(R)-3-Benzenesulfonyl-cyclohepta-2,4-dienol | 606128-30-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-3-Benzenesulfonyl-cyclohepta-2,4-dienol
• 英文别名: (1R)-3-(benzenesulfonyl)cyclohepta-2,4-dien-1-ol
• CAS: 606128-30-7
• 化学式: C₁₃H₁₄O₃S
• 分子量: 250.318
• InChiKey: QNCYRMVFRXUSLE-LLVKDONJSA-N

物化性质

• 沸点：
  477.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.296±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-Benzenesulfonyl-cyclohepta-2,4-dienol 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.58h， 生成 (1R, 2R, 3R)-3-Benzenesulfonyl-2-methyl-5-phenylsulfanylcyclohept-4-enol
  参考文献：
  名称：

  [EN] LARGE-SCALE DIASTEREOSELECTIVE SYNTHESES OF CYCLOHEPTADIENYLSULFONES AND STEREOTETRADS
  [FR] SYNTHESES DIASTEREOSELECTIVES A GRANDE ECHELLE DE CYCLOHEPTADIENYLSULFONES ET DE STEREOTETRADES

  摘要：

  这项发明涉及大规模立体选择性合成环庚二烯基砜和立体四聚体的过程，这些是制备阿普利罗宁A的关键中间体。

  公开号：

  WO2016057606A1
• 作为产物：
  描述：

  (1R,7R)-(2-phenylsulfonyl)-8-oxabicyclo[5.1.0]oct-2-ene 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以100%的产率得到(R)-3-Benzenesulfonyl-cyclohepta-2,4-dienol
  参考文献：
  名称：

  第二代合成顺式-和反-Cycloheptadienylsulfone聚酮Stereodiads

  摘要：

  立体二砜18a和18b是聚酮化合物合成的关键中间体。该说明描述了由对映体纯环氧化合物2合成18a和18b的过程。这两个序列已针对大规模合成进行了优化，从而在避免色谱分离的同时，一次操作即可获得80-85％的总收率（一次操作意味着不需要在整个合成过程中进行结晶或蒸馏）。

  DOI：

  10.1021/jo702353e

文献信息

• Chemical synthons and intermediates
  申请人：——

  公开号：US20040138485A1

  公开（公告）日：2004-07-15

  The invention provides novel six and seven-carbon termini-differentiated polypropionate stereotetrads and stereopentads useful in syntheses of natural products. The invention also provides a novel alkylative sulfenylation-desulfonylation process that efficiently transforms enantiopure epoxyvinyl sulfones to syn and anti dienylsulfides in two operations.

  这项发明提供了新颖的六碳和七碳末端差异化的聚丙酸酯立体四聚体和立体五聚体，可用于合成天然产物。该发明还提供了一种新颖的烷基化磺化-去磺化过程，能够高效地将对映纯环氧乙烯基磺酮转化为syn和anti二烯基硫醚，只需两步操作。
• Functionality Propagation by Alkylative Oxidation of Cross-Conjugated Cycloheptadienyl Sulfones
  作者：Eduardo Torres、Yuzhong Chen、In Chul Kim、P. L. Fuchs

  DOI：10.1002/anie.200350955

  日期：2003.7.14
• Synthesis of the C1–C20 and C15–C27 Segments of Aplyronine A
  作者：Wan Pyo Hong、Mohammad N. Noshi、Ahmad El-Awa、Philip L. Fuchs

  DOI：10.1021/ol2024746

  日期：2011.12.16

  The synthesis of C1-C20 and C15-C27 segments of Aplyronine A is described. Oxidative cleavage of cyclic vinyl sulfones has been used to prepare key fragments of Aplyronine A. Key precursors are united by Horner-Wadsworth-Emmons and Julia-Kociensky olefination for the respective elaboration of the C1-C20 and C15-C27 segments.
• Second-Generation Synthesis of <i>syn</i>- and <i>anti</i>-Cycloheptadienylsulfone Polyketide Stereodiads
  作者：Mohammad N. Noshi、Ahmad El-Awa、Philip L. Fuchs

  DOI：10.1021/jo702353e

  日期：2008.4.1

  Stereodiad sulfones 18a and 18b are key intermediates for polyketide synthesis. This note describes the synthesis of 18a and 18b from enantiopure epoxide 2. The two sequences have been optimized for large-scale synthesis to give 80−85% overall yields in one operation (one operation implies that no crystallization or distillation is required throughout the synthesis) while avoiding chromatography.

  立体二砜18a和18b是聚酮化合物合成的关键中间体。该说明描述了由对映体纯环氧化合物2合成18a和18b的过程。这两个序列已针对大规模合成进行了优化，从而在避免色谱分离的同时，一次操作即可获得80-85％的总收率（一次操作意味着不需要在整个合成过程中进行结晶或蒸馏）。
• [EN] LARGE-SCALE DIASTEREOSELECTIVE SYNTHESES OF CYCLOHEPTADIENYLSULFONES AND STEREOTETRADS<br/>[FR] SYNTHESES DIASTEREOSELECTIVES A GRANDE ECHELLE DE CYCLOHEPTADIENYLSULFONES ET DE STEREOTETRADES
  申请人：PURDUE RESEARCH FOUNDATION

  公开号：WO2016057606A1

  公开（公告）日：2016-04-14

  The invention relates to processes for large-scale diastereoselective syntheses of cycloheptadienylsulfone and stereo tetrads, key intermediates for the preparation of Aplyronine A.

  这项发明涉及大规模立体选择性合成环庚二烯基砜和立体四聚体的过程，这些是制备阿普利罗宁A的关键中间体。