(R,S)-2N-[(2,3-dimethylphenoxy)ethyl]aminopropan-1-ol | 1254733-99-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (R,S)-2N-[(2,3-dimethylphenoxy)ethyl]aminopropan-1-ol
• 英文别名: R,S-2-([2-(2,3-dimethylphenoxy)ethyl]amino)-1-propanol；2-[2-(2,3-Dimethylphenoxy)ethylamino]propan-1-ol
• CAS: 1254733-99-7
• 化学式: C₁₃H₂₁NO₂
• 分子量: 223.315
• InChiKey: LBYZFWYQGTUYJF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-吡啶甲酸 、 (R,S)-2N-[(2,3-dimethylphenoxy)ethyl]aminopropan-1-ol 以 异丙醇 为溶剂， 生成 (R,S)-N-[2-(2,3-dimethylphenoxy)ethyl]-1-hydroxypropan-2-aminium pyridine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  The conformational analyses of 2-amino-N-[2-(dimethylphenoxy)ethyl]propan-1-ol derivatives in different environments

  摘要：

  报告了四种 2-氨基-N-(二甲基苯氧乙基)丙-1-醇衍生物的晶体结构，并通过 X 射线衍射分析对其进行了表征。游离碱 (R,S)-2-氨基-N-[2-(2,3-二甲基苯氧基)乙基]丙-1-醇，C13H21NO2，1，在空间群 P21/n 中结晶，不对称单元中有两个独立的分子。盐酸盐，(S)-N-[2-(2,6-二甲基苯氧基)乙基]-1-羟基丙-2-铵氯化物，C13H22NO2 +-Cl-，2c，在空间群 P21 中结晶，不对称单元中有一个阳离子和一个氯阴离子。两种 2-吡啶甲酸盐的不对称单元，即 (R,S)-N-[2-(2,3-二甲基苯氧基)乙基]-1-羟基丙-2-氨基吡啶-2-羧酸盐 C13H22NO2 +-C6H4NO2-, 2c, 结晶在空间群 P21 中，不对称单元中有一个阳离子和一个氯阴离子。 +-C6H4NO2 -，1p，和(R)-N-[2-(2,6-二甲基苯氧基)乙基]-1-羟基丙-2-氨基吡啶-2-羧酸盐，C13H22NO2 +-C6H4NO2 -盐 1p 由一个阳离子和一个 2-苦味酸阴离子组成。盐 1p 在三菱中心对称空间群 P\overline 1 中结晶，而盐 2p 在空间群 P41212 中结晶。对胺片段的构象进行了对比，发现 2p 的胺片段在醚基上具有不寻常的反平行排列。1 和 2c 的晶体结构以氢键链为主，而 2-吡啶甲酸盐的结构则以氢键环为主。在这两种含有 2-吡啶甲酸的盐中，特定的 R 1 2(5) 氢键结构。从 Hirshfeld 表面生成的指纹图谱丰富了结构研究的内容。

  DOI：

  10.1107/s2053229620008244
• 作为产物：
  描述：

  DL-氨基丙醇 、 1-(2-溴乙氧基)-2,3-二甲基苯 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以60%的产率得到(R,S)-2N-[(2,3-dimethylphenoxy)ethyl]aminopropan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  一些新型N -[（（苯氧基）烷基]-和N- {2- [2- [2-（苯氧基）乙氧基]乙基}氨基链烷醇作为抗惊厥剂的设计，理化性质和生物学评价

  摘要：

  已设计，合成并评估了三十种N-（苯氧基）烷基或N- {2- [2-（2-苯氧基）乙氧基]乙基}氨基链烷醇，并评估了其在MES中的抗惊厥活性，6 Hz测试和毛果芸香碱引起的癫痫持续状态。在标题化合物中，最有前途的似乎是R -（-）-2 N- {2- [2-（2-（2,6-二甲基苯氧基）乙氧基]乙基}氨基丙烷-1-醇盐酸盐（22a），具有X的绝对构型射线分析和对映体纯度。该化合物在ED 50  = 12.92 mg / kg bw及其rotodod TD 50的MES测试中有效 = 33.26 mg / kg bw活性剂量在神经源性疼痛模型（福尔马林测试）中也有效。在高通量分析中，在81个靶标中，观察到该化合物对σ受体和5-HT转运蛋白的最强亲和力，并且该化合物不与hERG结合。在哈维氏弧菌测试中，它也没有表现出诱变特性。此外，鼠肝微粒体测定和药代动力学特征（小鼠，静脉，口服，腹膜内）表明，肝

