1-(4-溴苯基)环丙醇 | 109240-30-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(4-溴苯基)环丙醇
• 英文名称: 1-(4-bromophenyl)cyclopropan-1-ol
• 英文别名: 1-(4-bromophenyl)cyclopropanol
• CAS: 109240-30-4
• 化学式: C₉H₉BrO
• mdl: MFCD16840915
• 分子量: 213.074
• InChiKey: CKWRAYGCDLYUSQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  78-79 °C
• 沸点：
  289.7±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.651±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302
• 储存条件：
  -20°C，干燥密封

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-溴苯基)环丙醇 在 manganese (II) acetate tetrahydrate 、 Selectfluor 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 20.0h， 以85%的产率得到1-(4-bromophenyl)-3-fluoropropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过锰催化的 C-C 键氟化

  摘要：

  β- 和 γ-氟化酮是生物活性分子构建单元中的理想部分。安装此功能的最新进展主要集中在张力环烷醇的开环碳-碳键裂解/氟化上，使用贵银催化或超化学计量的硝酸铈铵 (CAN)。对这些方法的仔细研究使我们能够设计和开发一种通用的地球丰富元素催化的方法，用于通过 C-C 键裂解远程合成氟化酮。至关重要的是，使用锰作为催化剂允许系统使用 Selectfluor 进行周转，从而实现低催化剂负载和高反应效率。这种方法可以有效合成多种 β- 和 γ-氟酮，并且具有高度的可扩展性，在克级规模上不会损失效率。初步的机械实验暗示了一个激进的途径。我们一起介绍了一种强大而简单的方法，使用具有广泛底物耐受性和可扩展性的地球丰富元素催化对酮进行远程氟化。

  DOI：

  10.1021/acscatal.1c03052
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-bromophenyl)-1-(trimethylsilyloxy)ethylene 在 甲醇 、 diethylzinc 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 1-(4-溴苯基)环丙醇
  参考文献：
  名称：

  Iron- or silver-catalyzed oxidative fluorination of cyclopropanols for the synthesis of β-fluoroketones

  摘要：

  Fe^III或Ag^I催化的环丙醇经过自由基重排氟化反应被揭示。

  DOI：

  10.1039/c5ob00632e

文献信息

• Copper(<scp>ii</scp>) acetate catalysed ring-opening cross-coupling of cyclopropanols with sulfonyl azides
  作者：Mei-Hua Shen、Xiao-Long Lu、Hua-Dong Xu

  DOI：10.1039/c5ra20729k

  日期：——

  A copper(II) acetate catalyzed ring-opening cross-coupling of cyclopropanol with sulfonyl azide has been developed. By this method, various β-amino ketones have been made efficiently in medium to high yields and venerable functional groups such as benzylic C–H, alkyl and aryl bromides, alkyl sulfonate, silyl ether and alkene are compatible with these reaction conditions. Control experiments have precluded

  已经开发了乙酸铜（II）催化的环丙醇与磺酰叠氮化物的开环交叉偶联。通过这种方法，已以中等至高收率有效地制得了各种β-氨基酮，并且古老的官能团（例如苄基CH，烷基和芳基溴化物，烷基磺酸盐，甲硅烷基醚和烯烃）与这些反应条件兼容。控制实验排除了自由基和简单的铜氮烯中间体的参与，并提出了一种以开环金属化和烷基迁移插入铜氮烯的关键步骤为特征的可能机理。
• Metal-Free Direct C-H β-Carbonyl Alkylation of Heteroarenes with Cyclopropanols Mediated by K₂ S₂ O₈
  作者：Qiang Liu、Qiang Wang、Guanqun Xie、Zeyang Fang、Shujiang Ding、Xiaoxia Wang

  DOI：10.1002/ejoc.202000289

  日期：2020.5.10

  direct C–H β‐carbonyl alkylation of heteroarenes has been achieved through K2S2O8‐mediated ring‐opening of cyclopropanols. A wide scope of substrates, such as various substituted quinolines and isoquinolines, pyridines, pyridazine, benzo[d]thiazole, and phenanthroline, underwent the β‐carbonyl alkylation efficiently and afforded the β‐heteroarylated ketones in moderate to excellent yields.

  无金属直接C-H β羰基杂芳烃烷基化已到K达到2小号2 ö 8介导的cyclopropanols的开环。各种各样的底物，例如各种取代的喹啉和异喹啉，吡啶，哒嗪，苯并[d]噻唑和菲咯啉，有效地进行了β羰基烷基化反应，并以中等至优异的产率提供了β杂芳基化的酮。
• [EN] TRICYCLIC ALKYNES THAT INTERACT WITH GLUCOKINASE REGULATORY PROTEIN<br/>[FR] ALCYNES TRICYCLIQUES QUI INTERAGISSENT AVEC LA PROTÉINE RÉGULATRICE DE GLUCOKINASE
  申请人：AMGEN INC

  公开号：WO2014035872A1

  公开（公告）日：2014-03-06

  The present invention relates to tricyclic alkyne compounds of formula I that interact with glucokinase regulatory protein. In addition, the present invention relates to methods of treating type 2 diabetes, and other diseases and/or conditions where glucokinase regulatory protein is involved using the compounds, or pharmaceutically acceptable salts thereof, and pharmaceutical compositions that contain the compounds, or pharmaceutically acceptable salts thereof.

  本发明涉及与葡萄糖激酶调节蛋白相互作用的式I的三环炔化合物。此外，本发明涉及使用这些化合物或其药学上可接受的盐治疗2型糖尿病和其他涉及葡萄糖激酶调节蛋白的疾病和/或症状的方法，以及含有这些化合物或其药学上可接受的盐的药物组合物。
• Copper-mediated tandem ring-opening/cyclization reactions of cyclopropanols with aryldiazonium salts: synthesis of <i>N</i>-arylpyrazoles
  作者：Jidan Liu、Erjie Xu、Jinyuan Jiang、Zeng Huang、Liyao Zheng、Zhao-Qing Liu

  DOI：10.1039/c9cc09657d

  日期：——

  A general method for the synthesis of structurally diverse N-arylpyrazoles from readily available cyclopropanols and aryldiazonium salts is disclosed. The reaction was conducted at room temperature within minutes with a broad substrate scope and excellent regioselectivity.

  公开了一种由容易获得的环丙醇和芳基重氮盐合成结构多样的N-芳基吡唑的通用方法。该反应在室温下在数分钟内以宽的底物范围和优异的区域选择性进行。
• [EN] MUSCARINIC ACETYLCHOLINE M1 RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] ANTAGONISTES DES RÉCEPTEURS MUSCARINIQUES DE L'ACÉTYLCHOLINE M1
  申请人：PIPELINE THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2021071843A1

  公开（公告）日：2021-04-15

  Provided herein, inter alia, are compounds which are useful as antagonists of the muscarinic acetylcholine receptor M1 (mAChR M1); synthetic methods for making the compounds; pharmaceutical compositions comprising the compounds; and methods of treating neurological and psychiatric disorders associated with muscarinic acetylcholine receptor dysfunction using the compounds and compositions.

  本文提供了一些化合物，这些化合物可用作胆碱能乙酰胆碱受体M1（mAChR M1）的拮抗剂；制备这些化合物的合成方法；包含这些化合物的药物组合物；以及使用这些化合物和组合物治疗与胆碱能乙酰胆碱受体功能障碍相关的神经和精神疾病的方法。