(5-ethoxy-1,3-dimethyl-2-oxo-indolin-3-yl)-acetonitrile | 131042-88-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (5-ethoxy-1,3-dimethyl-2-oxo-indolin-3-yl)-acetonitrile
• 英文别名: (5-Aethoxy-1,3-dimethyl-2-oxo-indolin-3-yl)-acetonitril；1,3-dimethyl-3-cyanomethyl-5-ethoxy-oxindole；2-(5-Ethoxy-1,3-dimethyl-2-oxoindol-3-yl)acetonitrile
• CAS: 131042-88-1
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂O₂
• 分子量: 244.293
• InChiKey: XUDGPWJIFDPZDX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  509.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.131±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  53.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  硫酸二乙酯 、 (+/-) 1,3-Dimethyl-3-cyanomethyl-5-acetoxy-oxindole 在 sodium hydroxide 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 以84%的产率得到(5-ethoxy-1,3-dimethyl-2-oxo-indolin-3-yl)-acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  Process for the Preparation of Eserethole

  摘要：

  公式##STR1##的Eserethole是从1,3-二甲基-5-羟基-恶唑酮化合物II制备而成，该化合物在第一步中被酰化以获得1,3-二甲基-5-酰氧基恶唑酮(III)。 该产物与氯乙腈反应，得到1,3-二甲基-3-氰甲基-5-酰氧基恶唑酮(IV)。 5-酰氧基团被水解，羟基被乙基卤化物或硫酸酯乙基化。 然后，该产物通过与双-(甲氧基乙氧基)铝氢化钠处理进行环化，得到O-乙基-去氧紫杉碱(VI)，该化合物被甲基化以得到Eserethole(VII)。

  公开号：

  US05519144A1

文献信息

• A PROCESS FOR THE PREPARATION OF ESERETHOLE
  申请人：LABORATORIO CHIMICO INTERNAZIONALE S.p.A.

  公开号：EP0643694A1

  公开（公告）日：1995-03-22
• US5519144A
  申请人：——

  公开号：US5519144A

  公开（公告）日：1996-05-21
• [EN] A PROCESS FOR THE PREPARATION OF ESERETHOLE<br/>[FR] PROCEDE DE PREPARATION D'ESERETHOL
  申请人：LABORATORIO CHIMICO INTERNAZIONALE S.P.A.

  公开号：WO1993024455A1

  公开（公告）日：1993-12-09

  (EN) A process for the preparation of 1,3-dimethyl-5-hydroxy-oxindole of formula (II) which comprises the reaction of 4-(N-methylamino)phenol with 2-halogen-propinol chloride and cyclization of the resulting compound in the presence of Lewis acids, and the conversion thereof to eserethole.(FR) Procédé de préparation de 1,3-diméthyl-5-hydroxy-oxindole de la formule (II), consistant en la réaction de 4-(N-méthylamino)phénole avec du chlorure de 2-halogène-propionyle, et en la cyclisation du composé obtenu en présence d'acides de Lewis, et sa conversion en éséréthol.