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2016.03.006

文献信息

• DERIVATIVES OF AMINOALKANOLS, METHOD OF OBTAINING OF AMINOALKANOLS AND THEIR USE
  申请人：Marona Henryk

  公开号：US20110028562A1

  公开（公告）日：2011-02-03

  The subject of the invention is a group of new derivatives of aminoalkaπols, more specifically [(phenoxy)alkyl]aminoalkanols and [(phenoxy)acyl)aminoalkanols, their method of obtaining and their use for production of a medicine which is used in the prophylaxis, prevention and/or treatment of diseases or symptoms having neurological background and for production of a medicine with anticonvulsant activity, which is used in seizures of various origin, also in the limbic system, in myoclonic or sound-induced seizures, in psychomotor epilepsy, as well as in relieving neuropathic or inflammatory pain.

  本发明涉及一组新的氨基烷醇衍生物，更具体地是[(苯氧基)烷基]氨基烷醇和[(苯氧基)酰基)氨基烷醇，它们的获取方法以及它们用于生产用于预防、预防和/或治疗具有神经学背景的疾病或症状的药物，以及用于生产具有抗惊厥活性的药物，用于各种起源的癫痫发作，也用于边缘系统、肌阵挛或声音诱发的癫痫发作、精神运动性癫痫，以及缓解神经病性或炎症性疼痛。
• US8633251B2
  申请人：——

  公开号：US8633251B2

  公开（公告）日：2014-01-21
• US8841347B2
  申请人：——

  公开号：US8841347B2

  公开（公告）日：2014-09-23
• Design, physico-chemical properties and biological evaluation of some new N-[(phenoxy)alkyl]- and N-{2-[2-(phenoxy)ethoxy]ethyl}aminoalkanols as anticonvulsant agents
  作者：A.M. Waszkielewicz、A. Gunia-Krzyżak、B. Powroźnik、K. Słoczyńska、E. Pękala、M. Walczak、M. Bednarski、E. Żesławska、W. Nitek、H. Marona

  DOI：10.1016/j.bmc.2016.03.006

  日期：2016.4

  A series of thirty N-(phenoxy)alkyl or N-2-[2-(phenoxy)ethoxy]ethyl}aminoalkanols has been designed, synthesized and evaluated for anticonvulsant activity in MES, 6 Hz test, and pilocarpine-induced status epilepticus. Among the title compounds, the most promising seems R-(−)-2N-2-[2-(2,6-dimethylphenoxy)ethoxy]ethyl}aminopropan-1-ol hydrochloride (22a) with proved absolute configuration with X-ray

  已设计，合成并评估了三十种N-（苯氧基）烷基或N- 2- [2-（2-苯氧基）乙氧基]乙基}氨基链烷醇，并评估了其在MES中的抗惊厥活性，6 Hz测试和毛果芸香碱引起的癫痫持续状态。在标题化合物中，最有前途的似乎是R -（-）-2 N- 2- [2-（2-（2,6-二甲基苯氧基）乙氧基]乙基}氨基丙烷-1-醇盐酸盐（22a），具有X的绝对构型射线分析和对映体纯度。该化合物在ED 50  = 12.92 mg / kg bw及其rotodod TD 50的MES测试中有效 = 33.26 mg / kg bw活性剂量在神经源性疼痛模型（福尔马林测试）中也有效。在高通量分析中，在81个靶标中，观察到该化合物对σ受体和5-HT转运蛋白的最强亲和力，并且该化合物不与hERG结合。在哈维氏弧菌测试中，它也没有表现出诱变特性。此外，鼠肝微粒体测定和药代动力学特征（小鼠，静脉，口服，腹膜内）表明，肝
• The conformational analyses of 2-amino-<i>N</i>-[2-(dimethylphenoxy)ethyl]propan-1-ol derivatives in different environments
  作者：Wojciech Nitek、Agnieszka Kania、Henryk Marona、Anna M. Waszkielewicz、Ewa Żesławska

