2-(4-tert-butylphenyl)cyclopropane-1-carboxylic acid ethyl ester | 105393-23-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-tert-butylphenyl)cyclopropane-1-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 2-(p-t-butylphenyl)-cyclopropanecarboxylate；ethyl 2-(4-tert-butylphenyl)cyclopropanecarboxylate；ethyl 2-(4-tert-butylphenyl)cyclopropane-1-carboxylate
• CAS: 105393-23-5
• 化学式: C₁₆H₂₂O₂
• mdl: MFCD02176657
• 分子量: 246.349
• InChiKey: UCDAWOWWZUSWFQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  326.0±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.034±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2916399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-tert-butylphenyl)cyclopropane-1-carboxylic acid ethyl ester 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以82%的产率得到2-[4-(2-甲基-2-丙基)苯基]环丙烷甲酰肼
  参考文献：
  名称：

  [EN] PDE-10 INHIBITORS
  [FR] INHIBITEURS DE PDE-10

  摘要：

  公开号：

  WO2010006130A3
• 作为产物：
  描述：

  重氮甲烷 、 （E）-3-（4-（叔丁基）苯基）丙烯酸乙酯 在 醋酸钯 乙醚 、 crude material 、 silica gel 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.33h， 以to afford ethyl 2-(4-tert-butylphenyl)cyclopropanecarboxylate (0.9 g, 84%) as an oil的产率得到2-(4-tert-butylphenyl)cyclopropane-1-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  PDE-10 INHIBITORS

  摘要：

  本文介绍了邻位取代的环丙基化合物，其为磷酸二酯酶10的抑制剂，以及该化合物的制备过程、制药组合物、制药制剂和在哺乳动物（包括人类）治疗中枢神经系统（CNS）疾病和其他可能影响CNS功能的疾病的制药用途，例如神经、神经退行性和精神障碍，包括但不限于那些涉及认知缺陷或精神分裂症状的疾病。

  公开号：

  US20130317025A1

文献信息

• A transition-metal-free & diazo-free styrene cyclopropanation
  作者：Ana G. Herraiz、Marcos G. Suero

  DOI：10.1039/c9sc02749a

  日期：——

  An operationally simple and broadly applicable novel cyclopropanation of styrenes using gem-diiodomethyl carbonyl reagents has been developed. Visible-light triggered the photoinduced generation of iodomethyl carbonyl radicals, able to cyclopropanate a wide array of styrenes with excellent chemoselectivity and functional group tolerance. To highlight the utility of our photocyclopropanation, we demonstrated

  已经开发出一种操作简单且广泛适用的新型苯乙烯环丙烷化反应，该反应使用偕二碘甲基羰基试剂。可见光触发光诱导产生碘甲基羰基自由基，能够使多种苯乙烯环丙烷化，具有优异的化学选择性和官能团耐受性。为了突出我们的光环丙烷化的实用性，我们展示了生物分子衍生物的后期功能化。
• Interception of amide ylides with sulfonamides: synthesis of (<i>E</i>)-<i>N</i>-sulfonyl amidines catalyzed by Zn(OTf)₂
  作者：Jijun Chen、Wenhao Long、Shangwen Fang、Yonggang Yang、Xiaobing Wan

  DOI：10.1039/c7cc07364j

  日期：——

  Through the interception of amide ylides with sulfonamides, we herein report the first general example of an intermolecular condensation reaction between sulfonamides and amides. Beyond formamides, this approach was successfully applied to a variety of lactams and linear amides, giving rise to a broad array of (E)-N-sulfonyl amidines.

  通过用磺酰胺截留酰胺基化物，我们在此报道了磺酰胺和酰胺之间的分子间缩合反应的第一个一般实例。除甲酰胺外，该方法已成功应用于各种内酰胺和线性酰胺，从而产生了多种（E）-N-磺酰基am。
• Tuning Rh(<scp>ii</scp>)-catalysed cyclopropanation with tethered thioether ligands
  作者：Derek Cressy、Cristian Zavala、Anthony Abshire、William Sheffield、Ampofo Darko

  DOI：10.1039/d0dt03019h

  日期：——

  this study, we report our efforts to use tethered thioether ligands to tune the reactivity of RhII-carbene mediated cyclopropanation of olefins with ethyl diazoacetate. Microwave methods enabled the synthesis of a family of RhII complexes in which tethered thioether moieties were coordinated to axial sites of the complex. Different tether lengths and thioether substituents were screened to optimise cyclopropane

  Dirhodium（II）桨轮配合物在重氮介导的环丙烷化反应中具有很高的效用，重氮乙酸乙酯是该反应中最常用的重氮化合物之一。在这项研究中，我们报告了我们的努力，以使用束缚的硫醚配体来调节Rh II-卡宾介导的重氮乙酸乙酯与烯烃的环丙烷化反应。微波方法能够合成Rh II家族系链硫醚部分与配合物的轴向位点配位的配合物。筛选了不同的系链长度和硫醚取代基，以优化环丙烷的收率并最小化副产物的形成。此外，当使用等摩尔的重氮和烯烃时，获得了良好的产率。结构和光谱研究表明，束缚的硫醚改变了铑核的电子结构，这对催化剂的性能至关重要。催化剂的计算模型进一步证明了系留的硫醚有助于增加产量。
• Osmium-catalysed cyclopropanation of olefins
  作者：A Demonceau、C.A Lemoine、A.F Noels

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00039-1

  日期：1996.2

  Olefins react with ethyl diazoacetate in the presence of a catalytic amount of [OsCl2(p-cymene)]2 to produce the corresponding cyclopropanes in good yields (up to 85 %).

  烯烃在催化量的[OsCl 2（p- cymene）] 2存在下与重氮乙酸乙酯反应，以高收率（最高85％）产生相应的环丙烷。
• [OsH4(PPh3)3]: New Catalyst for the Selective Cyclopropanation of Activated Olefins
  作者：Albert Demonceau、François Simal、Corine A. Lemoine、Alfred F. Noels、Igor T. Chizhevsky、Pavel V. Sorokin

  DOI：10.1135/cccc19961798

  日期：——

  The title compound was found to be an efficient catalyst for the selective cyclopropanation of activated olefins by ethyl diazoacetate. The cyclopropane yields range from moderate to good (75 to 95%) for activated olefins such as styrene and styrene derivatives, but are rather low (20 to 30%) for non-activated olefins such as terminal and cyclic alkenes. In the intermolecular competition, styrene was 45 times more reactive than cyclooctene. In all cases, trans (exo) cyclopropane predominated over the cis (endo) isomer.

  该标题化合物被发现是一种高效的催化剂，可用于乙基重氮乙酸酯对活化烯烃的选择性环丙烷化反应。对于苯乙烯和苯乙烯衍生物等活化烯烃，环丙烷产率从中等到良好（75%至95%），但对于非活化烯烃如末端和环烯烃而言，产率较低（20%至30%）。在分子间竞争中，苯乙烯的反应性比环辛烯高出45倍。在所有情况下，trans（exo）环丙烷优先于cis（endo）异构体。