(2R,3R)-(1R,2S)-2-(N-benzyl-2,4,6-trimethylphenylsulfonamido)-1-phenylpropyl-3-hydroxy-2-methylpentanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3R)-(1R,2S)-2-(N-benzyl-2,4,6-trimethylphenylsulfonamido)-1-phenylpropyl-3-hydroxy-2-methylpentanoate
• 英文别名: [(1R,2S)-2-[benzyl-(2,4,6-trimethylphenyl)sulfonylamino]-1-phenylpropyl] (2R,3R)-3-hydroxy-2-methylpentanoate
• 化学式: C₃₁H₃₉NO₅S
• 分子量: 537.72
• InChiKey: DQJYYVMMLLPCHX-BVIJCPSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  92.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R)-(1R,2S)-2-(N-benzyl-2,4,6-trimethylphenylsulfonamido)-1-phenylpropyl-3-hydroxy-2-methylpentanoate 在 2,6-二甲基吡啶 、 potassium osmate(VI) dihydrate 、 Schwartz's reagent 、 正丁基锂 、 二乙胺基三氟化硫 、 乌洛托品 、 三氟化硼乙醚 、 双氧水 、 四氯化钛 、 二异丁基氢化铝 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 1-羟基苯并三唑 、 戴斯-马丁氧化剂 、 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 N-甲基吗啉氧化物 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 N,N-二异丙基乙胺 、 copper(ll) bromide 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 乙腈 、 叔丁醇 、 正戊烷 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 (3S)-3-((2R)-4-(2-((2S,3R,4R)-2,4-dihydroxy-3-methylhexyl)oxazol-4-yl)-2,3,4-trihydroxybutyl)-8-hydroxy-7-((S)-2-methylbutyl)isochroman-1-one
  参考文献：
  名称：

  Icumazoles和Noricumazoles的分离和全合成-纤维素膜中的抗真菌抗生素和阳离子通道阻滞剂

  摘要：

  共同的努力：抗真菌药icumazole A，钾离子通道抑制剂诺替唑[noricumazole A]及其糖基化衍生物是新的，与结构相关的二级代谢产物，其是从橙皮纤维素中分离得到的。它们的结构已通过联合策略完全确定，该策略依赖于光谱学，衍生化，碎片化，最后是首次合成诺霉唑A。

  DOI：

  10.1002/anie.201106435
• 作为产物：
  描述：

  去甲麻黄碱 在 吡啶 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 双环己基(三氟甲烷磺酰氧基)硼烷 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 (2R,3R)-(1R,2S)-2-(N-benzyl-2,4,6-trimethylphenylsulfonamido)-1-phenylpropyl-3-hydroxy-2-methylpentanoate
  参考文献：
  名称：

  The Anti-Selective Boron-Mediated Asymmetric Aldol Reaction of Carboxylic Esters

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja963754f

文献信息

• Total synthesis of noricumazole B establishes d-arabinose as glycan unit
  作者：Jenny Barbier、Klaus Gerth、Rolf Jansen、Andreas Kirschning

  DOI：10.1039/c2ob26256h

  日期：——

  The total synthesis of noricumazole B, a secondary metabolite from myxobacteria, was achieved. It established the glycan moiety to be D-α-arabinoside.

  实现了粘细菌次生代谢产物诺瑞克唑 B 的全合成。其确定聚糖部分为D-α-阿拉伯糖苷。
• ANTI-SELECTIVE BORON-MEDIATED ASYMMETRIC ALDOL REACTION OF CARBOXYLIC ESTERS: SYNTHESIS OF (2S, 3R)-2,4-DIMETHYL-1,3-PENTANEDIOL
  作者：Abiko, Atsushi

  DOI：10.15227/orgsyn.079.0116

  日期：——
• The Anti-Selective Boron-Mediated Asymmetric Aldol Reaction of Carboxylic Esters
  作者：Atsushi Abiko、Ji-Feng Liu、Satoru Masamune

  DOI：10.1021/ja963754f

  日期：1997.3.1
• Isolation and Total Synthesis of Icumazoles and Noricumazoles-Antifungal Antibiotics and Cation-Channel Blockers from Sorangium cellulosum
  作者：Jenny Barbier、Rolf Jansen、Herbert Irschik、Stefan Benson、Klaus Gerth、Bettina Böhlendorf、Gerhard Höfle、Hans Reichenbach、Jens Wegner、Carsten Zeilinger、Andreas Kirschning、Rolf Müller

  DOI：10.1002/anie.201106435

  日期：2012.1.27

  noricumazole A, and their glycosylated derivatives are new, structurally related secondary metabolites isolated from Sorangium cellulosum. Their structures have been fully assigned by a joint strategy that relied on spectroscopy, derivatization, fragmentation, and finally the first total synthesis of noricumazole A.

  共同的努力：抗真菌药icumazole A，钾离子通道抑制剂诺替唑[noricumazole A]及其糖基化衍生物是新的，与结构相关的二级代谢产物，其是从橙皮纤维素中分离得到的。它们的结构已通过联合策略完全确定，该策略依赖于光谱学，衍生化，碎片化，最后是首次合成诺霉唑A。