1-ethyl-6-methyl-3-phenyl-1H-pyrimido[5,4-e][1,2,4]triazine-5,7-dione | 164520-05-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 1-ethyl-6-methyl-3-phenyl-1H-pyrimido[5,4-e][1,2,4]triazine-5,7-dione
• 英文别名: 1-ethyl-6-methyl-3-phenylpyrimido[5,4-e][1,2,4]triazine-5,7-dione
• CAS: 164520-05-2
• 化学式: C₁₄H₁₃N₅O₂
• 分子量: 283.29
• InChiKey: HJXOIRIPJDWFBS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  393.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.40±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  77.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-ethyl-6-methyl-3-phenyl-1H-pyrimido[5,4-e][1,2,4]triazine-5,7-dione 在 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 反应 3.0h， 以93%的产率得到1-Demethyl-3-phenyl-toxoflavin
  参考文献：
  名称：

  General syntheses of 1-alkyltoxoflavin and 8-alkylfervenulin derivatives of biological significance by the regioselective alkylation of reumycin derivatives and the rates of transalkylation from 1-alkyltoxoflavins into nucleophiles

  摘要：

  在碱性条件下，使用二烷基硫酸酯或烷基卤化物在1,4-二恶烷或DMF中对reumycin衍生物进行区域选择性烷基化，生成具有生物学意义的1-烷基toxoflavin或8-烷基fervenulin衍生物，本文对此进行了描述。即，在碱性条件下，使用适当的二烷基硫酸酯或烷基溴化物在1,4-二恶烷中对reumycin衍生物进行伯和仲烷基化，主要生成1-烷基toxoflavin衍生物，而在DMF中替代1,4-二恶烷进行同样的烷基化，则主要生成8-烷基fervenulin衍生物。在叔烷基化的情况下，在相同条件下，使用2-溴-2-甲基丙烷在两种溶剂中的reumycin衍生物仅生成1-烷基toxoflavin衍生物。此外，还描述了从1-烷基toxoflavin衍生物向亲核试剂（例如DMF和正丁胺）的转移烷基化速率。也就是说，在1-位具有伯烷基的toxoflavin衍生物通过与DMF加热容易从1-位去烷基化，随后形成reumycin（即1-去烷基toxoflavin，8-去烷基fervenulin）衍生物。换言之，从toxoflavin衍生物向DMF发生了转移烷基化。然而，在1-位具有仲或叔烷基的1-烷基toxoflavin衍生物的转移烷基化在这些条件下未被观察到。另一方面，当在1,4-二恶烷中加热1-烷基toxoflavin衍生物与正丁胺时，即使在1-位上被叔烷基取代的1-烷基toxoflavin衍生物的情况下，转移烷基化也更容易被观察到。

  DOI：

  10.1039/b007302o
• 作为产物：
  描述：

  硫酸二乙酯 、 1-Demethyl-3-phenyl-toxoflavin 在 碳酸氢钠 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 2.0h， 以86%的产率得到1-ethyl-6-methyl-3-phenyl-1H-pyrimido[5,4-e][1,2,4]triazine-5,7-dione
  参考文献：
  名称：

  General syntheses of 1-alkyltoxoflavin and 8-alkylfervenulin derivatives of biological significance by the regioselective alkylation of reumycin derivatives and the rates of transalkylation from 1-alkyltoxoflavins into nucleophiles

