(S)-methylphenyl-o-tolylphosphine oxide | 37775-90-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-methylphenyl-o-tolylphosphine oxide
• 英文别名: (-)-(S)-Methylphenyl-p-tolylphosphinoxid；1-Methyl-4-[methyl(phenyl)phosphoryl]benzene
• CAS: 37775-90-9
• 化学式: C₁₄H₁₅OP
• 分子量: 230.246
• InChiKey: GBOYXURSPMAOFL-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-methylphenyl-o-tolylphosphine oxide 在 六氯乙硅烷 作用下， 生成 Phenyl-p-methylphenylphosphin
  参考文献：
  名称：

  Effect of structure on the rate of pyramidal inversion of acyclic phosphines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00713a028
• 作为产物：
  描述：

  (-)-R-(1-chlorovinyl)methylphenylphosphine oxide 以61%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Cardellicchio Cosimo, Fiandanese Vito, Naso Francesco, Pacifico Saverio, +, Tetrahedron Lett, 35 (1994) N 34, S 6343-6346

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Simple unprecedented conversion of phosphine oxides and sulfides to phosphine boranes using sodium borohydride
  作者：Kamalraj V. Rajendran、Declan G. Gilheany

  DOI：10.1039/c1cc14856g

  日期：——

  A variety of phosphine oxides and sulfides can be efficiently converted directly to the corresponding phosphine boranes using oxalyl chloride followed by sodium borohydride. Optically active P-stereogenic phosphine oxides can be converted stereospecifically to phosphine boranes with inversion of configuration by treatment with Meerwein's salt followed by sodium borohydride.

  可以使用草酰氯，然后用硼氢化钠将各种氧化膦和硫化物直接有效地直接转化为相应的膦硼烷。可以通过用Meerwein盐，然后用硼氢化钠处理，将旋光的P-stereogenic氧化膦立体定向转化为膦硼烷，并改变构型。
• A novel displacement route to P-chiral phosphine oxides of high enantiomeric purity
  作者：Cosimo Cardellicchio、Vito Fiandanese、Francesco Naso、Saverio Pacifico、Marek Koprowski、K. Michał Pietrusiewicz

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73428-9

  日期：1994.8

  Reaction of (R)-(1-chlorovinyl)methylphenylphosphine oxide with aryl and alkenyl Grignard reagents result in highly stereoselective displacement of the halovinyl group and afford virtually enantiomerically pure arylmethylphenyl and alkenylmethylphenylphosphine oxides of inverted configuration at phosphorus.

  （R）-（1-氯乙烯基）甲基苯基膦氧化物与芳基和烯基格利雅试剂的反应导致卤代乙烯基的高度立体选择性置换，并提供实际上对映体纯的在磷处呈反相构型的芳基甲基苯基和烯基甲基苯基膦氧化物。
• Nickel-Catalyzed Asymmetric Arylation of H-Phosphinates
  作者：Qing Zhang、Ran-Ran Cui、Qing-Wei Zhang

  DOI：10.1055/s-0042-1751456

  日期：2023.9

  An asymmetric arylation of H-phosphinates with aromatic iodo or bromo compounds, catalyzed by cheap and easily available nickel(II) salts, provides access to P-stereogenic phosphinates. This method features mild reaction conditions and a good functional-group compatibility that includes aniline and phenol derivatives.

  H-次膦酸盐与芳香族碘或溴化合物的不对称芳基化，由廉价且易于获得的镍 (II) 盐催化，提供了获得 P-立体次膦酸盐的途径。该方法具有温和的反应条件和良好的官能团相容性，包括苯胺和苯酚衍生物。
• One-step synthesis of optically pure 1,2-ethanobis(sulfoxides)and phosphine oxides via the copper-promoted oxidative dimerization of chiral sulfinyl and phosphinyl carbanions
  作者：Cynthia A. Maryanoff、Bruce E. Maryanoff、Reginald. Tang、Kurt. Mislow

  DOI：10.1021/ja00798a107

  日期：1973.8