N-氯-苯磺酰胺 | 80-16-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-氯-苯磺酰胺
• 中文别名: 8-氯-6,7-二甲基-5-苯基-3,7-二氢吡咯并[3,4-e][1,4]重氮基庚英-2(1H)-酮
• 英文名称: N-chlorobenzenesulfonamide
• 英文别名: chloramine B；N-chloro-benzene-sulphonamide；Chloramine-B
• CAS: 80-16-0
• 化学式: C₆H₆ClNO₂S
• 分子量: 191.638
• InChiKey: CHVZPRDGLWBEMJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  303.8±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.420±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

ADMET

毒理性

• 副作用

高铁血红蛋白血症 - 血液中高铁血红蛋白含量增加；该化合物被归类为继发毒性效应。 皮肤毒素 - 皮肤烧伤。 哮喘 - 由吸入刺激性或过敏原引起的可逆性支气管收缩（细支气管狭窄）。

Methemoglobinemia - The presence of increased methemoglobin in the blood; the compound is classified as secondary toxic effect Dermatotoxin - Skin burns. Asthma - Reversible bronchoconstriction (narrowing of bronchioles) initiated by the inhalation of irritating or allergenic agents.

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  二氯胺B	N,N-Dichlorobenzenesulfonamide	473-29-0	C6H5Cl2NO2S	226.083
  苯磺酰胺	benzenesulfonamide	98-10-2	C6H7NO2S	157.193

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  苯磺酰胺	benzenesulfonamide	98-10-2	C6H7NO2S	157.193
  ——	S,S-dimethyl-N-(phenylsulfonyl)sulfimide	19871-30-8	C8H11NO2S2	217.313

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-氯-苯磺酰胺 在 三乙烯二胺 作用下， 以 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 9-(p-toluenesulfonamido)-9-phenylselenoxanthene
  参考文献：
  名称：

  Stereoisomers of selenilimines: isolation and reactions of 9-phenylselenoxanthene-N-arylsulfonylselenilimines

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)86978-6
• 作为产物：
  描述：

  苯磺酰胺 在 sodium hydroxide 、 氯 作用下， 反应 1.0h， 生成 N-氯-苯磺酰胺
  参考文献：
  名称：

  α-苯氧基丙酸与N-氯苯磺酰胺钠盐反应的动力学和机理：EDTA催化

  摘要：

  EDTA 可在酸性溶液中平稳地催化一些 17 α-苯氧基丙酸与 N-氯苯磺酰胺钠盐的氧化和氯化反应。可以设想使用三元中间体来描述增强的反应性。在 NO2 取代基的情况下，无论位置如何，在线性 Hammett 关系中都观察到缺陷。磁化率常数 ρ(≈ + 1) 表示富电子过渡态的发展。© 2001 John Wiley & Sons, Inc. Int J Chem Kinet 34: 27–33, 2002

  DOI：

  10.1002/kin.10016
• 作为试剂：
  描述：

  2-氯苯乙炔 在 N-氯-苯磺酰胺 、 potassium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以95%的产率得到1-chloro-2-(iodoethynyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  氯胺盐介导的末端炔烃与 KI 或 NaBr 的氧化卤化：1-溴炔烃和 1-碘炔烃的实际合成

  摘要：

  使用氯胺-B 作为氧化剂和 KI 或 NaBr 作为卤素源实现了末端炔烃的直接氧化卤化。该反应能够在温和的反应条件下以良好到优异的产率获得具有合成价值的 1-溴炔烃和 1-碘炔烃。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1610259

文献信息

• FUNCTIONALLY-MODIFIED OLIGONUCLEOTIDES AND SUBUNITS THEREOF
  申请人：Sarepta Therapeutics, Inc.

  公开号：US20140330006A1

  公开（公告）日：2014-11-06

  Functionally-modified oligonucleotide analogues comprising modified intersubunit linkages and/or modified 3′ and/or 5′-end groups are provided. The disclosed compounds are useful for the treatment of diseases where inhibition of protein expression or correction of aberrant mRNA splice products produces beneficial therapeutic effects.

