1-diazo-4-phenyl-2-butanone | 10290-42-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-diazo-4-phenyl-2-butanone
• 英文别名: 1-diazo-4-phenylbutan-2-one；(1E)-1-diazo-4-phenylbutan-2-one
• CAS: 10290-42-3
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂O
• 分子量: 174.202
• InChiKey: ODTNRWGIIUZDHW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  19.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-diazo-4-phenyl-2-butanone 在 盐酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 1-氯-4-苯基丁烷-2-酮
  参考文献：
  名称：

  基于异腈的多组分反应中α-取代的酮的化学和反应性的研究。

  摘要：

  使用Passerini和Ugi反应作为代表性测试，在基于异腈的多组分反应中使用几种α-取代的酮R-CO-CH（2）-X（X =磺酰氧基，酰氧基，叠氮基，卤素，羟基和磺酰基）被探索了。在相对速率研究中（R = PhCH（2）CH（2）），每个α-取代的酮比亲代酮经历Passerini缩合的速度更快。开发了短而高度收敛的恶唑啉，β-内酰胺，二-O-酰基甘油酰胺和其他分子框架的途径。

  DOI：

  10.1021/jo8019708
• 作为产物：
  描述：

  3-苯基丙酸 在 草酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1-diazo-4-phenyl-2-butanone
  参考文献：
  名称：

  3-苯基烷基-2H-色烯和-色氨酸作为新型鼻病毒感染抑制剂。

  摘要：

  在我们研究抗鼻炎病毒色烯和苯并二氢吡喃衍生物的构效关系后，我们设计并合成了两个系列的新的3-苯基烷基-2H-色烯和-苯并二氢吡喃，在两个循环之间带有不同大小的脂肪族连接链。在HeLa细胞培养物中评估了新化合物对人鼻病毒（HRV）血清型1B和14感染的细胞毒性和抗病毒活性。大多数测试化合物以微摩尔或亚微摩尔浓度干扰HRV1B的繁殖，而HRV14较不敏感。选择3- [3-（4-氯苯基）丙基]苯并二氢吡喃（9c）是因为它对两种血清型均具有有效的活性（对HRV1B和14的IC50分别为0.48μM和1.36μM），并具有较高的抗药性，因此被选作初步的作用机理研究。选择性（分别为SI = 206.18和73.26）。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2017.02.012

文献信息

• [EN] IMMUNOMODULATORY CONJUGATES<br/>[FR] CONJUGUÉS IMMUNOMODULATEURS
  申请人：ASCEND BIOPHARMACEUTICALS PTY LTD

  公开号：WO2013067597A1

  公开（公告）日：2013-05-16

  The present invention provides an immunomodulatory compound comprising a carbohydrate polymer comprising mannose, wherein the carbohydrate polymer is conjugated to at least one immune modulator. The present invention also provides for the use of this compound in immunomodulatory compositions for vaccination and gene therapy methods, together with processes for its preparation.

  本发明提供了一种免疫调节化合物，包括一种含有甘露糖的碳水化合物聚合物，其中该碳水化合物聚合物与至少一种免疫调节剂结合。本发明还提供了将该化合物用于免疫调节组合物、疫苗和基因治疗方法的用途，以及其制备方法。
• Trimethylsilyldiazomethane in the preparation of diazoketones via mixed anhydride and coupling reagent methods: a new approach to the Arndt–Eistert synthesis
  作者：Jožko Cesar、Marija Sollner Dolenc

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01458-7

  日期：2001.10

  thane with a mixed anhydride derived from a carboxylic acid by the action of ethyl chloroformate, yields the corresponding diazoketone in high yield. Subsequent Wolff rearrangement of the diazoketone leads to the homologated ester. Reaction of trimethylsilyldiazomethane with carboxylic acid–dicyclohexylcarbodiimide mixtures leads to the formation of diazoketone and trimethylsilylmethyl ester in equimolar

