3,5-dichloro-4-(2,4-dichlorophenoxy)aniline | 60962-91-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,5-dichloro-4-(2,4-dichlorophenoxy)aniline
• CAS: 60962-91-6
• 化学式: C₁₂H₇Cl₄NO
• 分子量: 323.006
• InChiKey: MIXWFDNCKNSHQR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  388.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.537±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  35.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-吡啶甲酸 、 3,5-dichloro-4-(2,4-dichlorophenoxy)aniline 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以55%的产率得到N-(3,5-dichloro-4-(2,4-dichlorophenoxy)phenyl)picolinamide
  参考文献：
  名称：

  N-（4-（2-氯-4-（三氟甲基）苯氧基）苯基）吡啶啉酰胺作为线粒体复合物的新抑制剂III：合成，生物学评估和计算模拟。

  摘要：

  线粒体复合物III是许多药物和杀真菌剂最有希望的目标之一。由于复杂的抑制III族复合杀真菌剂的广泛使用，在世界范围内已经产生了很大的耐药性。因此，仍然强烈需要具有新颖支架和对复合物III有效活性的抑制剂。在本文中，设计并制备了一系列带有二芳基醚支架的酰胺化合物，然后进行了生物学评估。令人欣喜的是，几种化合物对琥珀酸-细胞色素c还原酶（SCR，线粒体复合物II和复合物III的混合物）表现出有效的活性，而化合物3w具有最佳的抑制活性（IC 50 = 0.91±0.09μmol/ L）。其他研究证实3w是复合物III的新抑制剂。此外，计算模拟表明3w应与复合物III的Q o位结合。我们相信这项工作对于制备和发现更复杂的III抑制剂将是有价值的。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2020.127302
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氯酚 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 3,5-dichloro-4-(2,4-dichlorophenoxy)aniline
  参考文献：
  名称：

  Discovery of 1,2,4-triazole-1,3-disulfonamides as dual inhibitors of mitochondrial complex II and complex III

  摘要：

  1,2,4-三唑-1,3-二磺酰胺衍生物被发现具有线粒体复合物II（SQR）和复合物III（细胞色素bc1）的双功能抑制剂作用。

  DOI：

  10.1039/c5nj00215j

文献信息

• Natural Product Neopeltolide as a Cytochrome <i>bc</i>₁ Complex Inhibitor: Mechanism of Action and Structural Modification
  作者：Xiao-Lei Zhu、Rui Zhang、Qiong-You Wu、Yong-Jun Song、Yu-Xia Wang、Jing-Fang Yang、Guang-Fu Yang

  DOI：10.1021/acs.jafc.8b06195

  日期：2019.3.13

  chemical structure of neopeltolide, leading to the synthesis of a series of new neopeltolide derivatives with much simpler chemical structures. The calculated binding energies (ΔGcal) of the newly synthesized analogues correlated very well (R2 = 0.90) with their experimental binding free energies (ΔGexp), which confirmed that the computational protocol was reliable. Compound 45, bearing a diphenyl ether

  从天然新科科动物的深水海绵标本中分离出海洋天然产物新科植物内酯。新pelolide已被证明是线粒体呼吸链中细胞色素bc 1复合物的新型抑制剂。然而，其详细的抑制机制仍是未知的。另外，由于新鸟苷内酯的化学结构非常复杂，因此很难合成。在当前的工作中，通过结合分子对接，分子动力学模拟和分子力学泊松-玻尔兹曼表面积计算，首次确定了新去内酯的结合模式，这表明新去内酯是bc 1的Q o抑制剂。复杂的。然后，根据抑制剂-蛋白质相互作用分析的指导，进行了结构修饰，目的在于简化新pelolide的化学结构，从而合成了一系列具有更简单化学结构的新neopeltolide衍生物。计算出的新合成类似物的结合能（ΔG cal）与它们的实验结合自由能（ΔG exp）具有很好的相关性（R 2 = 0.90 ），这证实了该计算方案是可靠的。具有二苯醚片段的化合物45已成功设计并合成为最有效的候选物（IC 50（＝ 12n
• N-(3,5-Dichloro-4-(2,4,6-trichlorophenoxy)phenyl)benzenesulfonamide: A new dual-target inhibitor of mitochondrial complex II and complex III via structural simplification
  作者：Hua Cheng、Hong-Fu Liu、Lu Yang、Rui Zhang、Cheng Chen、Yuan Wu、Wen Jiang

  DOI：10.1016/j.bmc.2019.115299

  日期：2020.3

  Mitochondrial complex II and complex III are two promising targets for the development of numerous pharmaceuticals and pesticides. Although tremendous inhibitors of either complex II or complex III were identified, compounds which are capable of prohibiting the activities of both complexes have been rarely reported. Since multi-target drugs can interact with several drug targets simultaneously, we

