(4R,5S,6R)-3,4,5,6-tetrahydro-3-[(2S,3S)-3-hydroxy-2-methyl-3-phenylpropionyl]-4-isopropyl-5-methyl-6-phenyl-2H-1,3,4-oxadiazin-2-one | 652155-36-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4R,5S,6R)-3,4,5,6-tetrahydro-3-[(2S,3S)-3-hydroxy-2-methyl-3-phenylpropionyl]-4-isopropyl-5-methyl-6-phenyl-2H-1,3,4-oxadiazin-2-one
• 英文别名: (5S,6R)-3-[(2S,3S)-3-hydroxy-2-methyl-3-phenylpropanoyl]-5-methyl-6-phenyl-4-propan-2-yl-1,3,4-oxadiazinan-2-one
• CAS: 652155-36-7
• 化学式: C₂₃H₂₈N₂O₄
• 分子量: 396.486
• InChiKey: GYLGQMFRQBYGFT-USNOLKROSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  70.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5S,6R)-3,4,5,6-tetrahydro-3-[(2S,3S)-3-hydroxy-2-methyl-3-phenylpropionyl]-4-isopropyl-5-methyl-6-phenyl-2H-1,3,4-oxadiazin-2-one 在 硫酸 、 lithium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (4R,5S,6R)-4-isopropyl-5-methyl-6-phenyl-3-[3-(phenylthio)propionyl]-3,4,5,6-tetrahydro-2H-1,3,4-oxadiazin-2-one
  参考文献：
  名称：

  立体氮下的分子内手性中继。从（1个合成和一个新的手性助剂的应用衍生ř，2小号） -降麻黄碱和丙酮†

  摘要：

  （1 - [R，2小号） -降麻黄碱已经以一种新颖的3,4,5,6-四氢-2的合成已经采用ħ -1,3,4-恶二嗪-2-酮通过还原性烷基化，用丙酮，Ñ -亚硝化，还原和环化。用丙二酰氯或3-硫代苯丙酰氯处理恶二嗪酮，分别得到相应的N 3-酰化的恶二嗪酮9a和9b。N 3-硫代苯丙酰基羰基恶二嗪酮9b的X射线晶体分析表明，C 2-尿烷羰基和N 3-羰基以反平面构象排列。通过在0℃下用四氯化钛，三乙胺和各种醛处理，将恶二嗪酮应用于钛介导的不对称羟醛加成反应中。发现醛醇加合物10a - i和11a，b具有8∶1至＞ 99∶1的非对映选择性，有利于形成非伊文斯同构型。通过酸水解确定加合物10a的绝对立体化学。该过程提供了N 4-异丙基恶二嗪酮8和（2 S，3 S对映体过量≥95％的）-3-羟基-2-甲基-3-苯基丙酸14

  DOI：

  10.1021/jo035325n
• 作为产物：
  描述：

  去甲麻黄碱 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 四氯化钛 、 lithium hydride 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 58.5h， 生成 (4R,5S,6R)-3,4,5,6-tetrahydro-3-[(2S,3S)-3-hydroxy-2-methyl-3-phenylpropionyl]-4-isopropyl-5-methyl-6-phenyl-2H-1,3,4-oxadiazin-2-one
  参考文献：
  名称：

  立体氮下的分子内手性中继。从（1个合成和一个新的手性助剂的应用衍生ř，2小号） -降麻黄碱和丙酮†

  摘要：

  （1 - [R，2小号） -降麻黄碱已经以一种新颖的3,4,5,6-四氢-2的合成已经采用ħ -1,3,4-恶二嗪-2-酮通过还原性烷基化，用丙酮，Ñ -亚硝化，还原和环化。用丙二酰氯或3-硫代苯丙酰氯处理恶二嗪酮，分别得到相应的N 3-酰化的恶二嗪酮9a和9b。N 3-硫代苯丙酰基羰基恶二嗪酮9b的X射线晶体分析表明，C 2-尿烷羰基和N 3-羰基以反平面构象排列。通过在0℃下用四氯化钛，三乙胺和各种醛处理，将恶二嗪酮应用于钛介导的不对称羟醛加成反应中。发现醛醇加合物10a - i和11a，b具有8∶1至＞ 99∶1的非对映选择性，有利于形成非伊文斯同构型。通过酸水解确定加合物10a的绝对立体化学。该过程提供了N 4-异丙基恶二嗪酮8和（2 S，3 S对映体过量≥95％的）-3-羟基-2-甲基-3-苯基丙酸14

  DOI：

  10.1021/jo035325n

文献信息

• Synthesis, X-ray crystallography and computational studies concerning an oxadiazinone derived from d-camphor: a structural limitation of oxadiazinones as chiral auxiliaries
  作者：Michael D. Squire、Ryan A. Davis、Karah A. Chianakas、Gregory M. Ferrence、Jean M. Standard、Shawn R. Hitchcock

  DOI：10.1016/j.tetasy.2005.01.020

  日期：2005.3

  A camphor-based oxadiazinone was prepared by reaction of the N-nitroimine of D-camphor with (1R,2S)-norephedrine; the reduction of the resultant imine; N-nitrosation of the amine; reduction to the corresponding hydrazine and cyclization. The conformational behaviour of oxadiazinone 7 was modeled in the gas and solution phases using the semiempirical AM1 method and density functional theory. Application of the oxadiazinone in the titanium mediated asymmetric aldol reaction provided the highly diastereoselective formation of the expected syn-adducts 8a-d as evidenced by single crystal X-ray diffraction analysis. Attempts to remove the oxadiazinone auxiliary using acidic or basic conditions failed to yield the expected beta-hydroxyacid in significant yield. (C) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.