3-(benzyloxycarbonylamino)-4-phenylbutanoic acid | 1616868-70-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(benzyloxycarbonylamino)-4-phenylbutanoic acid
• 英文别名: (R/S)-3-(benzyloxycarbonylamino)-4-phenylbutanoic acid；(S)-3-(Cbz-amino)-4-phenylbutanoic Acid；4-phenyl-3-(phenylmethoxycarbonylamino)butanoic acid
• CAS: 1616868-70-2
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₄
• 分子量: 313.353
• InChiKey: WUIQVOMIYLNNEC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  526.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.222±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  重氮甲烷 、 3-(benzyloxycarbonylamino)-4-phenylbutanoic acid 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 以67%的产率得到methyl 3-(((benzyloxy)-carbonyl)amino)-4-phenylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of enantiopure free and N-benzyloxycarbonyl-protected 3-substituted homotaurines from naturally occurring amino acids

  摘要：

  Enantiopure N-benzyloxycarbonyl-protected and free 3-substituted homotaurines were synthesized from naturally occurring amino acids via N-benzyloxycarbonyl protection, Arndt-Eistert homologation, reduction, esterification with thioacetic acid, and oxidation with performic acid. The current method is a convenient, practical, and salt-free method for the synthesis of enantiopure 3-substituted homotaurine with moderate to good yields. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.05.098
• 作为产物：
  描述：

  Cbz-DL-苯丙氨酸 在 N-甲基吗啉 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 6.25h， 生成 3-(benzyloxycarbonylamino)-4-phenylbutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of enantiopure free and N-benzyloxycarbonyl-protected 3-substituted homotaurines from naturally occurring amino acids

  摘要：

  Enantiopure N-benzyloxycarbonyl-protected and free 3-substituted homotaurines were synthesized from naturally occurring amino acids via N-benzyloxycarbonyl protection, Arndt-Eistert homologation, reduction, esterification with thioacetic acid, and oxidation with performic acid. The current method is a convenient, practical, and salt-free method for the synthesis of enantiopure 3-substituted homotaurine with moderate to good yields. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.05.098

文献信息

• [EN] THROMBIN INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA THROMBINE
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO1997046553A1

  公开（公告）日：1997-12-11

  (EN) The present invention provides a compound of general formula (I) in which Y is a primary or secondary amino group; R2 is the residue of a natural or synthetic amino acid; R3 is hydrogen or a C1-C8 alkyl chain which may be substituted by hydroxy or halogen; and X is (CH2)n where n is 1, 2, or 3, or is CH2N or represents a fused phenyl ring which is optionally substituted by one or two methoxy groups or a salt thereof.(FR) L'invention concerne un composé de formule générale (I), ou son sel, formule dans laquelle Y est un groupe amino primaire ou secondaire; R2 est le résidu d'un acide aminé naturel ou synthétique; R3 est hydrogène ou une chaîne alkyle C1-C8 qu'on peut substituer par hydroxy ou halogène; et X est (CH2)n où n est égal à 1, 2 ou 3, ou bien est CH2N ou représente un noyau phénylique condensé éventuellement substitué par un ou deux groupes méthoxy.

  本发明提供了通式（I）的化合物，其中Y是一级或二级氨基团；R2是天然或合成氨基酸的残基；R3是氢或C1-C8烷基链，可以被羟基或卤素取代；X是（CH2）n，其中n为1、2或3，或者是CH2N或代表一个融合的苯环，该环可以选择地被一个或两个甲氧基取代，或其盐。
• Synthesis of alpha--amino-alpha, alpha'- dihaloketones and process for the preparation of beta--amino acid derivatives by the use of the same
  申请人：Kaneka Corporation

  公开号：US20030158436A1

  公开（公告）日：2003-08-21

  The present invention provides a commercially profitable process for producing a &bgr;-amino acid ester derivative which comprises reacting an &agr;-amino acid ester derivative with a base and a dihalomethane, reacting the same with a lithium amide and an alkyllithium in succession, and treating the reaction product with an acid in an alcohol.

  本发明提供了一种商业上有利可图的制备β-氨基酸酯衍生物的方法，包括将α-氨基酸酯衍生物与碱和二卤甲烷反应，然后依次与锂酰胺和烷基锂反应，最后在醇中用酸处理反应产物。
• Amino thiol dipeptides
  申请人：E.R. Squibb & Sons, Inc.

  公开号：EP0158947A2

  公开（公告）日：1985-10-23

  Amino thiol substituted dipeptides of the formula are disclosed. These compounds are useful as hypotensive agents due to their angiotensin coverting enzyme inhibition activity and are also useful as analgesics due to enkephalinase inhibition activity when X is

  式中硫醇取代的氨基二肽 的氨基硫醇取代二肽已被公开。这些化合物由于具有血管紧张素覆盖酶抑制活性而可用作降血压药，并且由于具有脑啡肽酶抑制活性而可用作镇痛药。
• SYNTHESIS OF $g(a)-AMINO-$g(a)',$g(a)'-DIHALOKETONES AND PROCESS FOR THE PREPARATION OF $g(b)-AMINO ACID DERIVATIVES BY THE USE OF THE SAME
  申请人：KANEKA CORPORATION

  公开号：EP1078919A1

  公开（公告）日：2001-02-28

  The present invention provides a commercially profitable process for producing a β-amino acid ester derivative which comprises reacting an α-amino acid ester derivative with a base and a dihalomethane, reacting the same with a lithium amide and an alkyllithium in succession, and treating the reaction product with an acid in an alcohol.

  本发明提供了一种生产β-氨基酸酯衍生物的商业盈利工艺 其中包括使 α-氨基酸酯衍生物与碱和二卤甲烷反应、 使其依次与锂酰胺和烷基锂反应 并用醇中的酸处理反应产物。
• Enkephalinase inhibitors
  申请人：E.R. Squibb & Sons, Inc.

  公开号：EP0136883B1

  公开（公告）日：1987-11-25