  提供了包含修改的亚单位间连接和/或修改的3'和/或5'-末端基团的功能修饰寡核苷酸类似物。所公开的化合物对于治疗需要抑制蛋白质表达或纠正异常mRNA剪接产物以产生有益治疗效果的疾病是有用的。
• Prodrugs containing novel bio-cleavable linkers
  申请人：Satyam Apparao

  公开号：US20060046967A1

  公开（公告）日：2006-03-02

  The invention provides the compounds of formula (I) or pharmaceutically acceptable salts thereof. The invention also provides pharmaceutical compositions comprising one or more compounds of formula I or intermediates thereof and one more of pharmaceutically acceptable carriers, vehicles or diluents. The invention further provides methods of preparation and methods of use of prodrugs including NO-releasing prodrugs, double prodrugs and mutual prodrugs comprising the compounds of formula I.

  本发明提供了公式(I)的化合物或其药用可接受的盐。本发明还提供了包含一个或多个公式I的化合物或其中间体以及一个或多个药用可接受的载体、车辆或稀释剂的药物组合物。本发明进一步提供了包括制备方法和使用方法在内的前药，包括释放一氧化氮的前药、双前药和相互前药，由公式I的化合物组成。
• Nitric Oxide Releasing Prodrugs of Therapeutic Agents
  申请人：SATYAM Apparao

  公开号：US20110263526A1

  公开（公告）日：2011-10-27

  The present invention relates to nitric oxide releasing prodrugs of known drugs or therapeutic agents which are represented herein as compounds of formula (I) wherein the drugs or therapeutic agents contain one or more functional groups independently selected from a carboxylic acid, an amino, a hydroxyl and a sulfhydryl group. The invention also relates to processes for the preparation of the nitric oxide releasing prodrugs (the compounds of formula (I)), to pharmaceutical compositions containing them and to methods of using the prodrugs.

  本发明涉及已知药物或治疗剂的一氧化氮释放前药，其在此处表示为式(I)的化合物，其中药物或治疗剂包含一个或多个功能基团，独立地选自羧酸、氨基、羟基和巯基。该发明还涉及制备一氧化氮释放前药（式(I)的化合物）的方法，含有它们的药物组合物以及使用这些前药的方法。
• Method for the synthesis of phospholipid ethers
  申请人：Pinchuk Anatoly

  公开号：US20080312459A1

  公开（公告）日：2008-12-18

  Disclosed are improved methods for the synthesis of phospholipid ether analogs and alkyl phosphocholine analogs. The methods allow greater versatility of the reactants used and greater ease in synthesizing alkyl chains of varying length while affording reaction temperatures at room temperature or below. The methods disclosed herein provide reactants and conditions using alkyl halides and organozinc reagents and do not utilize Gringard reactions thus, allowing greater ease of their separation and purity of products. The PLE compounds synthesized by the methods disclosed herein can also be used for synthesizing high specific activity phospholipid ether (PLE) analogs, for use in treatment and diagnosis of cancer.

  揭示了改进的合成磷脂醚类似物和烷基磷胆碱类似物的方法。这些方法允许使用更多种反应物，并更容易合成不同长度的烷基链，同时在室温或更低温度下进行反应。本文所披露的方法提供了使用烷基卤化物和有机锌试剂的反应物和条件，不使用格林纳德反应，从而使它们更容易分离并提高产品的纯度。通过本文披露的方法合成的PLE化合物也可用于合成高特异活性的磷脂醚（PLE）类似物，用于癌症的治疗和诊断。
• Copper-catalyzed imination of sulfoxides and sulfides
  作者：Yuanyuan Liu、Hanying Wang、Xianjin Yang

  DOI：10.1016/j.tet.2019.07.020

  日期：2019.8

  and sulfilimines have attracted considerable interest among organic chemists. The Cu(II)-catalyzed imination of sulfoxides and sulfides using various N-fluoro benzenesulfonamides was investigated in this study. The scope of the reaction was demonstrated by using several substituted sulfides and sulfoxides. The flow strategy for the preparation of NH-sulfoximines was also examined. By trapping nitrene

  磺胺嘧啶和亚磺胺在有机化学家中引起了相当大的兴趣。在这项研究中，研究了使用各种N-氟苯磺酰胺的Cu（II）催化的亚砜和硫化物的亚胺化。通过使用几种取代的硫化物和亚砜来证明反应的范围。还检查了制备NH-磺胺嘧啶的流动策略。通过三苯膦截留腈中间体，我们发现该反应是通过金属-氮化物中间体机理进行的。