(R)-2-octyl phenylacetate | 92883-26-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-2-octyl phenylacetate
• 英文别名: octyl phenylacetate；[(2R)-octan-2-yl] 2-phenylacetate
• CAS: 92883-26-6
• 化学式: C₁₆H₂₄O₂
• 分子量: 248.365
• InChiKey: KYCBZZUCPBSSTN-CQSZACIVSA-N

物化性质

• 沸点：
  326.1±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.962±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-(+)-2-辛醇 、 苯乙酸钾 在 (氯亚甲基)二甲基氯化铵 作用下， 生成 (R)-2-octyl phenylacetate
  参考文献：
  名称：

  （烷氧基亚甲基）二甲基氯化铵的亲核取代反应。

  摘要：

  描述了在Mitsunobu反应中使用亚氨酸酯作为偶氮二羧酸二乙酯和三苯基膦的潜在替代物。使一系列仲醇与由二甲基甲酰胺（DMF）和草酰氯生成的（氯亚甲基）二甲基氯化铵反应，得到亚氨酸酯。这些盐与苯甲酸钾或邻苯二甲酰亚胺钾的反应以极好的收率得到了S（N）2取代的产物，且立体化学清晰易懂。讨论了反应条件的优化，作为通过减少所需亲核试剂的量来增加该方法的原子经济性的手段。

  DOI：

  10.1021/jo980583j

文献信息

• Removal of the acyl donor residue allows the use of simple alkyl esters as acyl donors for the dynamic kinetic resolution of secondary alcohols
  作者：Gerard K.M. Verzijl、Johannes G. de Vries、Quirinus B. Broxterman

  DOI：10.1016/j.tetasy.2005.02.028

  日期：2005.5

  dynamic kinetic resolution of secondary alcohols using a lipase and a ruthenium catalyst as developed by Bäckvall required some improvements to make it suitable for its use in an industrial process. The use of p-chlorophenyl acetate as acyl donor is not desirable in view of the toxicity of the side product. We herein report that simple alkyl esters can be used as acyl donors if the alcohol or ketone residue

  Bäckvall开发的使用脂肪酶和钌催化剂的仲醇动态动力学拆分方法需要进行一些改进，以使其适合工业过程使用。p的使用考虑到副产物的毒性，不希望使用乙酸-氯苯酯作为酰基供体。我们在本文中报道，如果在反应过程中连续除去在酶促酰化过程中形成的醇或酮残基，则可以将简单的烷基酯用作酰基供体。酮的添加加快了外消旋过程，使我们减少了酶和钌催化剂的用量。探索了该方法的范围，并找到了合适范围的酰基供体。使用丁酸异丙酯或苯乙酸甲酯作为酰基供体，使各种苄醇和脂肪醇反应，在大多数情况下，酯的收率> 95％，ee分离为99％。此外，
• Synthesis, chiroptical properties and absolute configuration of α-phenylglycidic acid
  作者：Christian P. Whitman、J.Cymerman Craig、George L. Kenyon

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96519-6

  日期：1985.1

  (+)-potassium salt, were all configurationally related to S-(+)-atrolactic and mandelic acids. The configurational assignments made on the basis of the chiroptical data were confirmed by lithium aluminum hydride reduction of the (-)-2-octyl S- and R-α-phenylglycidates, which led exclusively to the R-(-)- and S-(+)-2-phenyl-1, 2-propanediols, respectively, previously related configurationally to R-(-)- and S-(+)-atrolactic

  α-苯基缩水甘油酸钾（扁桃酸酯消旋酶的不可逆抑制剂）的（+）-和（-）对映体是通过用R-（-）-2-辛醇拆分非对映体酯而合成的。拆分的α-苯基缩水甘油酸酯的碱催化开环得到2,3-二羟基-2-苯基丙酸的对映体，该对映体也通过使用麻黄碱拆分外消旋二羟基酸而获得。比较α-苯基缩水甘油酸和2,3-二羟基-2-苯基丙酸的酯与结构相似的阿奇和扁桃酸及其2-甲氧基衍生物的手性，表明（-）-甲基2对应于α-苯基缩水甘油酸钾的（+）-对映异构体的，3-二羟基-2-苯基丙酸酯，以及衍生自相同（+）-钾盐的α-苯基缩水甘油酸的酯，都与S-（+）-香气和扁桃酸有关。根据手性数据确定的构型分配通过氢化铝锂还原（-）-2-辛基S-和R-α-苯基缩水甘油酯而得到证实，这仅导致R-（-）-和S- （+）-2-苯基-1，2-丙二醇分别先前在构型上与R-（-）-和S-（+）-芳构酸相关。
• Nucleophilic Substitution Reactions of (Alkoxymethylene)dimethylammonium Chloride
  作者：Anthony G. M. Barrett、D. Christopher Braddock、Rachel A. James、Nobuyuki Koike、Panayiotis A. Procopiou

  DOI：10.1021/jo980583j

  日期：1998.9.1

  The use of imidate esters as potential replacements for diethyl azodicarboxylate and triphenylphosphine in the Mitsunobu reaction is described. A series of secondary alcohols were allowed to react with (chloromethylene)dimethylammonium chloride, generated from dimethylformamide (DMF) and oxalyl chloride, to give imidate esters. Reaction of these salts with potassium benzoate or potassium phthalimide

  描述了在Mitsunobu反应中使用亚氨酸酯作为偶氮二羧酸二乙酯和三苯基膦的潜在替代物。使一系列仲醇与由二甲基甲酰胺（DMF）和草酰氯生成的（氯亚甲基）二甲基氯化铵反应，得到亚氨酸酯。这些盐与苯甲酸钾或邻苯二甲酰亚胺钾的反应以极好的收率得到了S（N）2取代的产物，且立体化学清晰易懂。讨论了反应条件的优化，作为通过减少所需亲核试剂的量来增加该方法的原子经济性的手段。