  DOI：10.1107/s2053229620008244

  日期：2020.7.1

  Four crystal structures of 2-amino-N-(dimethylphenoxyethyl)propan-1-ol derivatives, characterized by X-ray diffraction analysis, are reported. The free base (R,S)-2-amino-N-[2-(2,3-dimethylphenoxy)ethyl]propan-1-ol, C₁₃H₂₁NO₂, 1, crystallizes in the space group P2₁/n, with two independent molecules in the asymmetric unit. The hydrochloride, (S)-N-[2-(2,6-dimethylphenoxy)ethyl]-1-hydroxypropan-2-aminium chloride, C₁₃H₂₂NO₂ ⁺·Cl⁻, 2c, crystallizes in the space group P2₁, with one cation and one chloride anion in the asymmetric unit. The asymmetric unit of two salts of 2-picolinic acid, namely, (R,S)-N-[2-(2,3-dimethylphenoxy)ethyl]-1-hydroxypropan-2-aminium pyridine-2-carboxylate, C₁₃H₂₂NO₂ ⁺·C₆H₄NO₂ ⁻, 1p, and (R)-N-[2-(2,6-dimethylphenoxy)ethyl]-1-hydroxypropan-2-aminium pyridine-2-carboxylate, C₁₃H₂₂NO₂ ⁺·C₆H₄NO₂ ⁻, 2p, consists of one cation and one 2-picolinate anion. Salt 1p crystallizes in the triclinic centrosymmetric space group P\overline 1, while salt 2p crystallizes in the space group P4₁2₁2. The conformations of the amine fragments are contrasted and that of 2p is found to have an unusual antiperiplanar arrangement about the ether group. The crystal packing of 1 and 2c is dominated by hydrogen-bonded chains, while the structures of the 2-picolinate salts have hydrogen-bonded rings as the major features. In both salts with 2-picolinic acid, the specific R ₁ ²(5) hydrogen-bonding motif is observed. Structural studies have been enriched by the generation of fingerprint plots derived from Hirshfeld surfaces.

  报告了四种 2-氨基-N-(二甲基苯氧乙基)丙-1-醇衍生物的晶体结构，并通过 X 射线衍射分析对其进行了表征。游离碱 (R,S)-2-氨基-N-[2-(2,3-二甲基苯氧基)乙基]丙-1-醇，C13H21NO2，1，在空间群 P21/n 中结晶，不对称单元中有两个独立的分子。盐酸盐，(S)-N-[2-(2,6-二甲基苯氧基)乙基]-1-羟基丙-2-铵氯化物，C13H22NO2 +-Cl-，2c，在空间群 P21 中结晶，不对称单元中有一个阳离子和一个氯阴离子。两种 2-吡啶甲酸盐的不对称单元，即 (R,S)-N-[2-(2,3-二甲基苯氧基)乙基]-1-羟基丙-2-氨基吡啶-2-羧酸盐 C13H22NO2 +-C6H4NO2-, 2c, 结晶在空间群 P21 中，不对称单元中有一个阳离子和一个氯阴离子。 +-C6H4NO2 -，1p，和(R)-N-[2-(2,6-二甲基苯氧基)乙基]-1-羟基丙-2-氨基吡啶-2-羧酸盐，C13H22NO2 +-C6H4NO2 -盐 1p 由一个阳离子和一个 2-苦味酸阴离子组成。盐 1p 在三菱中心对称空间群 P\overline 1 中结晶，而盐 2p 在空间群 P41212 中结晶。对胺片段的构象进行了对比，发现 2p 的胺片段在醚基上具有不寻常的反平行排列。1 和 2c 的晶体结构以氢键链为主，而 2-吡啶甲酸盐的结构则以氢键环为主。在这两种含有 2-吡啶甲酸的盐中，特定的 R 1 2(5) 氢键结构。从 Hirshfeld 表面生成的指纹图谱丰富了结构研究的内容。