1,4-二羟基-6-甲基蒽-9,10-二酮 | 14569-42-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 中文名称: 1,4-二羟基-6-甲基蒽-9,10-二酮
• 英文名称: 1,4-Dihydroxy-6-methyl-9,10-anthrachinon
• 英文别名: 6-methylquinizarin；6-methyl-1,4-dihydroxy-9,10-anthraquinone；1,4-dihydroxy-6-methylanthracene-9,10-dione；1,4-dihydroxy-6-methyl-9,10-anthraquinone；Anthraquinone, 1,4-dihydroxy-6-methyl-
• CAS: 14569-42-7
• 化学式: C₁₅H₁₀O₄
• 分子量: 254.242
• InChiKey: JKVKLDWULQJCIS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  177 °C
• 沸点：
  500.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.476±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-二羟基-6-甲基蒽-9,10-二酮 在 叔丁基过氧化氢 、 sodium tetrahydroborate 、 silver trifluoroacetate 、 乙酸酐 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 6-(hydroxymethyl)-1,4-anthraquinone
  参考文献：
  名称：

  取代蒽-1,4-二酮的合成及体外抗肿瘤活性

  摘要：

  基于合理的方法，合成了6-取代的1,4-蒽二酮，发现其对鼠类和人类白血病细胞具有强力的细胞毒活性。合成序列包括双重Friedel-Crafts反应，还原性醌形成和烷基侧链的选择性溴化。关键中间体6-溴甲基-1,4-蒽二酮（10），合成并转化为各种活性抗肿瘤剂，包括水溶性磷酸酯前药。相互转化反应包括用各种亲核试剂取代溴化物，将碱性水解为醇，然后氧化以提供醛。基于它们降低L1210和HL-60肿瘤细胞生存力的能力，1,4-二羟基蒽醌是无活性的，但是1,4-蒽二酮具有令人感兴趣的抗肿瘤活性，可通过修饰A环而废除，并通过取代A环而改善。 C形环。代表性化合物10的细胞生长抑制活性和细胞毒性活性在美国国家癌症研究所对60人肿瘤细胞系的体外抗肿瘤筛选研究进行了验证。宽范围的肿瘤细胞对10种抑制敏感，在HL-60和MOLT-4中，在48小时抑制肿瘤细胞生长50％（GI 50）所需的浓度在<10 nM，在SR白血病中为37

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.09.026
• 作为产物：
  描述：

  6-methyl-5,8,8a,10a-tetrahydroquinizarin diacetate 在 palladium on activated charcoal sulfur 作用下， 以22%的产率得到1,4-二羟基-6-甲基蒽-9,10-二酮
  参考文献：
  名称：

  Gready, Jill E.; Hata, Kazumi; Sternhell, Sever, Australian Journal of Chemistry, 1990, vol. 43, # 3, p. 593 - 600

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Organocatalyzed benzannulation for the construction of diverse anthraquinones and tetracenediones
  作者：Krishna Bahadur Somai Magar、Likai Xia、Yong Rok Lee

  DOI：10.1039/c5cc00623f

  日期：——

  An efficient one-pot synthesis of anthraquinones and tetracenediones was achieved by l-proline catalyzed benzannulation of commercially available 1,4-naphthoquinones or 1,4-anthracenedione with a variety of α,β-unsaturated aldehydes in good to excellent yield.

  一种高效的一锅法合成蒽醌和四氢蒽二酮的方法是通过商业可获得的1,4-萘醌或1,4-蒽二酮在l-脯氨酸催化下与多种α,β-不饱和醛反应，产率良好至优异。
• Quencher compositions comprising anthraquinone moieties
  申请人：Lomholt Christian

  公开号：US20050227254A1

  公开（公告）日：2005-10-13

  The present invention provides novel quencher composition comprising anthraquinone quencher moieties. The anthraquinone quencher moieties are useful as quencher labels when attached to biomolecules such as natural or modified polynucleotides, oligonucleotides, nucleosides, nucleotides, carbohydrates and peptides. For example, polynucleotides can be labeled at the 3′ terminus with fluorescence quencher solid support compositions, and polynucleotides can be labeled at internally or at the 5′ terminus. The detectable probes may have a format like molecular beacons, scorpion probes, sunrise probes, conformationally assisted probes and TaqMan probes.

