1-(2-苯基丙基)吡咯烷 | 88875-38-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(2-苯基丙基)吡咯烷
• 英文名称: 1-(2-phenylpropyl)pyrrolidine
• 英文别名: Pyrrolidine, 1-(2-phenylpropyl)-
• CAS: 88875-38-1
• 化学式: C₁₃H₁₉N
• 分子量: 189.301
• InChiKey: LGZZIVMMTDNFAP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-苯基丙基)吡咯烷 、 碘甲烷 生成 1-Methyl-1-(2-phenylpropyl)pyrrolidin-1-ium iodide
  参考文献：
  名称：

  KAWAI, NOBUTAKA;SHIOIRI, TAKAYUKI, CHEM. AND PHARM. BULL., 1983, 31, N 8, 2564-2573

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  叠氮磷酸二苯酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 4 A molecular sieve 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 67.0h， 生成 1-(2-苯基丙基)吡咯烷
  参考文献：
  名称：

  Kawai, Nobutaka; Shioiri, Takayuki, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1983, vol. 31, # 8, p. 2564 - 2573

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of β‐Chiral Amines by Dynamic Kinetic Resolution of α‐Branched Aldehydes Applying Imine Reductases
  作者：Philipp Matzel、Sebastian Wenske、Simon Merdivan、Sebastian Günther、Matthias Höhne

  DOI：10.1002/cctc.201900806

  日期：2019.9.5

  2‐phenylpropanal and a substituted 2‐methyl‐3‐phenylpropanal: the corresponding N‐methylated β‐chiral amines were obtained with >95 % conversion and 78 and 95 %ee. Other amines were formed with low to moderate enantiomeric excess. This exemplifies the potential of IREDs for the one‐step synthesis of secondary β‐chiral amines, but also the challenge to identify highly selective enzymes for a desired amine

  亚胺还原酶（IRED）可通过酮的还原胺化一步制备旋光性仲胺和叔胺。到目前为止，通过这种方法主要制备了α-手性胺。在这项研究中，我们探索了合成β-手性胺的可能性，β-手性胺在药物中也经常被发现是结构性基序，但由于以下原因，制备难度更大：（i）醛底物已经含有手性中心，需要进行消旋，以实现完全转化。（ii）由于中间体亚胺的立体中心有两个碳原子靠近亚胺氮，因此与α-手性胺合成相比，实现高对映选择性更具挑战性。为了调查概念证明，我们首先证实，与5种不同的胺底物结合使用时，不同的IRED能够转化多种α-支链醛。来自的IRED链霉菌是促进2-苯基丙醛和取代的2-甲基-3-苯基丙醛动力学动力学拆分的合适酶：获得了相应的N-甲基化的β-手性胺，转化率> 95％，ee分别为78和95％。形成的其他胺的对映体过量较低至中等。这证明了IRED在一步法合成仲β-手性胺中的潜力，但也为鉴定所需胺产物的高选择性酶带来了挑战。
• Anthracene–rhodium complexes with metal coordination at the central ring – a new class of catalysts for reductive amination
  作者：Ekaterina Kuchuk、Karim Muratov、Dmitry S. Perekalin、Denis Chusov

  DOI：10.1039/c8ob02561d

  日期：——

  coordinated at the central ring was applied in catalysis for the first time. As a result, a simple and efficient protocol for reductive amination that involves CO as a reducing agent has been developed. The rhodium complex [(cyclooctadiene)Rh(C10H4Me2(OMe)4)]+ (1 mol%) catalyses such reactions under mild conditions (40–130 °C) and produces a variety of amines in good yields (74–95%) without affecting the functional

  首次在中心环上配位了具有金属配位作用的新型蒽配合物。结果，已经开发出一种简单有效的还原胺化方案，其中涉及CO作为还原剂。铑配合物[（环辛二烯）Rh（C 10 H 4 Me 2（OMe）4）] +（1 mol％）在温和的条件下（40-130°C）催化这种反应，并以高收率产生多种胺（ 74–95％），而不会影响官能团。该协议适用于醛（芳族和脂族），酮（芳族和脂族）和胺（芳族和脂族；伯和仲）的所有组合。
• Rhodium-Catalyzed Highly Regioselective Hydroaminomethylation of Styrenes with Tetraphosphorus Ligands
  作者：Shengkun Li、Kexuan Huang、Jiwen Zhang、Wenjun Wu、Xumu Zhang

  DOI：10.1021/ol4012635

  日期：2013.6.21

  The highly linear-selective hydroaminomethylation of styrenes is very challenging. Herein, an efficient, highly chemoselective, and linear-selective hydroaminomethylation (l/b up to >99:1) of styrenes using Rh(nbd)2SbF6 with a pyrrole-based 3,3′,5,5′-substituted tetraphosphorus ligand is documented. This is in sharp contrast to other available processes leading to branched amines and provides a novel

  苯乙烯的高度线性选择性的氢氨基甲基化是非常具有挑战性的。本文中，使用具有吡咯基3,3'，5,5'-取代的Rh（nbd）2 SbF 6的苯乙烯高效，高度化学选择性和线性选择性氢氨基甲基化（l / b高达> 99：1）记录了四磷配体。这与导致支链胺的其他可用方法形成鲜明对比，并为3-芳基丙胺提供了一种新颖的原子经济方法。
• Lithium-Catalyzed anti-Markovnikov Intermolecular Hydroamination Reactions of Vinylarenes and Simple Secondary Amines
  作者：Stéphane Germain、Meije Lecoq、Emmanuelle Schulz、Jérôme Hannedouche

  DOI：10.1002/cctc.201700043

  日期：2017.5.23

  by the lithium‐catalyzed anti‐Markovnikov selective intermolecular hydroamination reaction of secondary aliphatic amines with vinylarenes. The use of only 1.5 mol % LiCH2TMS as a solid base in THF proved to be efficient to deliver the target products at room temperature with up to complete conversions. Both reaction partners were, moreover, used in equivalent amounts; thus, this protocol best respects

  通过仲脂族胺与乙烯基芳烃的锂催化抗Markovnikov选择性分子间加氢胺化反应，可以直接获得各种β-芳基乙胺衍生物。事实证明，仅使用1.5 mol％的LiCH 2 TMS作为THF中的固体碱，可以有效地在室温下完成目标产物的转化，直至完全转化。此外，两个反应伙伴的用量相同。因此，该协议最好地遵循了可持续化学的概念，以便轻松制备用于药物活性化合物的前导结构。
• Compounds
  申请人：Adams Jerry Leroy

  公开号：US20080194561A1

  公开（公告）日：2008-08-14

  A compound of formula (I): compositions and medicaments containing the same as well as processes for the preparation and use of such compounds, compositions and medicaments, particularly in diseases associated with inappropriate Aurora activity.

  公式（I）的化合物：包含该化合物的组合物和药物，以及制备和使用这些化合物、组合物和药物的方法，特别是用于与不适当的极光活动有关的疾病。