2-mercapto-5-((4-chlorophenoxy)methyl)-1,3,4-thiadiazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-mercapto-5-((4-chlorophenoxy)methyl)-1,3,4-thiadiazole
• 英文别名: 2-Mercapto-5-(4-chlorophenoxymethyl)-1,3,4-thiadiazole；5-[(4-chlorophenoxy)methyl]-3H-1,3,4-thiadiazole-2-thione
• 化学式: C₉H₇ClN₂OS₂
• 分子量: 258.752
• InChiKey: BUSIEYVDEFHIBS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  91
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-mercapto-5-((4-chlorophenoxy)methyl)-1,3,4-thiadiazole 在 氢氧化钾 、 potassium iodide 、 四丁基溴化铵 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 2-difluoromethylthio-5-(4-chlorophenoxymethyl)-1,3,4-thiadiazole
  参考文献：
  名称：

  Nematicidal compositions

  摘要：

  公式I中的2-Mercapto-1,3,4-oxadiazoles和2-Mercapto-1,3,4-thiadiazoles如下：## STR1 ## 其中X1和X2独立地为氧或硫，R1为二氟甲基或3,4,4-三氟-3-丁烯基，R2为氢或C1-C3烷基，R3为氢，C1-C5烷基，未取代或被卤素或C1-C3烷氧基取代，C3-C7烯基，未取代或被卤素或C1-C3烷氧基取代，C3-C7炔基，未取代或被卤素或C1-C3烷氧基取代，或苯基，未取代或被卤素，NO2，CF3，C1-C3烷基或C1-C3烷氧基取代，此外，R2和R3还可以共同形成甲基链（-CH2-）n作为5或6元环的组成部分与杂原子X1一起形成，其中n为3或4，描述了制备公式I化合物的过程。公式I化合物具有线虫杀虫性能。描述了至少包含公式I中至少一种活性物质作为活性物质的线虫杀虫组合物以及使用活性物质和组合物控制线虫的方法。

  公开号：

  US05013745A1
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯氧乙酸乙酯 在 硫酸 、 一水合肼 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 2-mercapto-5-((4-chlorophenoxy)methyl)-1,3,4-thiadiazole
  参考文献：
  名称：

  快速发现新型抗真菌药物：带有 quinazolin-4(3H)-one 片段的 1,3,4-恶二唑衍生物

  摘要：

  农业生产中爆发的抗性真菌的迅速出现，极大地促进了新型杀菌剂候选物的开发。为了发现新的抗真菌先导物，构建了一系列带有 quinazolin-4(3 H )-one 片段的 1,3,4-恶二唑衍生物，用于评估它们在体外和体内对植物病原真菌的抑制作用。生成系统的结构的优化的生物活性分子余32所识别作为对有希望的抑制剂纹枯病与体内200 μg/mL 时的预防效果为 58.63%。扫描电镜和透射电镜观察表明，生物活性分子I 32可以诱导菌丝的蔓延生长、菌丝表面的局部收缩和破裂、液泡的极度膨胀、细胞壁的显着变形、以及线粒体数量的减少。上述结果为发现带有喹唑啉-4(3 H )-one 和1,3,4-恶二唑片段的抗真菌先导物提供了不可或缺的补充。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2021.116330

文献信息

• 2,5-取代基-1,3,4-噁（噻）二唑硫醚类衍生物、其制备方法及应用
  申请人：贵州大学

  公开号：CN106432125A

  公开（公告）日：2017-02-22

  本发明公开了一种2,5‑取代基‑1,3,4‑噁（噻）二唑硫醚类衍生物、其制备方法及应用，其通式如下：(I)其中：R1为4‑氯苯基、4‑氟苯基、4‑甲基苯基、4‑甲氧基苯基、4‑硝基苯基、4‑氰基‑3,5‑二氟苯基、4‑三氟甲基苯基、4‑三氟甲氧基苯基、4‑叔丁基苯基、2‑氟苯基等取代基；R2为甲基、乙基、4‑氯苄基、2,4‑二氯苄基、4‑三氟甲氧基、苄基、4‑氟苄基、4‑氯苄基等取代基；X为O或S。本发明的化合物可用作杀农作物线虫和抑制作物细菌性病的药物。
• Synthesis and Antibacterial Evaluation of New Sulfone Derivatives Containing 2-Aroxymethyl-1,3,4-Oxadiazole/Thiadiazole Moiety
  作者：Shihu Su、Xia Zhou、Guoping Liao、Puying Qi、Linhong Jin