  本发明提供了一种新型猝灭剂组合物，包括蒽醌猝灭剂基团。当连接到生物分子（如天然或改性多聚核苷酸、寡核苷酸、核苷、核苷酸、碳水化合物和肽）时，蒽醌猝灭剂基团可用作猝灭剂标记。例如，多聚核苷酸可在3'端标记荧光猝灭剂固相支持组合物，也可在内部或5'端标记多聚核苷酸。可检测的探针可能具有类似分子信标、蝎子探针、日出探针、构象辅助探针和TaqMan探针的格式。
• Evaluation of a Series of 9,10-Anthraquinones as Antiplasmodial Agents
  作者：Che Puteh Osman、Nor Hadiani Ismail、Aty Widyawaruyanti、Syahrul Imran、Lidya Tumewu、Chee Yan Choo、Sharinah Ideris

  DOI：10.2174/1570180815666180607085102

  日期：2019.1.15

  The selected compounds were tested for toxicity and probed for their mode of action against β-hematin dimerization through HRP2 and lipid catalyses. The most active compounds were subjected to a docking study using AutoDock 4.2. Results: The active AQs have similar common structural characteristics. However, it is difficult to establish a structure-activity relationship as certain compounds are active

  背景：对非洲用于治疗发烧和疟疾的药用植物进行的植物化学研究产生了具有潜在抗疟原虫活性的代谢产物，其中许多是蒽醌（AQ）。AQ具有与萘醌和氧杂蒽类似的亚结构，萘醌和氧杂蒽以前被报道为新型抗血浆药物。 目的：本研究旨在研究具有羟基，甲氧基和甲基取代基的9,10-蒽醌的结构要求，以发挥强大的抗血浆活性，并研究其可能的作用方式。 方法：通过Friedel-Crafts反应合成了31个AQ，并测定了其对恶性疟原虫（3D7）的体外抗疟原虫活性。测试了所选化合物的毒性，并探讨了它们通过HRP2和脂质催化作用对抗β-血红素二聚化的作用方式。使用AutoDock 4.2对最具活性的化合物进行了对接研究。 结果：有源AQ具有相似的共同结构特征。但是，由于某些化合物具有活性，尽管没有其他活性AQ所表现出的结构特征，却很难建立结构-活性关系。它们具有邻位或间位取代基和一个游离羟基和/或羰基。当C-6被甲基取代时，AQ的活性通常增加。1
• Synthetic Anthracyclinones, XXIX. Quinone Antibiotics with Five Substituents at the Hydroaromatic Ring
  作者：Karsten Krohn、Klaus Tolkiehn、Verena Lehne、Helmut W. Schmalle、Hans-Friedrich Grützmacher

  DOI：10.1002/jlac.198519850703

  日期：1985.7.12

  consequently, the relative configuration 1 a of altersolanol A is proved. Furthermore, the mass spectrometrical investigations support the stereochemistry of the isomers 31– 33. The tetracyclic anthracyclinones 40– 42 are synthesized by Diels-Alder reaction of 31, 33, and 36 with 1-methoxy-1, 3-butadiene.

  由环萘沙林（6）和二烯7得到的加合物8通过环氧化（15）并用碱处理合成烯烃25。甲硅烷基醚25的裂解产生烯丙基醇26，其可以被环氧化以得到28和30，随后被甲醇裂解以产生甲基醚32和33。通过X射线分析确认了由33得到的丙酮化物36的相对构型。因此，相对配置1a证明了甲酚A的制备。进一步，大众spectrometrical调查支持异构体的立体化学31 - 33。四环anthracyclinones 40 - 42通过的第尔斯-阿尔德反应来合成31，33，和36与1-甲氧基- 1,3-丁二烯。
• 6-(氮杂环取代)蒽醌二氯化铂配合物及其制备 方法和应用
  申请人：辽宁大学

  公开号：CN103554188B

  公开（公告）日：2016-03-02

  本发明公开了6-(氮杂环取代)蒽醌配体二氯化铂配合物及其制备方法和应用。本发明的6-(氮杂环取代)蒽醌配体二氯化铂配合物具有通式I的结构，本发明得到的化合物，具有更好的抗肿瘤活性和安全性，在医药领域中治疗肺癌、肝癌、白血病、结肠癌、卵巢癌是非常有应用价值的。