1-(1-phenylprop-1-en-1-yl)pyrrolidine | 148932-08-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(1-phenylprop-1-en-1-yl)pyrrolidine
• 英文别名: 1-(1-Phenyl-1-propenyl)-pyrrolidine；1-(1-phenylprop-1-enyl)pyrrolidine
• CAS: 148932-08-5
• 化学式: C₁₃H₁₇N
• 分子量: 187.285
• InChiKey: AYPYUJHNTFESIM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  308.3±12.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.006±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1-phenylprop-1-en-1-yl)pyrrolidine 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 1-(2-苯基丙基)吡咯烷
  参考文献：
  名称：

  Kawai, Nobutaka; Shioiri, Takayuki, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1983, vol. 31, # 8, p. 2564 - 2573

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  四氢吡咯 、 苯丙酮 在 5A molecular sieve 作用下， 以16%的产率得到1-(1-phenylprop-1-en-1-yl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  Blau, K.; Burgemeister, I.; Grasnick, J., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1991, vol. 333, # 3, p. 455 - 466

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Structure−Activity Relationships of a Series of Pyrrolo[3,2-<i>d</i>]pyrimidine Derivatives and Related Compounds as Neuropeptide Y5 Receptor Antagonists
  作者：Mark H. Norman、Ning Chen、Zhidong Chen、Christopher Fotsch、Clarence Hale、Nianhe Han、Ray Hurt、Tracy Jenkins、John Kincaid、Longbin Liu、Yuelie Lu、Ofir Moreno、Vincent J. Santora、Jennifer D. Sonnenberg、William Karbon

  DOI：10.1021/jm000269t

  日期：2000.11.1

  a series of pyrrolo[3, 2-d]pyrimidine derivatives was prepared and evaluated for their ability to bind to Y5 receptors in vitro. We report here the synthesis and initial structure-activity relationship investigations for this class of compounds. The target compounds were prepared by a variety of synthetic routes designed to modify both the substitution and the heterocyclic core of the pyrrolo[3,2-d]pyrimidine

  已显示神经肽Y（NPY）在调节食物摄入和能量平衡中起重要作用。药理数据表明，Y5受体亚型有助于NPY对食欲的影响，因此Y5拮抗剂可能是治疗肥胖症的有用治疗剂。为了鉴定潜在的Y5拮抗剂，制备了一系列吡咯并[3，2-d]嘧啶衍生物，并评估了它们在体外与Y5受体结合的能力。我们在此报告这类化合物的合成与初始结构-活性关系研究。通过多种旨在修饰吡咯并[3,2-d]嘧啶铅1的取代基和杂环核的合成路线来制备目标化合物。
• Asymmetric Hydrogenation of Unfunctionalized Enamines Catalyzed by Iridium Complexes of Chiral Spiro N,N-Diarylphosphoramidites
  作者：Pucha Yan、Jianhua Xie、Qilin Zhou

  DOI：10.1002/cjoc.201090293

  日期：2010.9

  Chiral spiro N,N‐diarylphosphoramidites were synthesized. These new chiral spiro monophosphoramidites were efficient ligands for iridium‐catalyzed asymmetric hydrogenation of unfunctionalized enamines derived from simple alkyl aryl ketones, providing chiral tertiary amines in good enantioselectivities (up to 90% ee).

  合成了手性螺，N，N-二芳基亚磷酰胺。这些新的手性螺单磷酰胺盐是有效的配体，用于铱催化衍生自简单烷基芳基酮的未官能化烯胺的不对称加氢，从而提供了具有良好对映选择性（高达90％ee）的手性叔胺。
• Piperidenylmethylidene phosphonylamidines
  申请人：Sanwa Kagaku Kenkyusho Co., Ltd.

  公开号：US04198510A1

  公开（公告）日：1980-04-15

  A process for the preparation of carboxylic acids represented by a formula ##STR1## wherein R.sub.1 represents hydrogen atom or a lower alkyl radical, R.sub.2 represents hydrogen atom, lower alkyl or allyl radical and R.sub.3 represents phenyl, substituted phenyl, substituted naphthyl, dibenzofuranyl or substituted biphenyl. Following novel enamine and amidine compounds as intermediates for manufacturing the carboxylic acids and processes for the manufacture of said enamine and amidine compounds ##STR2## wherein R.sub.1, R.sub.2 and R.sub.3 represent the meanings as referred to and R.sub.4 represents dimethylamino, pyrrolidyl, piperidyl or morpholyl.

  一种制备由公式##STR1##表示的羧酸的方法，其中R.sub.1代表氢原子或较低的烷基基团，R.sub.2代表氢原子、较低的烷基或烯丙基，R.sub.3代表苯基、取代苯基、取代萘基、二苯并呋喃基或取代联苯基。以下是作为制备羧酸的中间体的新型烯胺和胺醇化合物，以及制备所述烯胺和胺醇化合物的方法##STR2##其中R.sub.1、R.sub.2和R.sub.3代表所述的含义，R.sub.4代表二甲氨基、吡咯烷基、哌啶基或吗啉基。
• Substituted pyridines from isoxazoles: scope and mechanism
  作者：Seokjoo Lee、Rashmi Jena、Aaron L. Odom

  DOI：10.1039/d2ob00779g

  日期：——

  Treatment of isoxazoles with enamines leads to an inverse electron-demand hetero-Diels–Alder reaction that produces substituted pyridines in the presence of TiCl4(THF)2 and titanium powder. The reaction is highly regioselective with only a single isomer of the product observed by GC/MS and tolerant of many common functional groups. The transformation was examined computationally, and it was found that

  用烯胺处理异恶唑会导致在 TiCl 4 (THF) 2和钛粉存在下产生取代的吡啶的逆电子需求杂狄尔斯-阿尔德反应。该反应具有高度区域选择性，通过 GC/MS 仅观察到产物的单一异构体，并且耐受许多常见的官能团。对转化进行了计算检查，发现 TiCl 4（或类似的路易斯酸）可能起到催化反应的作用。在最初的 [4 + 2]-环加成之后，恶氮杂-[2.2.1]-二环在胺损失之前可能会开环以产生N-氧化物。然后用TiCl 4和钛粉还原后得到吡啶。
• Electrophilic Hydrosilylation of Electron‐Rich Alkenes Derived from Enamines
  作者：Carlos Laglera-Gándara、Julián Jiménez-Pérez、Francisco José Fernández-de-Córdova、Pablo Ríos、Salvador Conejero

  DOI：10.1002/anie.202404859

  日期：——

  14-Electron Pt(II) germyl complexes bearing small N-heterocyclic carbene ligands (NHC) catalyze the regio- and diastereoselective hydrosilylation (anti SiH bond addition) of electron-rich alkenes derived from enamines, thus producing β-aminosilanes. On the contrary, using bulkier NHC ligands promotes the competitive silylative dehydrocoupling process. Mechanistic studies point to unprecedented outer-sphere Pt-catalyzed

  带有小N-杂环卡宾配体（NHC）的14-电子Pt(II)甲锗烷基络合物催化源自烯胺的富电子烯烃的区域和非对映选择性氢化硅烷化（反SiH键加成），从而产生β-氨基硅烷。相反，使用体积较大的 NHC 配体会促进竞争性硅烷化脱氢偶联过程。机理研究指出了前所未有的外层铂催化转变。