(4-叔丁基苯基)三甲基硅烷 | 18412-68-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (4-叔丁基苯基)三甲基硅烷
• 英文名称: (4-tert-butylphenyl)trimethylsilane
• 英文别名: p-tert.Butylphenyl-trimethylsilan；1-trimethylsilyl-4-tert-butylbenzene；(4-tert-Butyl-phenyl)-trimethyl-silan；1-(Trimethylsilyl)-4-tert-butylbenzene；(4-tert-butylphenyl)-trimethylsilane
• CAS: 18412-68-5
• 化学式: C₁₃H₂₂Si
• 分子量: 206.403
• InChiKey: NMURULNJPSDLLX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  78 °C
• 沸点：
  245.1±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.85±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.53
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-叔丁基苯基)三甲基硅烷 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (p-(t)BuC6H4)2BBr
  参考文献：
  名称：

  Luminescence Tuning of Organoboron Quinolates through Substituent Variation at the 5-Position of the Quinolato Moiety

  摘要：

  A series of organoboron quinolates with emission colors ranging from blue to red have been prepared. In comparison to the respective AlQ(3) derivatives a distinct blue-shift of the emission is observed. Theoretical calculations serve to provide insight into the nature of the frontier orbitals and the effect of the substituents in the 5-position of the quinolate ligands on the relative HOMO and LUMO energy levels. An efficient new blue emitting material with a pinacolborane substituent has been identified.

  DOI：

  10.1021/ol0619664
• 作为产物：
  描述：

  4-叔丁基苯胺 在 lithium 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 (4-叔丁基苯基)三甲基硅烷
  参考文献：
  名称：

  使用锂从N-芳基吡咯生成芳基锂试剂

  摘要：

  在0°C于四氢呋喃中用锂粉处理1-芳基-2,5-二苯基吡咯，可通过还原性CN键断裂产生相应的芳基锂试剂。

  DOI：

  10.1055/a-1482-2567

文献信息

• Dimethylformamide-stabilised palladium nanoclusters catalysed coupling reactions of aryl halides with hydrosilanes/disilanes
  作者：Tatsuki Nagata、Takeru Inoue、Xianjin Lin、Shinya Ishimoto、Seiya Nakamichi、Hideo Oka、Ryota Kondo、Takeyuki Suzuki、Yasushi Obora

  DOI：10.1039/c9ra02895a

  日期：——

  N,N-Dimethylformamide-stabilised Pd nanocluster (NC) catalysed cross-coupling reactions of hydrosilane/disilane have been investigated. In this reaction, the coupling reaction proceeds without ligands with low catalyst loading. N,N-Dimethylacetamide is a crucial solvent in these reactions. The solvent effect was considered by various techniques, such as transmission electron microscopy, X-ray photoelectron

  已经研究了N , N -二甲基甲酰胺稳定的 Pd 纳米簇 (NC) 催化的氢硅烷/乙硅烷的交叉偶联反应。在该反应中，偶联反应在没有具有低催化剂负载的配体的情况下进行。N，N-二甲基乙酰胺是这些反应中的关键溶剂。通过各种技术考虑溶剂效应，例如透射电子显微镜、X射线光电子能谱和热重分析。Pd NCs 可以在氢硅烷和乙硅烷反应条件下循环五次。
• Gold-Catalyzed Oxidative Coupling of Arylsilanes and Arenes: Origin of Selectivity and Improved Precatalyst
  作者：Liam T. Ball、Guy C. Lloyd-Jones、Christopher A. Russell

  DOI：10.1021/ja408712e

  日期：2014.1.8

  substitution of the arylsilane and the arene by Au(III) precedes product-forming reductive elimination and subsequent cycle-closing reoxidation of the metal. Despite the fundamental mechanistic similarities between the two auration events, high selectivity is observed for heterocoupling (C-Si then C-H auration) over homocoupling of either the arylsilane or the arene (C-Si then C-Si, or C-H then C-H auration);

  已经研究了金催化芳烃与芳基三甲基硅烷偶联的机制，采用改进的预催化剂 (thtAuBr3) 促进动力学分析。结合线性自由能关系、动力学同位素效应和化学计量实验，数据支持了一种涉及 Au(I)/Au(III) 氧化还原循环的机制，其中芳基硅烷和芳烃被 Au( III) 先于形成产物的还原消除和随后的金属循环闭合再氧化。尽管这两个 auration 事件之间的基本机制相似，但观察到杂偶联（C-Si 然后 CH auration）比芳基硅烷或芳烃的均偶联（C-Si 然后 C-Si，或 CH 然后 CH auration）具有高选择性；这种化学选择性源于每个亲电取代的产物决定基本步骤的差异。反应的周转限制步骤涉及到芳烃 π 复合物途中的缔合取代。讨论了这种洞察力对方法实施的影响。
• Arylcalcium Hydrides as Precursors to Alkoxides and Aryloxides of Calcium
  作者：John P. Dunne、Matthias Tacke、Carola Selinka、Dietmar Stalke