  三甲基甲硅烷基重氮甲烷与衍生自羧酸的混合酸酐在氯甲酸乙酯的作用下反应，以高收率得到相应的重氮酮。随后重氮酮的沃尔夫重排产生了同源酯。三甲基甲硅烷基重氮甲烷与羧酸-二环己基碳二亚胺混合物的反应可通过酸酐中间体等摩尔比形成重氮酮和三甲基甲硅烷基甲基酯。该酸的N-羟基琥珀酰亚胺酯不与三甲基甲硅烷基重氮甲烷或其反应性更高的锂化衍生物反应。
• A short new azulene synthesis
  作者：Lawrence T. Scott、Mark A. Minton、Mark A. Kirms

  DOI：10.1021/ja00540a023

  日期：1980.9

  short new azulene synthesis, requiring no dehydrogenation step, has been developed (Scheme I). Intramolecular carbene addition creates the bicyclic ring system of azulene with a high degree of unsaturation and versatile functionality in a single step from a simple benzene derivative. The synthesis is particularly amenable to preparation of specific /sup 13/C- and /sup 2/H-labeled azulenes.

  已经开发了一种不需要脱氢步骤的新的短丁烯腈合成（方案 I）。分子内卡宾加成在一步中从简单的苯衍生物中创建了具有高度不饱和度和多功能功能的薁双环系统。该合成特别适合制备特定的/sup 13/C-和/sup 2/H-标记的芴。
• Arylthiazolidinedione and aryloxazolidinedione derivatives
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US06399640B1

  公开（公告）日：2002-06-04

  Substituted 5-aryl-2,4-thiazolidinediones or 5-aryl-2,4-oxazolidinediones that also carry a second substituent in the 5-position of the heterocyclic ring are potent agonists of PPAR, and are therefore useful in the treatment, control or prevention of diabetes, hyperglycemia, hyperlipidemia (including hypercholesterolemia and hypertriglyceridemia), atherosclerosis, obesity, vascular restenosis, and other PPAR &agr;, &dgr; and/or &ggr; mediated diseases, disorders and conditions.

  5-芳基-2,4-噻唑烷二酮或5-芳基-2,4-噁唑烷二酮，在杂环环的5-位置还带有第二取代基，是PPAR的有效激动剂，因此在糖尿病、高血糖、高脂血症（包括高胆固醇血症和高甘油三酯血症）、动脉粥样硬化、肥胖、血管再狭窄和其他PPAR α、δ和/或γ介导的疾病、紊乱和病况的治疗、控制或预防中是有用的。
• Highly Efficient and Site-Selective [3 + 2] Cycloaddition of Carbene-Derived Ambident Dipoles with Ketenes for a Straightforward Synthesis of Spiro-Pyrrolidones
  作者：Jia-Qi Li、Rong-Zhen Liao、Wan-Jian Ding、Ying Cheng

  DOI：10.1021/jo070759u

  日期：2007.8.1

  The [3 + 2] cycloaddition reaction of 2-arylthiocarbamoyl benzimidazolium, -imidazolinium, and -triazolium inner salts (the ambident C−C−N and C−C−S 1,3-dipoles derived from carbenes) with ketenes proceeded efficiently in a highly site-selective manner to produce the C−C−N cycloaddition products benzimidazoline-, imidazolidine-, or triazoline spiro-pyrrolidones in 58−93% yields. Theoretical calculation

  2-芳基硫代氨基甲酰基苯并咪唑鎓，-咪唑啉鎓和-三唑鎓内盐（环境友好的C-CN和C-C-S 1,3-偶极来自碳烯）与烯酮的[3 + 2]环加成反应在2007年进行得很顺利。以极高的位点选择性方式生产C-C-N环加成产物苯并咪唑啉，咪唑烷或三唑啉螺吡咯烷酮，收率58-93％。理论计算表明该反应是逐步的机理，并表明偶极与乙烯酮的CC环加成反应是动态和热力学均有利的反应途径。它们的易用性，高反应性和反应选择性使苯并咪唑鎓，-咪唑啉鎓和-三唑鎓内盐在新型螺杂环系统的构建中具有强大而通用的1,3-偶极子，