(1R,7R)-(2-phenylsulfonyl)-8-oxabicyclo[5.1.0]oct-2-ene | 773148-44-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,7R)-(2-phenylsulfonyl)-8-oxabicyclo[5.1.0]oct-2-ene
• 英文别名: (1R,7R)-2-(phenylsulfonyl)-8-oxabicyclo[5.1.0]oct-2-ene；(1R,7R)-2-(benzenesulfonyl)-8-oxabicyclo[5.1.0]oct-2-ene
• CAS: 773148-44-0
• 化学式: C₁₃H₁₄O₃S
• 分子量: 250.318
• InChiKey: XCSYOXSQTQNAQZ-DGCLKSJQSA-N

物化性质

• 沸点：
  447.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.300±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,7R)-(2-phenylsulfonyl)-8-oxabicyclo[5.1.0]oct-2-ene 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以100%的产率得到(R)-3-Benzenesulfonyl-cyclohepta-2,4-dienol
  参考文献：
  名称：

  第二代合成顺式-和反-Cycloheptadienylsulfone聚酮Stereodiads

  摘要：

  立体二砜18a和18b是聚酮化合物合成的关键中间体。该说明描述了由对映体纯环氧化合物2合成18a和18b的过程。这两个序列已针对大规模合成进行了优化，从而在避免色谱分离的同时，一次操作即可获得80-85％的总收率（一次操作意味着不需要在整个合成过程中进行结晶或蒸馏）。

  DOI：

  10.1021/jo702353e
• 作为产物：
  描述：

  1-(phenylthio)cycloheptene 在 Jacobsen's catalyst 、 苯膦酸 、 双氧水 三乙烯二胺 、 sodium tungstate 、 磷酸 、 ammonium acetate 、 双氧水 、 sodium bromide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 67.0h， 生成 (1R,7R)-(2-phenylsulfonyl)-8-oxabicyclo[5.1.0]oct-2-ene
  参考文献：
  名称：

  Improved and Environmentally Friendly Large-Scale Preparation of Cyclohexadienyl-, Cycloheptadienyl Sulfone and Enantiopure Epoxy Cycloheptyl Sulfones

  摘要：

  通过5个阶段的一次操作，制备了公斤级的环庚二烯基苯砜和环己二烯基苯砜，收率超过50%，无需纯化。本文描述了一种实用且高效的1,3-环庚二烯基砜的雅克布森不对称环氧化方法。该方法适用于大规模合成，无需使用卤代溶剂，也不需要色谱分析。

  DOI：

  10.1055/s-2004-822318

文献信息

• Jacobsen Protocols for Large-Scale Epoxidation of Cyclic Dienyl Sulfones: Application to the (+)-Pretazettine Core
  作者：G. Reza Ebrahimian、Xavier Mollat du Jourdin、Philip L. Fuchs

  DOI：10.1021/ol300996m

  日期：2012.5.18

  A Jacobsen epoxidation protocol using H2O2 as oxidant was designed for the large-scale preparation of various epoxy vinyl sulfones. A number of cocatalysts were screened, and pH control led to increased reaction rate, higher turnover number, and improved reliability.

  设计了一种以H 2 O 2为氧化剂的Jacobsen环氧化方案，用于大规模制备各种环氧乙烯基砜。筛选了许多助催化剂，控制pH值可提高反应速率，提高周转次数并提高可靠性。
• [EN] LARGE-SCALE DIASTEREOSELECTIVE SYNTHESES OF CYCLOHEPTADIENYLSULFONES AND STEREOTETRADS<br/>[FR] SYNTHESES DIASTEREOSELECTIVES A GRANDE ECHELLE DE CYCLOHEPTADIENYLSULFONES ET DE STEREOTETRADES
  申请人：PURDUE RESEARCH FOUNDATION

  公开号：WO2016057606A1

  公开（公告）日：2016-04-14

  The invention relates to processes for large-scale diastereoselective syntheses of cycloheptadienylsulfone and stereo tetrads, key intermediates for the preparation of Aplyronine A.

  这项发明涉及大规模立体选择性合成环庚二烯基砜和立体四聚体的过程，这些是制备阿普利罗宁A的关键中间体。
• Citric acid mediated catalytic osmylation/oxidative cleavage of electron deficient olefins: a vinyl sulfone study
  作者：Thomas P. Bobinski、Philip L. Fuchs

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.05.044

  日期：2015.7

  The first broad catalytic dihydroxylation of enantiopure cyclic vinyl sulfones followed by oxidative cleavage of the resulting acyloin provides linear termini-differentiated polyketide fragments. This mild vinyl sulfone cleavage provides an effective alternative to the current ozonolysis protocol. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of Enantiopure Termini-Differentiated Heptane Stereotriads.¹ Application to Side Chain-Functionalized Tetrahydrofurans of IKD-8344
  作者：Wanlong Jiang、Douglas A. Lantrip、P. L. Fuchs

  DOI：10.1021/ol005791o

  日期：2000.7.1

  [GRAPHICS]Enantiopure epoxy cycloheptenyl sulfones syn-7b and anti-7b are prepared in five high-yielding and stereospecific operations from 1,3-cycloheptadiene, These substrates serve as effective precursors for cis- and trans-substituted tetrahydrofurans (12, 10) which are segments of the antineoplastic agent IKD-8344.
• Second-Generation Synthesis of <i>syn</i>- and <i>anti</i>-Cycloheptadienylsulfone Polyketide Stereodiads
  作者：Mohammad N. Noshi、Ahmad El-Awa、Philip L. Fuchs

  DOI：10.1021/jo702353e

  日期：2008.4.1

  Stereodiad sulfones 18a and 18b are key intermediates for polyketide synthesis. This note describes the synthesis of 18a and 18b from enantiopure epoxide 2. The two sequences have been optimized for large-scale synthesis to give 80−85% overall yields in one operation (one operation implies that no crystallization or distillation is required throughout the synthesis) while avoiding chromatography.

  立体二砜18a和18b是聚酮化合物合成的关键中间体。该说明描述了由对映体纯环氧化合物2合成18a和18b的过程。这两个序列已针对大规模合成进行了优化，从而在避免色谱分离的同时，一次操作即可获得80-85％的总收率（一次操作意味着不需要在整个合成过程中进行结晶或蒸馏）。