N-(2'-hydroxyphenyl)-N'-<9S,10R-(10-hydroxy-9-methyl-10-phenyl)ethyl>oxamide | 226215-82-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(2'-hydroxyphenyl)-N'-<9S,10R-(10-hydroxy-9-methyl-10-phenyl)ethyl>oxamide
• 英文别名: N,N'-[(1R,2S)-norephedrine,o-hydroxyphenylamine]oxalyl；N-(2-hydroxyphenyl)-N'-[(1R,2S)-1-hydroxy-1-phenylpropan-2-yl]oxamide
• CAS: 226215-82-3
• 化学式: C₁₇H₁₈N₂O₄
• 分子量: 314.341
• InChiKey: REBKHJOBBAVYPA-NHYWBVRUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  98.7
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2'-hydroxyphenyl)-N'-<9S,10R-(10-hydroxy-9-methyl-10-phenyl)ethyl>oxamide 在 硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (5R,4S,2R,16R)-N,N'-ethylene(4-methyl-5-phenyl-18,23-phenylene)-2,16-bisoxazolidine
  参考文献：
  名称：

  一种新的制备不对称1,4-取代哌嗪衍生物的方法

  摘要：

  （-）-去氧麻黄碱和邻氨基苯酚的对称和不对称的N，N'-哌嗪衍生物是通过选择性还原相应的N，N'-亚乙基双恶唑烷杂环以> 70％的收率立体合成的。通过NMR光谱和X射线晶体学建立了在环稠合碳上的立体化学。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(99)00049-x
• 作为产物：
  描述：

  (2-hydroxy)-ethyloxanilate 、 去甲麻黄碱 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以61%的产率得到N-(2'-hydroxyphenyl)-N'-<9S,10R-(10-hydroxy-9-methyl-10-phenyl)ethyl>oxamide
  参考文献：
  名称：

  一种新的制备不对称1,4-取代哌嗪衍生物的方法

  摘要：

  （-）-去氧麻黄碱和邻氨基苯酚的对称和不对称的N，N'-哌嗪衍生物是通过选择性还原相应的N，N'-亚乙基双恶唑烷杂环以> 70％的收率立体合成的。通过NMR光谱和X射线晶体学建立了在环稠合碳上的立体化学。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(99)00049-x

文献信息

• New 3,3′[2,2′-oxy-bis-(oxazaborolidine)]-ethylenes. Structural studies by NMR, X-ray, and quantum chemistry methods
  作者：Margarita Tlahuextl、Antonio R. Tapia-Benavides、Angelina Flores-Parra、Rosalinda Contreras、Hugo Tlahuext、Elso M. Cruz

  DOI：10.1002/hc.20151

  日期：——

  3,3′-[2,2′-Oxy-bis-(4S-methyl, 5R-phenyl-1,3,2-oxazaborolidine)]ethylene (4a) and 3,3′-[2, 2′-oxy-(4S-methyl-5R-phenyl-1,3,2-oxazaborolidine)- (1,3,2-benzoxazaborolidine)]ethylene (4b) were synthesized by the reaction of N,N′-bis-[(1R,2S)-norephedrine]oxalyl (3a) or N,N′-[((1R,2S)-norephedrine, o-hydroxyphenylamine]oxalyl (3b) with BH3-THF. The molecular structure of these compounds was established

  3,3'-[2,2'-Oxy-bis-(4S-methyl, 5R-phenyl-1,3,2-oxazaborolidine)]乙烯 (4a) 和 3,3'-[2, 2'-oxy -(4S-甲基-5R-苯基-1,3,2-氧杂硼烷)-(1,3,2-苯并氧杂硼烷)]乙烯(4b)由N,N'-双-[(1R, 2S)-去甲麻黄碱]草酰 (3a) 或 N,N'-[((1R,2S)-去甲麻黄碱，邻羟基苯胺]草酰 (3b) 与 BH3-THF。这些化合物的分子结构通过核磁共振和红外光谱确定光谱学。通过理论方法研究了 4 的分子几何结构，其结构与光谱数据和 X 射线衍射获得的结构完全一致。© 2005 Wiley Periodicals, Inc. Heteroatom Chem 16:513–519, 2005 年；在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley