(4S,5R)-2-tert-Butyl-4-methyl-5-phenyl-oxazolidine | 532429-49-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: (4S,5R)-2-tert-Butyl-4-methyl-5-phenyl-oxazolidine
• 英文别名: (4S,5R)-2-tert-butyl-4-methyl-5-phenyl-1,3-oxazolidine
• CAS: 532429-49-5
• 化学式: C₁₄H₂₁NO
• 分子量: 219.327
• InChiKey: IVHNOTMTMRHSQG-QDYONFDCSA-N

物化性质

• 沸点：
  311.2±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.969±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5R)-2-tert-Butyl-4-methyl-5-phenyl-oxazolidine 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以197 mg的产率得到(4S,5R)-2-tert-butyl-4-methyl-5-phenyl-4,5-dihydrooxazole
  参考文献：
  名称：

  2-恶唑啉的高效氧化合成

  摘要：

  描述了使用醛、氨基醇和 N-溴代琥珀酰亚胺作为氧化剂合成各种取代的 2-恶唑啉和一种二氢恶嗪的新方法。这种一锅法合成具有反应条件温和、范围广、收率高、制备简单等特点。

  DOI：

  10.1055/s-2006-950198
• 作为产物：
  描述：

  去甲麻黄碱 、 特戊醛 在 4 A molecular sieve 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (4S,5R)-2-tert-Butyl-4-methyl-5-phenyl-oxazolidine
  参考文献：
  名称：

  2-恶唑啉的高效氧化合成

  摘要：

  描述了使用醛、氨基醇和 N-溴代琥珀酰亚胺作为氧化剂合成各种取代的 2-恶唑啉和一种二氢恶嗪的新方法。这种一锅法合成具有反应条件温和、范围广、收率高、制备简单等特点。

  DOI：

  10.1055/s-2006-950198

文献信息

• Synthetic studies in the brefeldin series: asymmetric enamine-enal cycloaddition and intramolecular Nozaki reactions
  作者：Stuart L. Schreiber、Harold V. Meyers

  DOI：10.1021/ja00223a053

  日期：1988.7

  Les auteurs decrivent la synthese enantioselective de la (+)-brefeldine C. Cette synthese utilise une amine chirale: la (t-butyl-2 methyl-4 phenyl-5) oxazolidine

  Les auteurs decrivent la synthese enantioselective de la (+)-brefeldine C. Cette 合成利用 une 胺手性：la (t-丁基-2 甲基-4 苯基-5) 恶唑烷