methyl-carbamic acid 3-(dimethylamino)-butylester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl-carbamic acid 3-(dimethylamino)-butylester
• 英文别名: 3-(Dimethylamino)Butyl Methylcarbamate；3-(dimethylamino)butyl N-methylcarbamate
• 化学式: C₈H₁₈N₂O₂
• 分子量: 174.243
• InChiKey: VEDPMPOSMIIBBR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl-carbamic acid 3-(dimethylamino)-butylester 、 4-溴氯苯 在 caesium carbonate 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 48.0h， 以45%的产率得到C₁₄H₂₁ClN₂O₂
  参考文献：
  名称：

  Carbamoylcholine analogs as nicotinic acetylcholine receptor agonists—Structural modifications of 3-(dimethylamino)butyl dimethylcarbamate (DMABC)

  摘要：

  Compounds based on the 3-(dimethylamino)butyl dimethylcarbamate (DMABC) scaffold were synthesized and pharmacologically characterized at the alpha(4)beta(2), alpha(3)beta(4), alpha(4)beta(4) and alpha(7) neuronal nicotinic acetylcholine receptors (nAChRs). The carbamate functionality and a small hydrophobic substituent in the C-3 position were found to be vital for the binding affinity to the nAChRs, whereas the carbamate nitrogen substituents were important for nAChR subtype selectivity. Finally, the compounds were found to be agonists at the alpha(3)beta(4) nAChR. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2008.11.011
• 作为产物：
  描述：

  3-(二甲基氨基)-1-丁醇 、 甲胺基甲酰氯 在 sodium hydride 、 甲苯 作用下， 生成 methyl-carbamic acid 3-(dimethylamino)-butylester
  参考文献：
  名称：

  氨基甲酰胆碱同源物：神经元烟碱乙酰胆碱受体的新型有效激动剂。

  摘要：

  经典的毒蕈碱型乙酰胆碱受体（mAChR）激动剂氨甲酰胆碱（carbachol）似乎不是烟碱乙酰胆碱受体（nAChRs）选择性配体发展的最明显原因。然而，在过去，咔唑的N-甲基化提供了主要显示烟碱活性的N-甲基氨基甲酰胆碱和N，N-二甲基氨基甲酰胆碱（DMCC）。在这项研究中，合成了DMCC及其相应的叔胺N，N-二甲基氨基甲酰基-N，N-二甲基氨基乙醇的12个同源类似物，并估计了它们与天然mAChR和nAChR位点的结合亲和力。系列中的一种化合物3-N，N-N-二甲基氨基丁基-N，N-二甲基氨基甲酸酯（7）与nAChRs相比，纳摩尔摩尔亲和力低，对nAChRs的选择性是mAChRs的400倍。因此，合成了一系列新化合物，其中在7的氨基甲酸酯部分中引入了烷基和芳基以及不同的环系统。在[3H]表巴替丁结合测定中，7及其类似物在大鼠alpha2beta2，alpha4beta2，alpha2bet

  DOI：

  10.1124/mol.64.4.865

文献信息

• Carbamoylcholine analogs as nicotinic acetylcholine receptor agonists—Structural modifications of 3-(dimethylamino)butyl dimethylcarbamate (DMABC)
  作者：Camilla P. Hansen、Anders A. Jensen、Thomas Balle、Klaus Bitsch-Jensen、Mohamud M. Hassan、Tommy Liljefors、Bente Frølund

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.11.011

  日期：2009.1

  Compounds based on the 3-(dimethylamino)butyl dimethylcarbamate (DMABC) scaffold were synthesized and pharmacologically characterized at the alpha(4)beta(2), alpha(3)beta(4), alpha(4)beta(4) and alpha(7) neuronal nicotinic acetylcholine receptors (nAChRs). The carbamate functionality and a small hydrophobic substituent in the C-3 position were found to be vital for the binding affinity to the nAChRs, whereas the carbamate nitrogen substituents were important for nAChR subtype selectivity. Finally, the compounds were found to be agonists at the alpha(3)beta(4) nAChR. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Carbamoylcholine Homologs: Novel and Potent Agonists at Neuronal Nicotinic Acetylcholine Receptors
  作者：Anders A. Jensen、Ivan Mikkelsen、Bente Frølund、Hans Bräuner-Osborne、Erik Falch、Povl Krogsgaard-Larsen

  DOI：10.1124/mol.64.4.865

  日期：2003.10

  classic muscarinic acetylcholine receptor (mAChR) agonist carbamoylcholine (carbachol) does not seem to be the most obvious lead for the development of selective ligands at nicotinic acetylcholine receptors (nAChRs). In the past, however, N-methylations of carbachol have provided N-methylcarbamoylcholine and N,N-dimethylcarbamoylcholine (DMCC), which predominantly display nicotinic activity. In this study

  经典的毒蕈碱型乙酰胆碱受体（mAChR）激动剂氨甲酰胆碱（carbachol）似乎不是烟碱乙酰胆碱受体（nAChRs）选择性配体发展的最明显原因。然而，在过去，咔唑的N-甲基化提供了主要显示烟碱活性的N-甲基氨基甲酰胆碱和N，N-二甲基氨基甲酰胆碱（DMCC）。在这项研究中，合成了DMCC及其相应的叔胺N，N-二甲基氨基甲酰基-N，N-二甲基氨基乙醇的12个同源类似物，并估计了它们与天然mAChR和nAChR位点的结合亲和力。系列中的一种化合物3-N，N-N-二甲基氨基丁基-N，N-二甲基氨基甲酸酯（7）与nAChRs相比，纳摩尔摩尔亲和力低，对nAChRs的选择性是mAChRs的400倍。因此，合成了一系列新化合物，其中在7的氨基甲酸酯部分中引入了烷基和芳基以及不同的环系统。在[3H]表巴替丁结合测定中，7及其类似物在大鼠alpha2beta2，alpha4beta2，alpha2bet