(4R,5S,6R)-4-isopropyl-5-methyl-6-phenyl-3-[3-(phenylthio)propionyl]-3,4,5,6-tetrahydro-2H-1,3,4-oxadiazin-2-one | 652155-35-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (4R,5S,6R)-4-isopropyl-5-methyl-6-phenyl-3-[3-(phenylthio)propionyl]-3,4,5,6-tetrahydro-2H-1,3,4-oxadiazin-2-one
• 英文别名: (5S,6R)-5-methyl-6-phenyl-3-(3-phenylsulfanylpropanoyl)-4-propan-2-yl-1,3,4-oxadiazinan-2-one
• CAS: 652155-35-6
• 化学式: C₂₂H₂₆N₂O₃S
• 分子量: 398.526
• InChiKey: FFEOOTFHBDQZQU-UWJYYQICSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  75.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苄氧基乙醛 、 (4R,5S,6R)-4-isopropyl-5-methyl-6-phenyl-3-[3-(phenylthio)propionyl]-3,4,5,6-tetrahydro-2H-1,3,4-oxadiazin-2-one 在 四氯化钛 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (2'R,3'R,4R,5S,6R)-3-[4'-benzyloxy-3'-hydroxy-2'-((phenylthio)methyl)butyryl]-3,4,5,6-tetrahydro-4-isopropyl-5-methyl-6-phenyl-2H-1,3,4-oxadiazin-2-one
  参考文献：
  名称：

  立体氮下的分子内手性中继。从（1个合成和一个新的手性助剂的应用衍生ř，2小号） -降麻黄碱和丙酮†

  摘要：

  （1 - [R，2小号） -降麻黄碱已经以一种新颖的3,4,5,6-四氢-2的合成已经采用ħ -1,3,4-恶二嗪-2-酮通过还原性烷基化，用丙酮，Ñ -亚硝化，还原和环化。用丙二酰氯或3-硫代苯丙酰氯处理恶二嗪酮，分别得到相应的N 3-酰化的恶二嗪酮9a和9b。N 3-硫代苯丙酰基羰基恶二嗪酮9b的X射线晶体分析表明，C 2-尿烷羰基和N 3-羰基以反平面构象排列。通过在0℃下用四氯化钛，三乙胺和各种醛处理，将恶二嗪酮应用于钛介导的不对称羟醛加成反应中。发现醛醇加合物10a - i和11a，b具有8∶1至＞ 99∶1的非对映选择性，有利于形成非伊文斯同构型。通过酸水解确定加合物10a的绝对立体化学。该过程提供了N 4-异丙基恶二嗪酮8和（2 S，3 S对映体过量≥95％的）-3-羟基-2-甲基-3-苯基丙酸14

  DOI：

  10.1021/jo035325n
• 作为产物：
  描述：

  去甲麻黄碱 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 lithium hydride 、 sodium hydride 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 54.5h， 生成 (4R,5S,6R)-4-isopropyl-5-methyl-6-phenyl-3-[3-(phenylthio)propionyl]-3,4,5,6-tetrahydro-2H-1,3,4-oxadiazin-2-one
  参考文献：
  名称：

  立体氮下的分子内手性中继。从（1个合成和一个新的手性助剂的应用衍生ř，2小号） -降麻黄碱和丙酮†

  摘要：

  （1 - [R，2小号） -降麻黄碱已经以一种新颖的3,4,5,6-四氢-2的合成已经采用ħ -1,3,4-恶二嗪-2-酮通过还原性烷基化，用丙酮，Ñ -亚硝化，还原和环化。用丙二酰氯或3-硫代苯丙酰氯处理恶二嗪酮，分别得到相应的N 3-酰化的恶二嗪酮9a和9b。N 3-硫代苯丙酰基羰基恶二嗪酮9b的X射线晶体分析表明，C 2-尿烷羰基和N 3-羰基以反平面构象排列。通过在0℃下用四氯化钛，三乙胺和各种醛处理，将恶二嗪酮应用于钛介导的不对称羟醛加成反应中。发现醛醇加合物10a - i和11a，b具有8∶1至＞ 99∶1的非对映选择性，有利于形成非伊文斯同构型。通过酸水解确定加合物10a的绝对立体化学。该过程提供了N 4-异丙基恶二嗪酮8和（2 S，3 S对映体过量≥95％的）-3-羟基-2-甲基-3-苯基丙酸14

  DOI：

  10.1021/jo035325n