2-(cyclopent-1-en-1-yl)ethan-1-amine | 3197-72-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-(cyclopent-1-en-1-yl)ethan-1-amine
• 英文别名: 2-(cyclopenten-1-yl)ethanamine
• CAS: 3197-72-6
• 化学式: C₇H₁₃N
• mdl: MFCD19216651
• 分子量: 111.187
• InChiKey: QPPWXASYHVFAQA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  60-63 °C(Press: 12 Torr)
• 密度：
  0.916±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.714
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(cyclopent-1-en-1-yl)ethan-1-amine 在 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 1.5h， 生成 2-环戊基-乙胺
  参考文献：
  名称：

  单分散负载钯的氧化石墨烯作为铃木交叉偶联反应可重复使用且有效的非均相催化剂的高效制备和应用

  摘要：

  已经成功地合成了均匀分散的氧化石墨烯负载的钯纳米材料（Pd @ GO），并将其用作室温下交叉偶联反应的催化剂。各种分析技术，例如X射线衍射（XRD），X射线光电子能谱（XPS），透射电子显微镜（TEM），高分辨率透射电子显微镜（HR-TEM）被用来表征单分散Pd @ GO。单分散的Pd @ GO纳米材料用于交叉偶联反应，使有机分子具有重要的功能。该催化剂对这些偶联反应显示出优异的催化活性和稳定性。通过使用发达的催化剂可获得高产品收率，较短的反应时间和温和的反应条件。重要的，

  DOI：

  10.1016/j.molliq.2019.111967
• 作为产物：
  描述：

  1-环戊烯乙腈 在 aluminum (III) chloride 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 2-(cyclopent-1-en-1-yl)ethan-1-amine
  参考文献：
  名称：

  Pd催化的未活化环烯烃的远程位点选择性和立体选择性C（烯基）-H烯基化。

  摘要：

  描述了钯催化的烯基化反应，该反应涉及环烯烃与缺电子烯烃反应的远端δ-位C（烯基）-H活化。该方法具有出色的位点选择性和立体选择性，可在弱碱性条件下有效地提供仅含E-选择性，高度取代的1,3-二烯衍生物，且不含超配体且具有良好的官能团耐受性，包括雌酮和游离NH色胺。机理研究表明，吡啶甲酸酰胺作为双齿引导基团能够形成独特的烯基palladacycle中间体。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b02797

文献信息

• Copper-Catalyzed Divergent Trifluoromethylation/Cyclization of Unactivated Alkenes
  作者：Jing Zheng、Ziyang Deng、Yan Zhang、Sunliang Cui

  DOI：10.1002/adsc.201500965

  日期：2016.3.3

  Most of the precedent copper‐catalyzed trifluoromethylation reactions of unactivated alkenes concern terminal alkenes, and these processes are terminated in elimination, or nucleophilic addition, or semipinacol rearrangement, or CH bond functionalization steps. In this study, we develop a trifluoromethylation method for both unactivated terminal and internal alkenes to enable divergent late‐stage

  大多数未活化烯烃的先例铜催化的三氟甲基化反应的涉及末端烯烃，并且这些方法在消除或亲核加成，或重排semipinacol或C端的 H键的官能化步骤。在这项研究中，我们开发了一种针对未活化的末端烯烃和内部烯烃的三氟甲基化方法，以实现发散的后期自由基环化并实现高分子复杂性。这些环化与鲍德温规则完全一致。此外，进行了动力学同位素效应（KIE）的研究和控制反应，并提出了可能的机理。
• A Radical Cascade Enabling Collective Syntheses of Natural Products
  作者：Xiaobei Wang、Dongliang Xia、Wenfang Qin、Ruijie Zhou、Xiaohan Zhou、Qilong Zhou、Wentao Liu、Xiang Dai、Huijing Wang、Shuqing Wang、Ling Tan、Dan Zhang、Hao Song、Xiao-Yu Liu、Yong Qin

  DOI：10.1016/j.chempr.2017.04.007

  日期：2017.6

  Natural products have long been important inspirations for the development of chemical methodologies, theories, and technologies, and ultimately, discoveries of new drugs and materials. Chemical syntheses have traditionally yielded individual or small groups of natural products; however, methodology development allowing the synthesis of a large collection of natural products remains scarce. Here, we

