(1S,2R)-2-(tert-butyldimethylsiloxy)-1-methyl-2-phenylethyl isoselenocyanate | 138715-27-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S,2R)-2-(tert-butyldimethylsiloxy)-1-methyl-2-phenylethyl isoselenocyanate
• CAS: 138715-27-2
• 化学式: C₁₆H₂₅NOSeSi
• 分子量: 354.426
• InChiKey: GEOLCXGPADYJGL-ZFWWWQNUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.21
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R)-2-(tert-butyldimethylsiloxy)-1-methyl-2-phenylethyl isoselenocyanate 在 四丁基氟化铵 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (4S,5R)-3-<5-(1,2-dithiolan-3-yl)-1-oxopentyl>-4-methyl-5-phenyloxazolidine-2-selone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (4S,5R)-(–)-4-methyl-5-phenyloxazolidine-2-selone: a chiral auxiliary reagent capable of detecting the enantiomers of (R,S)-lipoic acid by⁷⁷Se nuclear magnetic resonance spectroscopy

  摘要：

  （4S,5R)-(-)-4-甲基-5-苯基恶唑烷-2-硒酮在10克规模下分五步构建而成。硒-77 NMR光谱研究表明，该硒酮作为一种高度敏感的手性辅助剂，能够轻易区分与硒酮偶联的（R,S）-硫辛酸（Δδ 0.119 ppm），即使其手性中心与被观察的核相隔8个键。

  DOI：

  10.1039/p19910002495
• 作为产物：
  描述：

  去甲麻黄碱 在 selenium 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 、 苯 为溶剂， 反应 25.08h， 生成 (1S,2R)-2-(tert-butyldimethylsiloxy)-1-methyl-2-phenylethyl isoselenocyanate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (4S,5R)-(–)-4-methyl-5-phenyloxazolidine-2-selone: a chiral auxiliary reagent capable of detecting the enantiomers of (R,S)-lipoic acid by⁷⁷Se nuclear magnetic resonance spectroscopy

  摘要：

  （4S,5R)-(-)-4-甲基-5-苯基恶唑烷-2-硒酮在10克规模下分五步构建而成。硒-77 NMR光谱研究表明，该硒酮作为一种高度敏感的手性辅助剂，能够轻易区分与硒酮偶联的（R,S）-硫辛酸（Δδ 0.119 ppm），即使其手性中心与被观察的核相隔8个键。

  DOI：

  10.1039/p19910002495

文献信息

• STINSON, STEPHEN, CHEM. AND ENG. NEWS, 68,(1990) N4, C. 25
  作者：STINSON, STEPHEN

  DOI：——

  日期：——