Phenylthioessigsaeure-O-methylester | 5873-85-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Phenylthioessigsaeure-O-methylester
• 英文别名: 2-phenyl thionoacetate de methyle；O-methyl phenylthioacetate；phenyl-thioacetic acid O-methyl ester；Phenyl-thioessigsaeure-O-methylester；Phenyl-(thioessigsaeure-O-methylester)；Thiophenylessigsaeure-O-methylester；phenyl-thioacetic acid O-methyl ester；O-methyl 2-phenylethanethioate
• CAS: 5873-85-8
• 化学式: C₉H₁₀OS
• 分子量: 166.244
• InChiKey: SQEGSJWWDCTFEN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  238.3±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.107±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  41.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Phenylthioessigsaeure-O-methylester 在 silica gel 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-苯基乙酰苯胺
  参考文献：
  名称：

  Mloston; Romanski; Heimgartner, Polish Journal of Chemistry, 2001, vol. 75, # 7, p. 975 - 982

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酸甲酯 在 劳森试剂 作用下， 以 对二甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以84%的产率得到Phenylthioessigsaeure-O-methylester
  参考文献：
  名称：

  从末端炔烃，磺酰基叠氮化物和亚硫酸酯轻松合成2,5-二取代的噻唑

  摘要：

  据报道从末端炔烃，磺酰基叠氮化物和硫代磺酸酯合成2，5-二取代的噻唑的顺序方法。末端炔烃与磺酰基叠氮化物的铜（I）催化的1,3-偶极环加成反应生成1-磺酰基-1,2,3-三唑，然后在铑（II）催化剂存在下与硫磺酸酯反应。随后通过消除磺酰基基团将所得的3-磺酰基-4-噻唑啉芳香化为相应的2，5-二取代的噻唑。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b00960

文献信息

• Photochemistry of Diethynyl Sulfides:  A Cycloaromatization for the Formation of Five-Membered Rings
  作者：Kevin D. Lewis、David L. Wenzler、Adam J. Matzger

  DOI：10.1021/ol034266x

  日期：2003.6.1

  The first five-membered ring cycloaromatization reaction has been demonstrated. Photoirradiation of bis(phenylethynyl) sulfide in hexanes/1,4-cyclohexadiene produces 3,4-diphenylthiophene through the presumed intermediacy of 2,5-didehydrothiophene. In addition, phenylacetylene is produced in this reaction consistent with competing direct carbon-sulfur cleavage. For reactions in ethanol or 2-propanol

  已经证明了第一个五元环芳环化反应。通过假定的2，5-二氢二噻吩中间物，在己烷/ 1,4-环己二烯中对双（苯基乙炔基）硫化物进行光辐照可生成3,4-二苯基噻吩。另外，在该反应中产生苯基乙炔，这与竞争性的直接碳硫裂解一致。对于在乙醇或2-丙醇中的反应，噻吩的生产伴随有苯乙炔和相应醇的硫代酸酯的形成。噻吩产物还源于其他二乙炔硫醚的辐射。[反应：看文字]
• Some syntheses with dimethyl monothionemalonate
  作者：R. Raap

  DOI：10.1139/v68-367

  日期：1968.7.1

  Reactions are described in which the S-alkylation products of dimethyl monothionemalonate and the reaction products with amino compounds have been employed to prepare compounds such as 3-hydroxythiophenes, 1-tetrazolylacetates, 1,3,4-oxadiazolylacetates, and methyl 3,3-di-N-morpholinoacrylate.

  描述了使用二甲基单硫代马来酸酯的S-烷基化产物以及与氨基化合物反应的产物来制备诸如3-羟基噻吩、1-四唑基乙酸酯、1,3,4-氧二唑基乙酸酯和甲基3,3-二-N-吗啉基丙烯酸酯等化合物的反应。

• Reaction of 1,2,3-thiadiazoles with base. II. Thioneesters from thioketene intermediates
  作者：R. Raap

  DOI：10.1139/v68-366

  日期：1968.7.1

  Alkynethiolates, generated from 1,2,3-thiadiazoles by a strong base, react with alcohols and alkanethiols to give thioneesters and dithioesters respectively. In this manner were prepared: dimethyl monothionemalonate, (methoxythiocarbonyl)acetamide, methyl phenylthioneacetate, and ethyl phenyldithioacetate. 2,ω-Diphenyl-1,4-dithiafulvene results from the reaction between lithium 2-phenylethynethiolate and water.

  由1,2,3-噻二唑通过强碱生成的炔基硫醇盐，与醇类和烷基硫醇反应，分别得到硫代酯和二硫代酯。通过这种方法合成了以下化合物：二甲基单硫代顺丁烯二酸酯，(甲氧基硫酰基)乙酰胺，甲基苯基硫代乙酯和乙基苯基二硫代乙酯。2-苯基乙炔基硫醇锂与水反应得到2,ω-二苯基-1,4-二噻吩。

• Heterocyclic derivatives as platelet aggregation inhibitors
  申请人：ZENECA LIMITED

  公开号：EP0825184A1

  公开（公告）日：1998-02-25

  RS 3-Methyl-4-[4-(4-pyridyl)piperazin-1-yl]phenoxybutyric acid and metabolically labile ester or amides thereof, and pharmaceutically acceptable salts thereof useful as an inhibitor of the binding of fibrinogen to glycoprotein IIb/IIIa.

  RS 3-甲基-4-[4-(4-吡啶基)哌嗪-1-基]苯氧基丁酸及其代谢易变酯或酰胺，以及可用作纤维蛋白原与糖蛋白 IIb/IIIa 结合抑制剂的药学上可接受的盐。
• New method for the preparation of N,N-dimethyl-(thioacetamides) from 4-substituted 1,2,3-thiadiazoles
  作者：D. A. Androsov、M. L. Petrov、A. A. Shchipalkin

  DOI：10.1134/s1070428007120226

  日期：2007.12