  摘要：

  在碱性条件下，使用二烷基硫酸酯或烷基卤化物在1,4-二恶烷或DMF中对reumycin衍生物进行区域选择性烷基化，生成具有生物学意义的1-烷基toxoflavin或8-烷基fervenulin衍生物，本文对此进行了描述。即，在碱性条件下，使用适当的二烷基硫酸酯或烷基溴化物在1,4-二恶烷中对reumycin衍生物进行伯和仲烷基化，主要生成1-烷基toxoflavin衍生物，而在DMF中替代1,4-二恶烷进行同样的烷基化，则主要生成8-烷基fervenulin衍生物。在叔烷基化的情况下，在相同条件下，使用2-溴-2-甲基丙烷在两种溶剂中的reumycin衍生物仅生成1-烷基toxoflavin衍生物。此外，还描述了从1-烷基toxoflavin衍生物向亲核试剂（例如DMF和正丁胺）的转移烷基化速率。也就是说，在1-位具有伯烷基的toxoflavin衍生物通过与DMF加热容易从1-位去烷基化，随后形成reumycin（即1-去烷基toxoflavin，8-去烷基fervenulin）衍生物。换言之，从toxoflavin衍生物向DMF发生了转移烷基化。然而，在1-位具有仲或叔烷基的1-烷基toxoflavin衍生物的转移烷基化在这些条件下未被观察到。另一方面，当在1,4-二恶烷中加热1-烷基toxoflavin衍生物与正丁胺时，即使在1-位上被叔烷基取代的1-烷基toxoflavin衍生物的情况下，转移烷基化也更容易被观察到。

  DOI：

  10.1039/b007302o

文献信息

• Pyrimido[5,4-e][1,2,4]triazine-5,7-diones, processes for preparing them and their use
  申请人：Aventis Pharma Deutschland GmbH

  公开号：US20040242583A1

  公开（公告）日：2004-12-02

  The invention relates to pyrimido[5,4-e][1,2,4]triazine-5,7-diones, pharmaceutically acceptable salts thereof and physiologically functional derivatives. The invention therefore relates to compounds of the formula I, 1 in which the radicals have the given meanings, and to their physiologically tolerated salts and processes for preparing them. The compounds are suitable for use as antidiabetics, for example.

  该发明涉及嘧啶并[5,4-e][1,2,4]三嗪-5,7-二酮，其药用可接受盐及生理功能衍生物。因此，该发明涉及具有式I,1的化合物，其中基团具有给定含义，以及它们的生理耐受盐和制备它们的方法。这些化合物适用于例如作为抗糖尿病药物。
• Pyrimido[5,4-e][1,2,4]triazine-5-7-diones, processes for preparing them and their use
  申请人：Sanofi-Aventis Deutschland GmbH

  公开号：US07737144B2

  公开（公告）日：2010-06-15

  The invention relates to pyrimido[5,4-e][1,2,4]triazine-5,7-diones, pharmaceutically acceptable salts thereof and physiologically functional derivatives. The invention therefore relates to compounds of the formula I, in which the radicals have the given meanings, and to their physiologically tolerated salts and processes for preparing them. The compounds are suitable for use as antidiabetics, for example.

  该发明涉及嘧啶并[5,4-e][1,2,4]三嗪-5,7-二酮、其药学上可接受的盐和生理功能衍生物。因此，该发明涉及式I的化合物，其中基团具有给定的含义，以及它们的生理耐受盐和制备它们的过程。这些化合物适用于例如作为抗糖尿病药物。
• PYRIMIDO 5,4-e 1,2,4 TRIAZIN-5,7-DIONE, VERF AHREN ZU DEREN HERSTELLUNG UND DEREN VERWENDUNG
  申请人：Sanofi-Aventis Deutschland GmbH

  公开号：EP1587806B1

  公开（公告）日：2008-11-12
• COMPOUNDS AND METHODS FOR TREATING TUBERCULOSIS INFECTION
  申请人：Wong Chi-Huey

  公开号：US20130158037A1

  公开（公告）日：2013-06-20

  The present invention provides compounds which are potent inhibitors against Lpd activity, PDH activity, and/or the growth of tubercle bacillus , and thus are useful in the treatment of tuberculosis infection and associated conditions. The present invention is further directed to in vitro- and in vzivo-based methods of inhibiting Lpd and/or PDH activity. In certain embodiments, these methods are useful in inhibiting Lpd and/or PDH activity key to a pathogen's survival.
• US7737144B2
  申请人：——

  公开号：US7737144B2

  公开（公告）日：2010-06-15