  长期以来，天然产物一直是化学方法论，理论和技术发展以及最终发现新药物和新材料的重要灵感。传统上，化学合成产生单个或一小群天然产物。但是，仍然缺乏方法学的发展以允许合成大量天然产物。在这里，我们报告了一种有效的光催化自由基级联方法，该方法可以访问手性和多环稠合的四氢咔啉酮的文库。自由基级联可以可控制地将复杂性和功能性引入具有出色的化学选择性，区域选择性和非对映选择性的产品中。这种独特方法的强大功能已通过有效合成属于四个家族的33种单萜类吲哚生物碱得到了证明。
• Stereoselective Synthesis of <i>C</i> ‐Vinyl Glycosides via Palladium‐Catalyzed C−H Glycosylation of Alkenes
  作者：Qikai Sun、Huixing Zhang、Quanquan Wang、Tianjiao Qiao、Gang He、Gong Chen

  DOI：10.1002/anie.202104430

  日期：2021.9

  carbohydrates and pose a unique synthetic challenge. A new strategy has been developed for stereoselective synthesis of C-vinyl glycosides via Pd-catalyzed directed C−H glycosylation of alkenes with glycosyl chloride donors using an easily removable bidentate auxiliary. Both the γ C−H bond of allylamines and the δ C−H bond of homoallyl amine substrates can be glycosylated in high efficiency and with excellent

  C-乙烯基糖苷是一类重要的碳水化合物，对合成提出了独特的挑战。已经开发了一种新的策略，通过 Pd 催化的烯烃与糖基氯供体的 C-H 糖基化，使用易于去除的双齿助剂，立体选择性合成C-乙烯基糖苷。烯丙胺的 γ CH 键和高烯丙胺底物的 δ CH 键都可以高效糖基化，并具有出色的区域和立体选择性。得到的C-乙烯基糖苷可以进一步转化为多种具有高立体特异性的C-烷基糖苷。这些反应提供了一种广泛适用的方法来简化复杂C的合成-来自易于获得的起始材料的乙烯基糖苷。
• [Cp*Rh^III ] in an Ionic Liquid as a Highly Efficient and Recyclable Catalytic Medium for Regio- and Diastereoselective Csp³ -H Carbenoid Insertion
  作者：Jianglian Li、Lin Zhou、Yaoling Wang、Qiang Ma、Yuan Lei、Ruizhi Lai、Yi Luo、Li Hai、Yong Wu

  DOI：10.1002/ejoc.201901279

  日期：2019.12.8

  A bidentate‐assisted Csp3–H bond insertion using Cp*RhIII/IL as a highly efficient and recyclable catalytic medium is reported. The application of ionic liquid not only lowered the temperature, but also enhanced the diastereoselectivity of this reaction. This work significantly expanded the scope of ionic liquids in Csp3–H functionalizations

  据报道，使用Cp * Rh III / IL作为高效且可回收的催化介质，可进行双齿辅助的Csp 3 -H键插入。离子液体的应用不仅降低了温度，而且提高了该反应的非对映选择性。这项工作大大扩展了Csp 3 -H官能化中离子液体的范围
• Synthesis of Spiro-dihydroquinoline and Octahydrophenanthrene Derivatives via Palladium-Catalyzed Intramolecular Oxidative Arylation
  作者：Zhong-Lin Zang、Shuklachary Karnakanti、Sheng Zhao、Ping Hu、Zhen Wang、Pan-Lin Shao、Yun He

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00228

  日期：2017.3.17

  A method for intramolecular sp2 C–H oxidative arylation of unactivated cyclic olefins has been developed to access spiro-dihydroquinoline and octahydrophenanthrene derivatives in a straightforward and efficient manner. Bearing picolinamide as a directing group, the alkenyl anilines cyclized to afford spiro-dihydroquinolines in moderate to excellent yields via direct oxidative arylation, while the alkenyl

  已开发出一种用于未活化环烯烃的分子内sp 2 C–H氧化芳基化的方法，以一种直接有效的方式获得螺二氢喹啉和八氢菲衍生物。链烯基苯胺以吡啶啉酰胺为导向基团，环化后可通过直接氧化芳基化反应以中等至优异的收率得到螺-二氢喹啉，而链烯基苄胺则通过顺序氧化芳基化和双乙酰氧基化反应以中等收率提供了八氢菲衍生物。