2-(1-acetoxy-ethyl)-1H-benzimidazole | 183244-70-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-(1-acetoxy-ethyl)-1H-benzimidazole
• 英文别名: 2-(1-Acetoxy-aethyl)-1H-benzimidazol；1-(1H-benzimidazol-2-yl)ethyl acetate
• CAS: 183244-70-4
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O₂
• mdl: MFCD00451762
• 分子量: 204.228
• InChiKey: DBCQFPQJAFOYQD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.272
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-acetoxy-ethyl)-1H-benzimidazole 在 sodium hydroxide 、 苄基三乙基氯化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (9ci)-1-乙基-alpha-甲基-1H-苯并咪唑-2-甲醇
  参考文献：
  名称：

  Alternate Method for the Synthesis of N‐Alkyl/aralkyl‐2‐(α‐hydroxy Alkyl/aralkyl)benzimidazoles via Regiospecific Acetylation

  摘要：

  Acetylation of 1H-2-(alpha-hydroxyalkyl/aryl) benzimidazoles 2 with Ac2O results in the regiospecific formation of O-acetoxy derivative 3, which on alkylation with alkylating agents in nonaqueous media under phase-transfer catalytic conditions affords N-alkyl derivatives 4. The latter, on hydrolysis in an aqueous basic medium, results in the title compounds 5 in good yields in high purity. Alternatively, 5 can also be obtained by reduction of 1-substituted-2-acetyl/benzoylbenzimidazoles 8 using NaBH4.

  DOI：

  10.1080/00397910701265556
• 作为产物：
  描述：

  sodium acetate 、 2-(1-羟乙基)苯并咪唑 在 乙酸酐 作用下， 生成 2-(1-acetoxy-ethyl)-1H-benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  Monomers and Polymers. VI. The Preparation of Vinyl Derivatives of Five-atom Heterocyclic Rings

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01174a024

文献信息

• US4097484A
  申请人：——

  公开号：US4097484A

  公开（公告）日：1978-06-27