4-(4-methoxyphenyl)thieno[2,3-d]pyrimidine | 1174498-41-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 4-(4-methoxyphenyl)thieno[2,3-d]pyrimidine
• 英文别名: 4-(4-methoxyphenyl)thiophene[2,3-d]pyrimidine
• CAS: 1174498-41-9
• 化学式: C₁₃H₁₀N₂OS
• 分子量: 242.301
• InChiKey: KFKGSUYGFOINKC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-methoxyphenyl)thieno[2,3-d]pyrimidine 、 苯硼酸 在 2,2'-联吡啶 、 silver hexafluoroantimonate 、 palladium diacetate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以43%的产率得到4-(4-methoxyphenyl)-5-phenylthieno[2,3-d]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  噻吩并[2,3-d]嘧啶的区域选择性CH酰化作用可快速获得激酶抑制剂药理学。

  摘要：

  噻吩并[2,3-d]嘧啶的区域选择性CH芳基化反应在钯催化下完成。噻吩并[2,3-d]嘧啶在C6位与芳基碘化物和在C5位与芳基硼酸反应，表现出出色的区域选择性。机理研究表明，区域选择性受钯催化剂的性质控制：阳离子钯有利地使C5-位芳基化。在激酶抑制剂及其衍生物的简化合成中，突出了这种直接芳基化的效用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c00143
• 作为产物：
  描述：

  噻吩并[2,3-d]嘧啶-4(3H)-酮 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 potassium carbonate 、 三氯氧磷 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 4-(4-methoxyphenyl)thieno[2,3-d]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  含噻吩并[2,3-d]嘧啶基团的铱配合物及在电致发光器件中的应用

  摘要：

  本发明公开了含噻吩并[2,3‑d]嘧啶基团的铱配合物及其作为磷光客体材料在有机电致发光器件中的应用。该系列铱配合物分子中的主配体是含有噻吩并[2,3‑d]嘧啶杂环的衍生物。辅助配体是乙酰丙酮、四甲基庚二酮或2‑吡啶甲酸。这类铱配合物不仅具有发光效率高、化学性质稳定和易提纯等特点，而且作为磷光客体材料应用在有机电致发光器件中表现出优异的发光效率、电子迁移率和稳定性。通过主配体的修饰，能够在可见光波段内调节配合物的发光波长和效率。

  公开号：

  CN107573386A

文献信息

• Unexpected CO bond formation in Suzuki coupling of 4-chlorothieno[2,3-<i>d</i>]pyrimidines
  作者：Enrico Perspicace、Stéphanie Hesse、Gilbert Kirsch、Mehdi Yemloul、Claude Lecomte

  DOI：10.1002/jhet.107

  日期：2009.5

  Palladium-catalyzed Suzuki reactions were performed on 4-chlorothieno[2,3-d]pyrimidines under classical heating conditions and under microwave irradiation. Some unexpected results were obtained during this study as two kinds of compounds were isolated depending on the conditions used. A careful investigation of experimental details has shown that the expected CC bond formation occurred when degassed

  钯催化的Suzuki反应是在4-氯噻吩并[2,3- d ]嘧啶上在经典加热条件下和在微波辐射下进行的。在此研究中，由于根据所用条件分离出两种化合物，因此获得了一些出乎意料的结果。对实验细节的仔细研究表明，当使用脱气溶剂时（在传统加热和微波加热中）都发生了预期的C C键形成，而在使用前未用氩气对溶剂脱气时发生了意外的C O键形成。J.杂环化​​学。，46，459（2009）。
• 含噻吩并[2,3-d]嘧啶基团的铱配合物及在电致发光器件中的应用
  申请人：武汉大学

  公开号：CN107573386A

  公开（公告）日：2018-01-12

  本发明公开了含噻吩并[2,3‑d]嘧啶基团的铱配合物及其作为磷光客体材料在有机电致发光器件中的应用。该系列铱配合物分子中的主配体是含有噻吩并[2,3‑d]嘧啶杂环的衍生物。辅助配体是乙酰丙酮、四甲基庚二酮或2‑吡啶甲酸。这类铱配合物不仅具有发光效率高、化学性质稳定和易提纯等特点，而且作为磷光客体材料应用在有机电致发光器件中表现出优异的发光效率、电子迁移率和稳定性。通过主配体的修饰，能够在可见光波段内调节配合物的发光波长和效率。
• Rapid Access to Kinase Inhibitor Pharmacophores by Regioselective C–H Arylation of Thieno[2,3-<i>d</i>]pyrimidine
  作者：Shuya Yamada、Kaylin Nicole Flesch、Kei Murakami、Kenichiro Itami

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00143

  日期：2020.2.21

  Regioselective C-H arylations of thieno[2,3-d]pyrimidine are accomplished under palladium catalysis. Thieno[2,3-d]pyrimidines react with aryl iodides at the C6-position and with aryl boronic acids at the C5-position, showing excellent regioselectivity. Mechanistic investigations indicate that the regioselectivity is controlled by the nature of the palladium catalyst: the cationic palladium favorably

  噻吩并[2,3-d]嘧啶的区域选择性CH芳基化反应在钯催化下完成。噻吩并[2,3-d]嘧啶在C6位与芳基碘化物和在C5位与芳基硼酸反应，表现出出色的区域选择性。机理研究表明，区域选择性受钯催化剂的性质控制：阳离子钯有利地使C5-位芳基化。在激酶抑制剂及其衍生物的简化合成中，突出了这种直接芳基化的效用。