  DOI：10.1002/ejic.200390184

  日期：2003.4

  henol, and 2,4,6-tri-tert-butylphenol resulted in the formation of calcium aryloxides in yields > 95%. [Ca(2,4,6-tBu3C6H2O)2(THF)3] crystallises from a THF solution as a distorted trigonal bipyramid, with two THF ligands in the trans-axial positions and the third THF ligand and both aryloxide groups in equatorial positions. The Ca−OAryl bond length was found to average at 2.181(3) A. The Ca−O−CAryl

  钙原子在共缩合条件下与+I-取代的苯衍生物反应生成芳基氢化钙。对于甲苯、叔丁基苯和三甲基（苯基）硅烷，反应没有显示出对 CH 活化的选择性，导致形成三种可能的异构体中的每一种，而对于间二甲苯，反应导致键的选择性活化转移到 CH3 基团。用二取代和三取代酚如 2,6-二叔丁基苯酚、2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚和 2,4,6-三-三取代酚处理（叔丁基苯基）氢化钙叔丁基苯酚导致生成芳氧基钙，产率 > 95%。[Ca(2,4,6-tBu3C6H2O)2(THF)3] 从 THF 溶液中结晶为扭曲的三角双锥，在横轴位置具有两个 THF 配体，在赤道位置具有第三个 THF 配体和两个芳氧基。发现 Ca-OAryl 键长平均为 2.181(3) A。Ca-O-CAryl 角几乎是线性的，Ca1-O1-C1 和 Ca1-O2-C19 为 173.9(3)° 和 178.8(3) )°，而 O1-Ca1-O2
• ipso-Fluorination of aryltrimethylsilanes using xenon difluoride
  作者：Aileen P. Lothian、Christopher A. Ramsden、Maxine M. Shaw、Rachel G. Smith

  DOI：10.1016/j.tet.2011.02.016

  日期：2011.4

  Reaction of aryltrimethylsilanes with xenon difluoride in C6F6/Pyrex® at room temperature gives aryl fluorides in good yield. The reaction is inhibited when acetonitrile is used as solvent but proceeds well in CFCl3/Pyrex® or CH2Cl2/Pyrex®. Pyrex® appears to be a very effective heterogeneous catalyst for this ipso-fluorination. The reaction does not proceed in PTFE, quartz, soda glass or glassy-carbon

  的用C用二氟化氙aryltrimethylsilanes反应6 ˚F 6 /的Pyrex ®在室温下给出良好产率的芳基氟化物。当使用乙腈作为溶剂，但在CFCL进入孔中的反应被抑制3 /耐热玻璃®或CH 2氯2 /的Pyrex ®。高硼硅®似乎是这是一个非常有效的非均相催化剂IPSO -fluorination。该反应不继续进行PTFE，石英，钠钙玻璃或玻碳烧瓶或派热克斯®烧瓶预先漂洗，用2M NaOH中。芳基三甲基锡烷和芳基硼酸及其酯不经过ipso-在相似条件下氟化。涉及电加成偏振光二氟化氙的似是而非的机制[FXE δ+ ⋯˚F→的Pyrex δ- ]随后在配体偶联进行了讨论。
• Selective aromatic carbon–oxygen bond cleavage of trifluoromethoxyarenes: a trifluoromethoxy group as a convertible directing group
  作者：Akinori Iijima、Hideki Amii

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.08.002

  日期：2008.10

  An efficient method for selective activation of aromatic C–O bonds in trifluoromethoxyarenes is developed. Upon treatment with a metallic sodium/chlorotrimethylsilane system, trifluoromethoxyarenes undergo reductive dealkoxylation to provide the corresponding arylsilanes. Also the synthetic applications of the present reactions combined with ortho-metallation are described.

  开发了一种有效激活三氟甲氧基芳烃中芳香族C-O键的有效方法。在用金属钠/氯代三甲基硅烷系统处理后，三氟甲氧基芳烃经历还原性脱烷氧基化以提供相应的芳基硅烷。还描述了本反应与原金属化结合的合成应用。