2-[(3-硝基苯基)亚肼基]丙二腈 | 55653-14-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-[(3-硝基苯基)亚肼基]丙二腈
• 英文名称: 2-[(3-nitrophenyl)hydrazono]malononitrile
• 英文别名: N-(3-nitrophenyl)carbohydrazonoyl dicyanide；[(3-Nitrophenyl)hydrazono]malononitrile；2-[(3-nitrophenyl)hydrazinylidene]propanedinitrile
• CAS: 55653-14-0
• 化学式: C₉H₅N₅O₂
• mdl: MFCD00453744
• 分子量: 215.171
• InChiKey: OVCCZAXWEQHDMP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(3-硝基苯基)亚肼基]丙二腈 在 一水合肼 作用下， 生成 4-(m-nitrophenylazo)-3,5-diamino-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  含有吡唑和苯基吡唑的新型杂环二偶氮染料。第1部分：合成，表征，溶剂极性和酸碱敏感性特征

  摘要：

  在0〜5℃下，将一系列重氮化的苯胺和苯胺衍生物与丙二腈在吡啶中的溶液反应，得到1a-1m的化合物。然后通过将芳基偶氮丙二腈化合物与肼偶合来合成4-芳基偶氮-3，5-二氨基-1H-吡唑（2a-2m）衍生物。最后，将合成的吡唑衍生物2a-2m化合物再次重氮化。通过使这些重氮化的化合物与3-氨基-5-羟基-1-苯基吡唑反应，得到了新的13种杂环二偶氮染料（3a-3m）加入了染料文献和染料行业。这些新合成的化合物的结构通过元素分析和光谱方法进行表征，例如傅立叶变换红外光谱-原子吸收全反射率（FT-IR-ATR），1 H-核磁共振（1 H NMR）光谱和质谱。然后研究了在二甲基亚砜，二甲基甲酰胺，乙腈，乙酸，甲醇和氯仿中的溶剂变色性质和溶剂作用。此外，研究了有机和无机酸和碱对化合物吸收光谱的影响以及苯环键合基团的取代作用。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2021.129960
• 作为产物：
  描述：

  间硝基苯胺 、 丙二腈 在 盐酸 、 sodium nitrite 、 sodium acetate 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 2-[(3-硝基苯基)亚肼基]丙二腈
  参考文献：
  名称：

  含腈化合物的合成，生物学评估和分子建模：探索多种抗阿尔茨海默病药物的活性。

  摘要：

  基于具有腈基的氨基杂环的单胺氧化酶（MAO）抑制特性，我们进行了系统的探索，以发现具有双重MAO和AChE抑制活性以及Aβ抗聚集特性的新型腈。合成并评估了83种含腈化合物，其中13种是新化合物。体外筛选显示，一种新化合物31对MAO A（0.34μM），MAO B（0.26μM）和AChE（52μM）的三功能抑制作用表现出最好的铅，而32表现出选择性MAO A（0.12μM）抑制与AChE（48μM）抑制耦合的先导。计算分析表明，丙二腈基团可以在MAO A或MAO B的芳族裂隙和FAD上找到有利的位置。但是，总的结合能可能会因配体分子扭曲和随后的破坏而造成的内部损失而受阻。共轭（MAO B中的32与共轭31相比）。共轭对于AChE以及丙二腈的亲水特性也很重要，丙二腈使该基团与水性环境紧密接触，见83。尽管31和32对Aβ1–42有影响该化合物非常弱，对63和65以及对新化合物75的影响表明

  DOI：

  10.1002/ddr.21594

文献信息

• Pyrazole compounds
  申请人：——

  公开号：US20030060453A1

  公开（公告）日：2003-03-27

  Pharmaceutical compositions and compounds are provided. The compounds of the invention demonstrate anti-proliferative activity, and may promote apoptosis in cells lacking normal regulation of cell cycle and death. In one embodiment of the invention, pharmaceutical compositions of the compounds in combination with a physiologically acceptable carrier are provided. The pharmaceutical compositions are useful in the treatment of hyperproliferative disorders, which disorders include tumor growth, lymphoproliferative diseases, angiogenesis. The compounds of the invention are substituted pyrazoles and pyrazolines.

  提供药物组合物和化合物。发明的化合物显示出抗增殖活性，并且可能促进缺乏正常细胞周期和死亡调控的细胞的凋亡。发明的一个实施例提供了化合物与生理可接受载体组合的药物组合物。该药物组合物可用于治疗过度增殖障碍，包括肿瘤生长、淋巴增殖性疾病、血管生成。发明的化合物是取代吡唑和吡唑啉。
• Synthesis, Molecular Docking, and Biological Evaluation of Some Novel Bis‐heterocyclic Compounds Based <i>N</i> , <i>N</i> ′‐([1,1′‐biphenyl]‐4,4′‐diyl)bis(2‐cyanoacetamide) as Potential Anticancer Agents
  作者：Nadia Hanafy Metwally、Fathy Mohamed Abdelrazek、Salwa Magdy Eldaly