  线粒体复合物II和复合物III是开发许多药物和农药的两个有希望的目标。尽管鉴定了复合物II或复合物III的巨大抑制剂，但很少报道能够抑制两种复合物活性的化合物。由于多靶标药物可以同时与多个药物靶标相互作用，因此我们渴望发现复合物II和复合物III的新型有效双靶标抑制剂。因此，本文设计并合成了一系列带有二芳基醚支架的结构简化的磺酰胺。之后，评估了新合成的化合物的生物活性。结果表明，几种化合物对琥珀酸-细胞色素c还原酶（SCR，配合物II和配合物III的混合物）。进一步的研究证实，本文中的代表性化合物N-（3,5-二氯-4-（2,4,6-三氯苯氧基）苯基）苯磺酰胺（3f）被鉴定为两种复合物的双重靶标抑制剂。此外，还进行了计算机模拟，以更好地了解3f与酶复合物的结合，得出的结论是3f应与复合物II和复合物III的Qo位点结合。因此，我们怀有这样的想法：这项工作对于合成和发现更多的双靶标或多靶标抑
• Synthesis, biochemical evaluation and computational simulations of new cytochrome bc1 complex inhibitors based on N-(4-aryloxyphenyl) phthalimides
  作者：Hua Cheng、Yan Fu、Qing Chang、Ni Zhang、Mengwei Bu、Yan Niu、Qiongyou Wu、Cheng Chen、Francis Verpoort

  DOI：10.1016/j.cclet.2018.10.008

  日期：2018.12

  or complex III) is an attractive target for the discovery of numerous pharmaceuticals and pesticides. In order to identify new lead structures for this target, a new series of molecules, N-(4-aryloxyphenyl)phthalimides, were designed and synthesized in a straightforward manner. Our design strategy was to introduce a 4-aryloxyphenyl group, a fragment which exhibited promising bc1 complex-inhibiting

  摘要细胞色素bc1复合物（bc1复合物或复合物III）是发现众多药物和农药的诱人靶标。为了确定用于该靶标的新的铅结构，以简单的方式设计并合成了一系列新的分子N-（4-芳氧基苯基）邻苯二甲酰亚胺。我们的设计策略是将有价值的N-芳基邻苯二甲酰亚胺骨架的芳基引入一个4-芳基氧基苯基基团，该片段表现出有希望的bc1络合物抑制特性。之后，对新合成的化合物进行了生化评估，结果表明几种化合物对琥珀酸-细胞色素还原酶（SCR，线粒体复合物II和bc1复合物的混合物）具有良好的活性。进一步的研究证实3e'，本文中的一种代表性化合物被鉴定为bc1复合物的抑制剂。此外，还进行了计算模拟以更好地理解3e'与酶复合物的结合，这表明3e'应与bc1复合物的Qo位点结合。因此，我们认为本文可以为其他bc1复杂抑制剂的合成和发现提供坚实的平台。
• Palladium‐Catalyzed Ligand‐Free C‐N Coupling Reactions: Selective Diheteroarylation of Amines with 2‐Halobenzimidazoles
  作者：Wei Sang、Ayao Jean Gavi、Bao‐Yi Yu、Hua Cheng、Ye Yuan、Yuan Wu、Petra Lommens、Cheng Chen、Francis Verpoort

  DOI：10.1002/asia.201901465

  日期：2020.1.2

  examples were reported for the di-substituted products and the selectivity of mono- vs. di-substitution was relatively low. Considering the potential values of the di-substituted products, we accomplished the first selective diheteroarylation of amines with 2-halobenzimidazoles. Notably, this Pd-catalyzed transformation was realized under ligand-free conditions. Accordingly, numerous target products

  2-氨基苯并咪唑广泛存在于许多生物活性分子中。通常，这些分子的制备可以通过将2-卤代苯并咪唑与胺单取代来实现。然而，报道了关于二取代产物的罕见实例，并且单取代与二取代的选择性相对较低。考虑到二取代产物的潜在价值，我们完成了胺与2-卤代苯并咪唑的首次选择性二杂芳基化反应。值得注意的是，这种钯催化的转化是在无配体条件下实现的。因此，从各种芳族或脂族胺和2-卤代苯并咪唑有效地生产了许多目标产物。值得注意的是，X射线晶体学进一步证实了两种代表性产品。更重要的是
• N-Benzoyl-,N'-phenoxyphenylharnstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zur Bekämpfung von Schädlingen
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：EP0224219A1

  公开（公告）日：1987-06-03

  N-Benzoyl-,N′-phenoxyphenylharnstoffe der Formel in der R¹ Fluor oder Chlor R² Fluor, Chlor (oder Wasserstoff, wenn R¹ Chlor ist) R³ und R⁴ unabhänig Chlor oder Brom und R⁵ und R⁶ unabhängig Fluor, Chlor oder Brom bedeuten, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Schädlingsbe­kämpfungsmittel.

  N-苯甲酰基、N′-苯氧基苯基脲，其式如下 其中 R¹ 氟或氯 R² 是氟、氯（如果 R¹ 是氯，则是氢） R³ 和 R⁴ 独立地为氯或溴，以及 R⁵ 和 R⁶ 独立为氟、氯或溴、 它们的制备过程和作为杀虫剂的用途。