  DOI：10.3390/molecules22010064

  日期：——

  Sulfones are one of the most important classes of agricultural fungicides. To discover new lead compounds with high antibacterial activity, a series of new sulfone derivatives were designed and synthesized by introducing the aroxymethyl moiety into the scaffold of 1,3,4-oxadiazole/thiadiazole sulfones. Antibacterial activities against three phytopathogens (Xanthomonas oryzae pv. oryzae, Ralstonia solanacearum

  砜类是最重要的一类农用杀菌剂。为了发现具有高抗菌活性的新先导化合物，通过将芳甲基部分引入1,3,4-恶二唑/噻二唑砜的支架中，设计并合成了一系列新的砜衍生物。体外测定了对三种植物病原体（米黄单胞菌 pv. oryzae、青枯病菌、轴突黄单胞菌 pv. citri.）的抗菌活性。与商业杀菌剂的对照和一些报道的砜类杀菌剂相比，7 种化合物 5I-1-5I-7 表现出显着更高的活性，EC50 值范围为 0.45-1.86 μg/mL 对米曲霉和 1.97-20.15 μg/mL青枯菌。令人振奋的是，5I-1、5I-2 和 5I-4 显示出显着的体内抗稻瘟病活性，保护效果达 90.4%，在 200 μg/mL 时分别为 77.7% 和 81.1%，远高于双美噻唑 (25.6%) 和噻二唑-铜 (32.0%)。并初步检验了活性衍生物的不同植物毒性。结果表明，2-aroxymethyl-1,3,4-o
• Nematizide Mittel
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0364395A1

  公开（公告）日：1990-04-18

  Es wird ein Verfahren zur Herstellung von 2-Mercapto-1,3,4-oxadiazolen und 2-Mercapto-1,3,4-thiadiazolen der Formel I worin X₁ und X₂ voneinander unabhängig Sauerstoff oder Schwefel, R₁ Difluormethyl oder 3,4,4-Trifluor-3-butenyl, R₂ Wasserstoff oder C₁-C₃-Alkyl, R₃ Wasserstoff, unsubstituiertes oder durch Halogen oder C₁-C₃-Alkoxy substituiertes C₁-C₅-Alkyl, unsubstituiertes oder durch Halogen oder C₁-C₃-Alkoxy substituiertes C₃-C₇-Alkenyl, unsubstituiertes oder durch Halogen oder C₁-C₃-Alkoxy substituiertes C₃-C₇-Alkinyl, unsubstituier­tes oder durch Halogen, NO₂, CF₃, C₁-C₃-Alkyl oder C₁-C₃-Alkoxy substituiertes Phenyl bedeuten, worin ferner R₂ und R₃ gemeinsam die Methylenkette (-CH₂-)n als Bestandteil eines 5- oder 6-Rings mit dem Heteroatom X₁ bilden können, wobei n 3 oder 4 bedeutet. Die Verbindungen der Formel I besitzen nematizide Eigenschaften.

  一种制备式 I 的 2-巯基-1,3,4-噁二唑和 2-巯基-1,3,4-噻二唑的工艺 其中 X₁ 和 X₂ 独立地为氧或硫、 R₁ 为二氟甲基或 3,4,4-三氟-3-丁烯基、 R₂ 氢或 C₁-C₃ 烷基、 R₃ 氢、未取代的或卤素-或 C₁-C₃ 烷氧基取代的 C₁-C₅ 烷基、未取代的或卤素-或 C₁-C₃ 烷氧基取代的 C₃-C₇ 烷基、未取代或卤素-或C₁-C₃-烷氧基-取代的C₃-C₇-炔基、未取代或卤素-、NO₂-、CF₃-、C₁-C₃-烷基-或C₁-C₃-烷氧基-取代的苯基，其中还包括 R₂ 和 R₃ 可共同形成亚甲基链 (-CH₂-)n，作为带有杂原子 X₁ 的 5 或 6 元环的一部分，其中 n 为 3 或 4。 式 I 的化合物具有杀线虫特性。
• Srivastava; Nizamuddin, Bollettino Chimico Farmaceutico, 2000, vol. 139, # 4, p. 161 - 166
  作者：Srivastava、Nizamuddin

  DOI：——

  日期：——
• US5013745A
  申请人：——

  公开号：US5013745A

  公开（公告）日：1991-05-07