属条件下利用2-碘氧基苯甲酸（IBX）促进多米诺骨牌醇氧化和2-氧代醇与胺类之间的氧化酰胺化反应顺序合成α-酮酰胺的有效方法。在该协议中，IBX用作氧化剂来合成α-酮酰胺，这使该方法高效，实用且对环境无害。
• Mild gold-catalyzed aerobic dehydrogenative coupling of amines and phenylglyoxal derivatives
  作者：Ying Shao、Zhuhong Wu、Chunbao Miao、Li Liu

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2014.05.017

  日期：2014.9

  A simple and efficient gold-catalyzed coupling of secondary amine with phenylglyoxal derivatives has been developed, which provides a practical synthetic strategy for the synthesis of substituted α-ketoamides under mild reaction conditions.

  已经开发了简单有效的仲胺与苯乙二醛衍生物的金催化的偶联，其为在温和的反应条件下合成取代的α-酮酰胺提供了实用的合成策略。
• Predicting hydration propensities of biologically relevant α-ketoamides
  作者：Henry B. Wedler、Teresa A. Palazzo、Ryan P. Pemberton、Christian S. Hamann、Mark J. Kurth、Dean J. Tantillo

  DOI：10.1016/j.bmcl.2015.08.010

  日期：2015.10

  Quantum chemical calculations coupled to experiments were used to predict covalent hydration propensities of biologically relevant alpha-ketoamides. Experimentally determined hydration equilibrium constants for related ketones and aldehydes were compared to computationally determined values to develop a method for predicting hydration equilibrium constants. This method was used on six newly synthesized alpha-ketoamides to experimentally verify computational predictions. A correlation between calculation and experiment was observed and applied to models of several pertinent APIs. Our results indicate that the keto form is favored for practically all alpha-ketoamides in biological environs. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.