  DOI：10.1002/jhet.3290

  日期：2018.12

  Synthesis of unreported hitherto N,N′‐([1,1′‐biphenyl]‐4,4′‐diyl)bis(2‐cyanoacetamide) as a precursor to synthesize bis‐chromenes, bis‐thiazole derivatives, and bis‐pyridizines. The structures of the newly synthesized compounds were established by their elemental analyses and spectral data. Some of the newly synthesized compounds were tested for in vitro activity against hepatocellular carcinoma, human

  迄今为止未报道的N，N '-[[[1,1'-联苯] -4,4'-二基）双（2-氰基乙酰胺）的合成作为合成双色烯，双噻唑衍生物和双吡啶的前体。通过元素分析和光谱数据确定了新合成化合物的结构。与使用的标准抗肿瘤药物（阿霉素）相比，测试了一些新合成的化合物对肝细胞癌，人乳腺癌和人宫颈癌细胞系的体外活性，结果表明起始的N，N '-（ [1,1'-联苯] -4,4'-二基）双（2-氰基乙酰胺）比阿霉素对肝细胞癌和人宫颈癌的活性更强。
• Microwave-assisted preparation of 4-amino-3-cyano-5-methoxycarbonyl-N-arylpyrazoles as building blocks for the diversity-oriented synthesis of pyrazole-based polycyclic scaffolds
  作者：Laurent Le Corre、Lotfi Tak-Tak、Arthur Guillard、Guillaume Prestat、Christine Gravier-Pelletier、Patricia Busca

  DOI：10.1039/c4ob01951b

  日期：——

  The obtention of 4-amino-3-cyano-N-arylpyrazoles via a μW mediated cyclization allowed the diversity oriented syntheses of various heteroyclic scaffolds.

  通过微波介导的环化反应获得了4-氨基-3-氰基-N-芳基吡唑，从而实现了各种杂环骨架的多样化合成。
• Discovery, SAR study and ADME properties of methyl 4-amino-3-cyano-1-(2-benzyloxyphenyl)-1<i>H</i>-pyrazole-5-carboxylate as an HIV-1 replication inhibitor
  作者：Jeanne Fichez、Cathia Soulie、Laurent Le Corre、Sophie Sayon、Stéphane Priet、Karine Alvarez、Olivier Delelis、Patrick Gizzi、Guillaume Prestat、Christine Gravier-Pelletier、Anne-Geneviève Marcelin、Vincent Calvez、Patricia Busca

  DOI：10.1039/d0md00025f

  日期：——

  screened our in-house library of pyrazole-based compounds to evaluate their in cellulo activity against HIV-1 replication. Two hits with very similar structures appeared from single and multiple-round infection assays to be non-toxic and active in a dose-dependent manner. Chemical expansion of their series allowed an in-depth and consistent structure–activity-relationship study (SAR) to be built. Further

  受已知基于吡唑的 HIV 抑制剂的抗病毒活性的启发，我们筛选了我们内部的基于吡唑的化合物库，以评估它们在纤维素中对 HIV-1 复制的活性。从单轮和多轮感染测定中显示出具有非常相似结构的两个命中是无毒的并且以剂量依赖性方式具有活性。他们系列的化学扩展允许建立深入和一致的结构-活性-关系研究 (SAR)。进一步的 ADME 评估导致选择了 4-amino-3-cyano-1-(2-benzyloxyphenyl)-1 H-pyrazole-5-carboxylate 具有有利的药代动力学特征。最后，对其作用方式的检查表明，该化合物不属于三种主要的抗 HIV 药物，这是在病毒耐药性背景下最令人感兴趣的特征。
• Effect of new carbonyl cyanide aromatic hydrazones on biofilm inhibition against methicillin resistant <i>Staphylococcus aureus</i>
  作者：Xueer Lu、Ziwen Zhang、Yingying Xu、Jun Lu、Wenjian Tang、Jing Zhang

  DOI：10.1039/d0ra03124k

  日期：——

  and 1.56 μM, respectively). Some compounds in combination with antibiotics exhibited potentiate Gram-positive antibacterial activity; compound 2e was found to display unaided or synergistic efficacy against MRSA. In particular, when compound 2e is combined with ofloxacin, it has a good synergistic effect against MRSA. Moreover, electron microscopy revealed that compound 2e inhibits biofilm formation

  羰基氰化物间氯苯腙 (CCCP) 作为一种质子载体，与抗生素结合表现出增强的抗菌活性。为了提高CCCP的效力和毒性，合成了一系列芳香腙，并对其抗菌活性进行了评价；其中，化合物2e和2j在苯环上具有强对位吸电子取代基（-NO 2和-CF 3 ），对金黄色葡萄球菌和耐甲氧西林金黄色葡萄球菌的 MIC 最低（分别为 1.56 和 1.56 μM）。一些化合物与抗生素组合表现出增强的革兰氏阳性抗菌活性；发现化合物2e对 MRSA 表现出单独的或协同的功效。特别是化合物2e与氧氟沙星合用时，对MRSA具有良好的协同作用。此外，电子显微镜显示化合物2e抑制生物膜形成并有效根除预先形成的生物膜。MTT 分析表明，化合物2e的毒性与 CCCP 一样低。总体而言，我们的数据表明，芳香腙是一种很有前途的抗葡萄球菌药物开发支架。